(6-chloro-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone | 1002331-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (6-chloro-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 3-Benzoyl-6-chloro-1H-indole；(6-chloro-1H-indol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1002331-95-4
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO
• 分子量: 255.703
• InChiKey: NAHAUDVFNLCAKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-chloro-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-benzyl-6-chloro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a novel indole series of EP1 receptor antagonists by scaffold hopping

  摘要：

  We describe the medicinal chemistry approach that generated a novel indole series of EP1 receptor antagonists. The SAR of this new template was evaluated and culminated in the identification of compound 12g which demonstrated in vivo efficacy in a preclinical model of inflammatory pain. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.018
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 、 苯乙醛酸钾盐 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到(6-chloro-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  催化量的铜催化剂和液体辅助研磨可实现无氮吲哚的脱羧酰化

  摘要：

  报道了通过液体辅助研磨将无氮吲哚与α-酮类化合物容易地脱羧酰化。该反应仅需要催化量的Cu（OAc）2 ·H 2 O与作为末端氧化剂的O 2结合就可以高效地得到各种3-酰基环。此外，这种新方法适用于克级合成。

  DOI：

  10.1039/c9ob00622b

文献信息

• Selective C–H acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids at the C4 position by palladium catalysis
  作者：Jitan Zhang、Manyi Wu、Jian Fan、Qiaoqiao Xu、Meihua Xie

  DOI：10.1039/c9cc03893k

  日期：——

  first Pd-catalyzed direct C–H acylation of indoles at the C4 position with α-oxocarboxylic acids using a ketone directing group is described. This reaction exhibits high regioselectivity with the tolerance of a wide scope of functional groups to afford diverse acylated indoles in moderate-to-good yields. The control experiments evidence the generation of acyl radicals via K2S2O8 promoted decarboxylation

  描述了使用酮基直接基团的α-氧代羧酸在C4位上的Pd催化的第一个Pd的吲哚直接C–H酰化反应。该反应显示出高的区域选择性，并具有宽范围的官能团的耐受性，以中等至良好的产率提供了各种酰化的吲哚。对照实验证明了通过K 2 S 2 O 8促进α-氧代羧酸的脱羧作用以及Pd II / Pd IV催化循环的参与产生了酰基基团。重要的是，观察到的合成有用的选择性可用于制备具有抗肿瘤活性的吲哚衍生物作为微管蛋白抑制剂。
• Decarboxylative/decarbonylative C3-acylation of indoles via photocatalysis: a simple and efficient route to 3-acylindoles
  作者：Qing Shi、Pinhua Li、Xianjin Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1039/c6gc00516k

  日期：——

  A simple and efficient strategy for the preparation of 3-acylindoles via visible-light promoted C3-acylation of free (NH)- and N-substituted indoles with a-oxocarboxylic acids was developed. The reaction tolerates a wide...

  开发了一种简单有效的策略，通过可见光促进游离（NH）-和N-取代的吲哚与α-氧代羧酸的C3-酰化反应来制备3-酰基。该反应可耐受多种...
• Palladium-Catalyzed 2-fold C–H Activation/C–C Coupling for C4-Arylation of Indoles Using Weak Chelation
  作者：Shubhajit Basak、Tripti Paul、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03970

  日期：2022.1.21

  Palladium-catalyzed weak chelation-assisted regioselective C4-arylation of indoles has been accomplished using a readily available arene at moderate temperature. The C4-arylation, weak chelating benzoyl (Bz) directing group, cross-dehydrogenative coupling (CDC), broad substrate scope, and late-stage diversifications are the important practical features.

  钯催化的弱螯合辅助的区域选择性 C4 芳基化吲哚已经使用易于获得的芳烃在中等温度下完成。C4-芳基化、弱螯合苯甲酰基（Bz）导向基团、交叉脱氢偶联（CDC）、广泛的底物范围和后期多样化是重要的实用特征。
• Indole Compounds
  申请人：Giblin Gerard Martin Paul

  公开号：US20100016371A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present application relates to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable derivative thereof; wherein X, R 1 , R 2 , and R 3 are as defined in the specification, a process for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and the use of such compounds in medicine.

  本申请涉及公式（I）化合物或其药学上可接受的衍生物；其中X，R1，R2和R3如规范中定义，制备这种化合物的过程，包括这种化合物的药物组合物以及在医学中使用这种化合物的用途。
• Palladium-Catalyzed Weak-Chelation-Assisted C4-Nitration of Indoles with <i>tert</i>-Butyl Nitrite: Formal Access to Aminated Indoles
  作者：Sonbidya Banerjee、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03921

  日期：2024.2.9