Ethyl 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-phenylquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-phenylquinoline-3-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₁₇Cl₂NO₂
• 分子量: 422.31
• InChiKey: RMAVTHXPFJLQEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 、 2-氨基-2',5-二氯二苯酮 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 calcium(II) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到Ethyl 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-phenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-烯胺酸酯的区域选择性分子内环化：含氮特权分子的多样性导向合成。

  摘要：

  在无溶剂的钙催化下描述了多样性导向的区域选择性β-烯氨基酯的分子内环化反应。对2-氨基芳基酮和丙酸烷基酯进行[4 + 2]环化，生成取代的喹啉；与过量的丙酸烷基酯一起，通过[4 + 2 + 1]环化形成苯并二氮杂。我们还描述了通过[4 + 2 + 2]环化法一锅，三组分合成喹啉衍生物。有趣的是，2-氨基芳基酮会发生自缩合[4 + 4]，生成二苯并重氮电影。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.064

文献信息

• Synthesis of polysubstituted quinolines via copper(ii)-catalyzed annulation of 2-aminoaryl ketones with alkynoates
  作者：Avik Kumar Bagdi、Sougata Santra、Matiur Rahman、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c3ra45576a

  日期：——

  Copper triflate catalyzed annulation of 2-aminoaryl ketones with internal alkynes has been developed for the synthesis of polysubstituted quinolines in high yields under solvent-free conditions. Phenyl propiolic acid afforded the 3-unsubstituted quinolines via decarboxylation. The protocol is compatible with various internal alkynes and is expected to find wide applications due to its operational simplicity.

  在无溶剂条件下，已开发出铜三氟甲烷磺酸盐催化的2-氨基芳基酮与内烯炔的环化反应，合成高产率的多取代喹啉。苯丙炔酸通过脱羧反应得到3-未取代喹啉。该方法适用于多种内烯炔，因其操作简单，预计将在广泛应用中发挥作用。