艾美拉唑钾盐 | 161796-84-5

• 物质功能分类: 原料药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 艾美拉唑钾盐
• 中文别名: 6-甲氧基-2-[(S)-[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑钾盐
• 英文名称: 5-Methoxy-2-[(S)-(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinylmethyl)sulfinyl]-1H-benzimidazole potassium
• CAS: 161796-84-5
• 化学式: C17H19KN3O3S
• 分子量: 384.5
• InChiKey: VGDAWUJEXXBODZ-JIDHJSLPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

概述

艾美拉唑钾盐是一种质子泵抑制剂，是奥美拉唑的S-异构体。它通过特异性地抑制质子泵（H+/K+-ATP酶）减少胃酸分泌。与R-异构体相似，S-异构体也表现出类似的药效学特性。作为一种弱碱性药物，艾美拉唑钾盐在壁细胞泌酸微管的高酸环境中浓集并转化为活性形式，从而抑制基础和刺激后的胃酸分泌。

应用

艾美拉唑钾盐盐是由艾美拉唑钾盐成盐得到的。这种盐降低了对机体的刺激性，并且具有良好的溶解性，提高了生物利用度，进而产生了更理想的药理作用。常见的艾美拉唑钾盐盐包括艾美拉唑钾盐钠盐、艾美拉唑钾盐钾盐和艾美拉唑钾盐镁盐。

目前，艾美拉唑钾盐盐主要通过艾美拉唑钾盐成盐得到，因此其制备方法不仅影响艾美拉唑钾盐的纯度，还影响艾美拉唑钾盐盐的纯度。

生物活性

艾美拉唑钾盐（(S)-奥美拉唑钾盐）是一种有效的口服质子泵抑制剂，能够通过抑制胃壁细胞中的H+, K+-ATP酶来减少酸分泌。它可用于研究胃食管反流疾病。

靶点

• H⁺, K⁺-ATPase

体外研究

艾美拉唑（25-100 µM；20小时；MDA-MB-468细胞）处理能够剂量依赖性地抑制三阴性乳腺癌细胞在体外的生长，通过增加其细胞内酸化实现。

具体数据如下：

细胞系	浓度（µM）	培养时间（小时）
MDA-MB-468	25, 50, 75, 100	20

结果：剂量依赖性地抑制三阴性乳腺癌细胞的体外生长。

体内研究

艾美拉唑（30-300 mg/kg；口服灌胃；每天；19天或11天；C57BL/6J小鼠）治疗显著抑制了动物肺部纤维化的进展。同时，它还减少了循环中的炎症和纤维化标志物。

具体数据如下：

动物模型	给药剂量（mg/kg）	行为方式与频率	时间
C57BL/6J小鼠（8周龄，25-30 g），棉纱烟雾诱导的肺损伤	30, 300	口服灌胃；每天；19天或11天

结果：显著抑制了动物肺部纤维化的进展。

文献信息

• Esomeprazole salts and processes for preparation thereof
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：EP2000468A1

  公开（公告）日：2008-12-10

  There is provided salts of esomeprazole and processes for preparing it. Also provided is a polymorphic form of esomeprazole salts and process for preparing thereof.

  提供埃索美拉唑盐及其制备方法。还提供埃索美拉唑盐的多态形式及其制备方法。
• [EN] A NOVEL STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF BENZIMIDAZOLE SULFOXIDES<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE DE SYNTHESE STEREOSELECTIVE DE SULFOXYDES DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：HETERO DRUGS LTD

  公开号：WO2005116011A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention relates to a process for stereoselective synthesis of substituted sulfoxides either as a single enantiomer or in an enantiomerically enriched form. Thus, 5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)methyl]thio]-1H-benzimidazole is reacted with (R)-camphorsulfonyl chloride to form a mixture of 1-(R)-camphorsulfonyl-5-(and 6-)methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methylthio]-1H-benzimidazole, oxidized to obtain a diastereomeric excess of 1-(R)-camphorsulfonyl-(5- and 6-)-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl-(S)-sulfinyl]-1H-benzimidazole over 1-(R)-camphorsulfonyl-(5- and 6-)-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl-(R)-sulfinyl]-1H-benzimidazole, the diastereomers are separated by fractional crystallization and the separated 1-(R)-camphorsulfonyl-(5- and 6-)-methoxy-2-[(3,5-dimethyl-4-methoxy-2-pyridyl)methyl-(S)-sulfinyl]-1H-benzimidazole is deprotected to give esomeprazole.

  本发明涉及一种对取代磺醚进行立体选择性合成的方法，可以得到单一对映体或对映富集形式的取代磺醚。因此，5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)甲基]硫基]-1H-苯并咪唑与(R)-樟脑磺酰氯反应，形成1-(R)-樟脑磺酰基-5-(和6-)甲氧基-2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲基硫基]-1H-苯并咪唑的混合物，氧化以获得1-(R)-樟脑磺酰基-(5-和6-)甲氧基-2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲基-(S)-亚硫基]-1H-苯并咪唑的对映体过量，相对于1-(R)-樟脑磺酰基-(5-和6-)甲氧基-2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲基-(R)-亚硫基]-1H-苯并咪唑，这些对映体通过分级结晶分离，分离的1-(R)-樟脑磺酰基-(5-和6-)甲氧基-2-[(3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲基-(S)-亚硫基]-1H-苯并咪唑去保护得到埃索美拉唑。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-PYRIDINYLMETHYLSULFINYL BENZIMIDAZOLES, THEIR ANALOGS AND OPTICALLY ACTIVE ENANTIOMERS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-PYRIDINYLMÉTHYLSULFINYLBENZIMIDAZOLES, LEURS ANALOGUES ET ÉNANTIOMÈRES OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：JUBILANT LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2013108068A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present invention provides a commercially viable, cost effective and energy efficient process for the preparation of 2-pyridinylmethylsulfinyl benzimidazoles, their analogs and optically active enantiomers or pharmaceutically acceptable salts, hydrates or solvates thereof in high purity via application of reactors such as plug flow reactor, microreactor, microfluidic flow reactor, tubular flow reactor, coil-type flow reactor, laminar flow reactor, packed bed reactor, fluidized bed reactor or fixed bed reactor.

  本发明提供了一种商业可行、成本有效、能源高效的过程，通过使用反应器（如柱塞流反应器、微反应器、微流体反应器、管式流反应器、螺旋式流反应器、层流反应器、填充床反应器、流化床反应器或固定床反应器），以高纯度制备2-吡啶基甲基磺酰基苯并咪唑、其类似物和光学活性对映体或药用可接受盐、水合物或溶剂化物。
• POLYMORPHIC FORMS OF ESOMEPRAZOLE SODIUM
  申请人：Bolugoddu Vijayabhaskar

  公开号：US20070259921A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  Polymorphic crystalline Forms J, K, L, M, and N of esomeprazole sodium.

  埃索美拉唑钠的多形晶体形式J、K、L、M和N。
• Process
  申请人：——

  公开号：US20030004190A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The present invention relates to a novel process for the preparation of the magnesium salt of the (−)-enantiomer of 5-methoxy-2-[[(4-methoxy-3,5-dimethyl-2-pyridinyl)-methyl]sulfinyl]-1 H -benzimidazole trihydrate, ie. S-omeprazole magnesium salt trihydrate. The present invention also relates to the S-omeprazole magnesium salt trihydrate prepared in accordance with the new process and pharmaceutical compositions containing it. Furthermore, the present invention also relates to new intermediates used in the process.

  本发明涉及一种新的制备（−）-5-甲氧基-2-[[[4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基]-甲基]磺氧基]-1H-苯并咪唑三水合物镁盐（S-奥美拉唑镁盐三水合物）的方法。本发明还涉及按照新方法制备的S-奥美拉唑镁盐三水合物及含有其的制药组合物。此外，本发明还涉及在该过程中使用的新中间体。