5-苯氧基呋喃-2-甲醛 | 60698-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-苯氧基呋喃-2-甲醛
• 英文名称: 5-phenoxy-furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Phenoxy-2-furaldehyde；5-Phenoxy-furfural；5-Phenoxyfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 60698-30-8
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• mdl: MFCD03844443
• 分子量: 188.183
• InChiKey: UKZZWIDZLLWLIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯氧基呋喃-2-甲醛 、 3-氨基巴豆腈 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以42%的产率得到(2E)-3-oxo-2-[(5-phenoxyfuran-2-yl)methylidene]butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectral Properties of 2-(5-R-2-Furylmethylene)-3-oxobutanenitriles

  摘要：

  通过在酸性介质中将相应的5-R-呋喃醛（Ia - Il）与3-氨基-2-丁烯腈缩合，得到了取代的2-(5-R-2-呋喃亚甲基-3-酮丙腈)（IIa - IIIl）。文章展示了结构与光谱特性（NMR、IR、UV、MS）之间的关系，并讨论了呋喃环5位取代基对共轭的2-呋喃乙烯系统的影响。

  DOI：

  10.1135/cccc19931388
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 苯酚 在 NaH 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以3.3 g (51%)的产率得到5-苯氧基呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of squalene synthetase and protein farnesyltransferase

  摘要：

  本发明提供了一种化合物的公式 ##STR1##，它抑制了角鲨烯合酶和胆固醇生物合成，并且在治疗高脂血症、动脉粥样硬化或真菌感染等方面具有用途，以及用于制备该发明化合物的方法、这些方法中有用的中间体，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US05783593A1

文献信息

• Inhibitors of protein farnesyltransferase and squalene synthase
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05631401A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  The present invention provides a compound of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in inhibiting protein farnesyltransferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras or inhibiting de novo squalene production resulting in the inhibition of cholesterol biosynthesis, processes for the preparation of the compounds of the invention in addition to intermediates useful in these processes, a pharmaceutical composition, and to methods of using such compounds.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为##STR1##或其药用可接受的盐，该化合物在抑制蛋白质法尼基转移酶和致癌基因蛋白Ras的法尼基化或抑制新生角鲨烯产生以致使胆固醇生物合成受到抑制方面具有用处，还提供了制备本发明化合物的方法，以及这些方法中有用的中间体，一种药物组合物和使用这种化合物的方法。
• Inhibitors of squalene synthetase and protein farnesyltransferase
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05783593A1

  公开（公告）日：1998-07-21

  The present invention provides a compound of the formula ##STR1## which inhibit squalene synthetase and cholesterol biosynthesis and are useful in the treatment of e.g., hyperlipidaemia, atherosclerosis, or fungal infections, processes for the preparation of the compounds of the invention, intermediates useful in these processes, and pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明提供了一种化合物的公式 ##STR1##，它抑制了角鲨烯合酶和胆固醇生物合成，并且在治疗高脂血症、动脉粥样硬化或真菌感染等方面具有用途，以及用于制备该发明化合物的方法、这些方法中有用的中间体，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Synthesis, Reactions and Spectral Properties of Ethyl Esters of 2-Cyano-3-(5-X-2-furyl)acrylic Acid
  作者：Rudolf Kada、Dušan Ilavský、Jarmila Štetinová、Lubomír Zalibera、Jiří Paďour

  DOI：10.1135/cccc19940444

  日期：——

  The reaction of 5-X-2-furaldehydes (X = C₆H₅, COOCH₃, COOC₂H₅, C₆H₅O, C₆H₅S, CH₃S, 4-Cl-C₆H₄S, CH₃SO₂, C₆H₅SO₂, 4-Cl-C₆H₄SO₂) with ethyl cyanoacetate in dry ethanol catalyzed by sodium ethoxide yielded the corresponding ethyl 2-cyano-3-(5-X-2-furyl)acrylates. It was found that the reactions of these esters with cyanoacetophenone or ethyl acetoacetate do not afford the corresponding 4H-pyran derivatives but that there proceeds the exchange of ethyl acetoacetate or of ethyl cyanoacetate for the cyanoacetophenone carbanion. The same course has been observed also for the reactions of these substrates with malononitrile.

  5-X-2-呋喃醛（X = C₆H₅，COOCH₃，COOC₂H₅，C₆H₅O，C₆H₅S，CH₃S，4-Cl-C₆H₄S，CH₃SO₂，C₆H₅SO₂，4-Cl-C₆H₄SO₂）与干乙醇中的乙基氰乙酸酯在乙醇钠催化下反应，生成相应的乙基 2-氰基-3-(5-X-2-呋喃基)丙烯酸酯。发现这些酯类与氰乙酮或乙酰乙酸乙酯的反应不会产生相应的 4H-吡喃衍生物，而是发生了乙酰乙酸乙酯或乙基氰乙酸与氰乙酮负离子的交换。这种过程也观察到了这些底物与丙二腈的反应中。
• Novel antifungal agent containing heterocyclic compound
  申请人：Nakamoto Kazutaka

  公开号：US20070105943A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention provides an antifungal agent represented by the formula: [wherein A 1 represents a 3-pyridyl group which may have a substituent, a quinolyl group which may have a substituent, or the like; X 1 represents a group represented by the formula —NH—C(═O)—, a group represented by the formula —C(═O)—NH—, or the like; E represents a furyl group, a thienyl group, a pyrrolyl group, a phenyl group, a pyridyl group, a tetrazolyl group, a thiazolyl group or a pyrazolyl group; with the proviso that A 1 may have 1 to 3 substituents, and E has one or two substituents].

  本发明提供了一种抗真菌剂，其表示为以下式子： [其中A1表示一个3-吡啶基团，可能具有取代基，喹啉基团，可能具有取代基或类似物；X1表示由公式—NH—C（═O）—，由公式—C（═O）—NH—或类似物表示的基团；E表示呋喃基团，噻吩基团，吡咯基团，苯基团，吡啶基团，四唑基团，噻唑基团或吡唑基团；但A1可能具有1到3个取代基，E具有一个或两个取代基。]
• Novel Antimalarial Agent Containing Heterocyclic Compound
  申请人：Nakamoto Kazutaka

  公开号：US20090227799A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  Disclosed is an antimalarial agent containing a compound represented by the formula: [wherein A 1 represents a 3-pyridyl group that may have a substituent, a 6-quinolyl group that may have a substituent, or the like; X 1 represents a group represented by the formula —C(═O)—NH— or the like; E represents a furyl group, a thienyl group or a phenyl group; with the proviso that A 1 may have one to three substituents, and E has one of two substituents] or a salt thereof or hydrates thereof.

  揭示了一种抗疟疾剂，其包含由下式表示的化合物： [其中A1表示一个3-吡啶基团，可以有取代基，一个6-喹啉基团，可以有取代基或类似物；X1表示一个由公式-C（═O）-NH-或类似物表示的基团；E表示一个呋喃基团，噻吩基团或苯基团；但前提是A1可以有1到3个取代基，E有两个取代基之一]或其盐或水合物。