2-cyclohex-1-en-1-yl-2-oxoethyl acetate | 65311-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclohex-1-en-1-yl-2-oxoethyl acetate
• 英文别名: 1-(α-Acetoxyacetyl)cyclohexen；2-acetoxy-1-cyclohex-1-enyl-ethanone；2-Acetoxy-1-cyclohex-1-enyl-aethanon；[2-(Cyclohexen-1-yl)-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 65311-23-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: AOKJBXPWBLRBQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  133-135 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetic acid-(2-cyclohex-1-enyl-2-nitro-ethyl ester) 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到2-cyclohex-1-en-1-yl-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Das, Deba D.; Nayak, Amalendu; Nanda, Bhagabat, Journal of Chemical Research, 2006, # 8, p. 481 - 482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decarboxylative Oxyacyloxylation of Propiolic Acids: Construction of Alkynyl-Containing α-Acyloxy Ketones
  作者：Xin Chen、Yangchun Xin、Zhi-Wei Zhao、Yu-Jian Hou、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00669

  日期：2021.6.18

  Novel decarboxylative oxyacyloxylation of propiolic acids has been developed. This reaction provides an efficient access to alkynyl-containing α-acyloxy ketones from readily available starting materials and exhibits significant functional group tolerance. Furthermore, oxyacyloxylation of terminal alkynes and aliphatic propiolic acids was also developed. A possible reaction mechanism is proposed based

  已开发出丙炔酸的新型脱羧氧基酰氧基化。该反应提供了从容易获得的起始材料中有效获取含炔基的 α-酰氧基酮的途径，并表现出显着的官能团耐受性。此外，还开发了末端炔烃和脂肪族丙炔酸的氧酰氧基化。基于机理研究提出了一种可能的反应机理。
• Straightforward and Highly Efficient Synthesis of α-Acetoxy Ketones through Gold-Catalyzed Intermolecular Oxidation of Terminal Alkynes
  作者：Weimin He、Jiannan Xiang、Chao Wu、Zhiwu Liang、Dong Yan

  DOI：10.1055/s-0033-1338513

  日期：——

  corresponding α-acetoxy ketones through gold-catalyzed intermolecular oxidation in the presence of 8-methylquinoline 1-oxide as the oxidant. The reaction probably proceeds through an α-oxo gold carbene intermolecular O–H insertion. A variety of terminal alkynes were efficiently converted into the corresponding α-acetoxy ketones through gold-catalyzed intermolecular oxidation in the presence of 8-methylquinoline

  摘要 在存在8-甲基喹啉1-氧化物作为氧化剂的情况下，通过金催化的分子间氧化将各种末端炔烃有效地转化为相应的α-乙酰氧基酮。该反应可能通过α-氧代金卡宾分子间OH插入而进行。 在存在8-甲基喹啉1-氧化物作为氧化剂的情况下，通过金催化的分子间氧化将各种末端炔烃有效地转化为相应的α-乙酰氧基酮。该反应可能通过α-氧代金卡宾分子间OH插入而进行。
• Tin(II) chloride dihydrate reduction of β,γ -unsaturated nitro-alkenes
  作者：Nalin B Das、Jadab C Sarma、Ram P Sharma、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1016/0040-4039(93)89035-o

  日期：1993.1

  β,γ -Unsaturated nitro-alkenes have been converted into α,β -unsaturated ketones in good yield by tin(II) chloride dihydrate in tetrahedrofuran.

  β，γ-不饱和硝基烯烃已被四水呋喃中的氯化锡（II）二水合物以良好的收率转化为α，β-不饱和酮。
• Simple Analogs of the Antiarthritic Steroids¹
  作者：Domenick Papa、Helen F. Ginsberg、Frank J. Villani

  DOI：10.1021/ja01646a047

  日期：1954.9
• m-Chloroperbenzoic acid oxidation of 2-trimethylsilyloxy-1,3-dienes. Synthesis of .alpha.-hydroxy and .alpha.-acetoxy enones
  作者：G. M. Rubottom、J. M. Gruber

  DOI：10.1021/jo00402a030

  日期：1978.4