N-(3-methylbenzoyl)-L-phenylalanine | 769966-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-methylbenzoyl)-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-[(3-methylbenzoyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 769966-08-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: JTJDHSUZLYJUKL-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylbenzoyl)-L-phenylalanine 、 L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 生成 N-(N-(3-methyl-benzoyl)-L-phenylalanyl)-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Matijing-Su衍生物的合成及其抗乙肝病毒活性

  摘要：

  合成了Matijing-Su的一系列衍生物（MTS，N-（N-（N-苯甲酰基-1-苯丙氨酰基）-O-乙酰基-1-苯基丙醇），并在2.2.15中评估了其抗乙型肝炎病毒（HBV）的活性。细胞。化合物9c（1.40μM），9g（2.33μM）和9n（2.36μM）等的IC 50和9n（45.93）抑制HBV DNA复制的选择性指数高于阳性对照拉米夫定[41.59，（IC 50：82.42μM）]。化合物11d，12a和12e 也表现出显着的抗乙肝病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.03.003
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 生成 N-(3-methylbenzoyl)-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  醋酸橙皮酰胺和异丙基化京尼平的混合物作为潜在的抗炎剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列基于醋酸橙皮酰胺和异丙基化京尼平设计的新型杂化物，并在生物学上评估为抗炎药。其中，化合物7o对 TNF- α分泌的抑制活性最好（IC 50  = 16.90 μM），被选为进一步的体外和体内功能研究。结果表明，70是能够抑制LPS诱导的iNOS和COX-2的表达，以及减少在5μM的浓度，这可从其NF-的调整来产生NO的产生的κ乙信令和MAPK 信号。此外，化合物7o 在 5 mg/kg 的剂量下，对二甲苯引起的小鼠耳肿胀的抑制率为 53.32%，显示出良好的体内抗炎活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13809

文献信息

• Hybrids of aurantiamide acetate and isopropylated genipin as potential anti‐inflammatory agents: The design, synthesis, and biological evaluation
  作者：Hongwei Wang、Sufan Gao、Jiaming Li、Xiaodong Ma、Wandong Liu、Shihu Qian

  DOI：10.1111/cbdd.13809

  日期：2021.4

  A novel series of hybrids designed on the basis of aurantiamide acetate and isopropylated genipin were synthesized and biologically evaluated as anti‐inflammatory agents. Among them, compound 7o exhibited the best inhibitory activity against TNF‐α secretion (IC50 = 16.90 μM) and was selected for further in vitro and in vivo functional study. The results demonstrated that 7o was capable of suppressing

  合成了一系列基于醋酸橙皮酰胺和异丙基化京尼平设计的新型杂化物，并在生物学上评估为抗炎药。其中，化合物7o对 TNF- α分泌的抑制活性最好（IC 50  = 16.90 μM），被选为进一步的体外和体内功能研究。结果表明，70是能够抑制LPS诱导的iNOS和COX-2的表达，以及减少在5μM的浓度，这可从其NF-的调整来产生NO的产生的κ乙信令和MAPK 信号。此外，化合物7o 在 5 mg/kg 的剂量下，对二甲苯引起的小鼠耳肿胀的抑制率为 53.32%，显示出良好的体内抗炎活性。
• Benzamide Compounds Useful as High Potency Sweet Taste Enhancers
  申请人：Dewis Mark L.

  公开号：US20090047379A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates to novel benzamide compounds may be used to provide desirable property of sweetness and to a foodstuff, chewing gum, medicinal product, toothpaste, alcoholic beverage, aqueous beverage, snack, sauce, confection, baked good, dairy product or cereal.

  本发明涉及新型苯甲酰胺化合物，可用于赋予甜味的良好特性，并用于食品、口香糖、药品、牙膏、酒精饮料、水饮料、零食、调味汁、糖果、烘焙食品、乳制品或谷物。
• Discovery, characterization and engineering of ligases for amide synthesis
  作者：Michael Winn、Michael Rowlinson、Fanghua Wang、Luis Bering、Daniel Francis、Colin Levy、Jason Micklefield

  DOI：10.1038/s41586-021-03447-w

  日期：2021.5.20

  of the enzyme that catalyses the crucial coupling of coronafacic acid to amino acids remains unknown1,2. Here we characterize a family of enzymes, coronafacic acid ligases (CfaLs), and resolve their structures. We found that CfaL can also produce JA-Ile, despite low similarity with the Jar1 enzyme that is responsible for ligation of JA and l-Ile in plants5. This suggests that Jar1 and CfaL evolved independently

  冠菌素和相关细菌植物毒素是茉莉酰-l-异亮氨酸 (JA-Ile) 激素的模拟物，它介导重要的生理植物信号传导途径1,2,3,4 。冠素类植物毒素会破坏这些重要途径，并具有开发更安全、选择性更强的除草剂的潜力。尽管之前已经研究了冠菌素的生物合成，但催化冠菌酸与氨基酸的关键偶联的酶的性质仍然未知1,2 。在这里，我们表征了一个酶家族——冠状酸连接酶（CfaL），并解析了它们的结构。我们发现 CfaL 也可以产生 JA-Ile，尽管与植物中负责连接 JA 和l -Ile 的 Jar1 酶相似度较低5 。这表明 Jar1 和 CfaL 独立进化以催化类似的反应 - Jar1 产生植物发育必需的化合物4,5 ，而细菌连接酶产生对植物有毒的类似物。我们进一步证明了 CfaL 酶如何用于合成多种酰胺，从而无需保护基团。实现了外消旋供体或受体底物的高选择性动力学拆分，提供纯手性产物。我们还使用结构引导诱变来设计改进的
• Synthesis and anti-hepatitis B virus activities of Matijing-Su derivatives
  作者：Bixue Xu、Zhengming Huang、Changxiao Liu、Zegui Cai、Weidong Pan、Peixue Cao、Xiaojiang Hao、Guangyi Liang

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.003

  日期：2009.4

  A series of derivatives of Matijing-Su (MTS, N-(N-benzoyl-l-phenylalanyl)-O-acetyl-l-phenylalanol) was synthesized and evaluated for their anti-hepatitis B virus (HBV) activities in 2.2.15 cells. The IC50 of compounds 9c (1.40 μM), 9g (2.33 μM) and 9n (2.36 μM), etc. and the selective index of 9n (45.93) of the inhibition on the replication of HBV DNA were higher than those of the positive control

  合成了Matijing-Su的一系列衍生物（MTS，N-（N-（N-苯甲酰基-1-苯丙氨酰基）-O-乙酰基-1-苯基丙醇），并在2.2.15中评估了其抗乙型肝炎病毒（HBV）的活性。细胞。化合物9c（1.40μM），9g（2.33μM）和9n（2.36μM）等的IC 50和9n（45.93）抑制HBV DNA复制的选择性指数高于阳性对照拉米夫定[41.59，（IC 50：82.42μM）]。化合物11d，12a和12e 也表现出显着的抗乙肝病毒活性。
• Discovery of a novel GRPR antagonist for protection against cisplatin-induced acute kidney injury
  作者：Ming-jun Yu、Chao Li、Sheng-song Deng、Xiao-ming Meng、Ri-sheng Yao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105794

  日期：2022.7