Ucn-01 | 121569-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ucn-01
• 英文别名: (2S,3R,4R,6R,18S)-18-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-(methylamino)-29-oxa-1,7,17-triazaoctacyclo[12.12.2.12,6.07,28.08,13.015,19.020,27.021,26]nonacosa-8,10,12,14,19,21,23,25,27-nonaen-16-one
• CAS: 121569-61-7
• 化学式: C₂₈H₂₆N₄O₄
• 分子量: 482.5
• InChiKey: PBCZSGKMGDDXIJ-KRUBCLEUSA-N

物化性质

• 沸点：
  705.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

UCN-02（7-epi-Hydroxystaurosporine）是一种由链霉菌属 N-126 菌株产生的选择性蛋白激酶 C (PKC) 抑制剂，对 PKC 和 PKA 的 IC50 值分别为 62 nM 和 250 nM。UCN-02 对 HeLa S3 细胞具有细胞毒性，并能抑制其生长。

靶点

IC50: 62 nM (PKC), 250 nM (PKA)

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  staurosporine 、 bis{(2S)-1-phenylpropan-2-amine} sulfate 在 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 丙酮 、 氯仿 作用下， 以 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to obtain 60 mg (yield: 59%) of UCN-01的产率得到Ucn-01
  参考文献：
  名称：

  Process for producing staurosporine derivatives

  摘要：

  公开了一种制备由公式(I)表示的链霉亲菌衍生物的过程：其中Q在规范中定义为：##STR1## 链霉亲菌衍生物(I-1)具有选择性蛋白激酶C抑制和细胞生长抑制活性，以及增加血小板活性。

  公开号：

  US05344926A1

文献信息

• Combination Therapy III
  申请人：TURUN YLIOPISTO

  公开号：US10166241B2

  公开（公告）日：2019-01-01

  The invention is based on a finding that silencing HDAC4gene sensitizes cancer cells for apoptosis-inducing activity of certain small molecule chemotherapeutic agents. Thus, the invention is directed to a respective combination therapy, sensitization method and pharmaceutical compositions.

  本发明基于一项发现，即沉默 HDAC4 基因可使癌细胞对某些小分子化疗药物的凋亡诱导活性敏感。因此，本发明涉及一种相应的联合疗法、增敏方法和药物组合物。
• COMBINATION THERAPY III
  申请人：TURUN YLIOPISTO

  公开号：US20150209369A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention is based on a finding that silencing HDAC4gene sensitizes cancer cells for apoptosis-inducing activity of certain small molecule chemotherapeutic agents. Thus, the invention is directed to a respective combination therapy, sensitization method and pharmaceutical compositions.
• BORON-CONTAINING RHO KINASE INHIBITORS
  申请人：Percipiad, Inc.

  公开号：US20220389035A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The present invention provides boron-containing isoquinoline compounds as protein kinase-modulating compounds. These compounds are useful as neuroprotective and neuro-regenerative agents for the amelioration of glaucoma and other ocular neuropathies.