DL-N-[(3-benzoylmercapto)-propionyl]-methionine | 87459-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-N-[(3-benzoylmercapto)-propionyl]-methionine
• 英文别名: N-(3-Mercaptopropionyl)methionine thiobenzoate；(2S)-2-(3-benzoylsulfanylpropanoylamino)-4-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 87459-76-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄S₂
• 分子量: 341.452
• InChiKey: VEPQNNJPTNROPK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-N-[(3-benzoylmercapto)-propionyl]-methionine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 DL-N-(3-mercaptopropionyl)-methionine
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing acylamino acids. I. Syntheses and angiotensin I converting enzyme-inhibitory activities of sulfur-containing N-mercaptoalkanoyl amino acids.

  摘要：

  含硫氨基酸的N-巯基烷酰基衍生物被合成并检验了它们对从兔肺提取的血管紧张素I转化酶（ACE）的抑制作用。ACE的抑制作用是通过采用高脯酰-L-组氨酰-L-亮氨酸作为底物的光谱测定法确定的。在合成的含硫化合物中，N-(2-苄基-3-巯基丙酰基)-S-甲基-L-半胱氨酸（13a）和N-(2-苄基-3-巯基丙酰基)-S-乙基-L-半胱氨酸（13c）对ACE活性显示了最强大的抑制作用。13a和13c对ACE活性的IC50值分别为0.028和0.020 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2382
• 作为产物：
  描述：

  3-benzoylthiopropanoic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 DL-N-[(3-benzoylmercapto)-propionyl]-methionine
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-containing acylamino acids. I. Syntheses and angiotensin I converting enzyme-inhibitory activities of sulfur-containing N-mercaptoalkanoyl amino acids.

  摘要：

  含硫氨基酸的N-巯基烷酰基衍生物被合成并检验了它们对从兔肺提取的血管紧张素I转化酶（ACE）的抑制作用。ACE的抑制作用是通过采用高脯酰-L-组氨酰-L-亮氨酸作为底物的光谱测定法确定的。在合成的含硫化合物中，N-(2-苄基-3-巯基丙酰基)-S-甲基-L-半胱氨酸（13a）和N-(2-苄基-3-巯基丙酰基)-S-乙基-L-半胱氨酸（13c）对ACE活性显示了最强大的抑制作用。13a和13c对ACE活性的IC50值分别为0.028和0.020 μM。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2382

文献信息

• US4053651A
  申请人：——

  公开号：US4053651A

  公开（公告）日：1977-10-11
• US4112119A
  申请人：——

  公开号：US4112119A

  公开（公告）日：1978-09-05
• US4140786A
  申请人：——

  公开号：US4140786A

  公开（公告）日：1979-02-20
• US4140797A
  申请人：——

  公开号：US4140797A

  公开（公告）日：1979-02-20
• US4199512A
  申请人：——

  公开号：US4199512A

  公开（公告）日：1980-04-22