5’-O-[双(4-甲氧基苯基)苯甲基]胞苷 | 112897-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 5’-O-[双(4-甲氧基苯基)苯甲基]胞苷
• 中文别名: 5-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-胞苷
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-cytidine
• 英文别名: Cytidine,5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-(9CI)；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 112897-99-1
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₇
• 分子量: 545.592
• InChiKey: SUENBDLQORXVMC-YULOIDQLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

5′-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]胞苷是一种嘌呤核苷类似物，具有广泛的抗肿瘤活性，尤其针对惰性淋巴系统恶性肿瘤。其抗癌机制主要依赖于抑制DNA合成和诱导细胞凋亡等过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-O-[双(4-甲氧基苯基)苯甲基]胞苷 在 六氟异丙醇 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到胞苷
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇，用于从酸敏感性核苷和核苷酸的5'-羟基中除去4,4'-二甲氧基trityI保护基

  摘要：

  引入1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为合适的试剂和溶剂，用于5'- O-（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-核苷和-deoxynucleosides，特别是那些的脱三苯胺稀释在更强的酸性条件下易受N-糖基裂解的影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01673-6
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 胞苷 以 吡啶 为溶剂， 以79 %的产率得到5’-O-[双(4-甲氧基苯基)苯甲基]胞苷
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[4,5]咪唑[1,2-c]嘧啶酮的核苷和非核苷衍生物针对DNA和RNA病毒（包括冠状病毒）的表型测试

  摘要：

  新出现和重新出现的病毒会定期在世界各地引起爆发和流行，最终导致 COVID-19 大流行等全球事件。由此可见，对新型抗病毒药物的迫切需求是显而易见的。经过一个多世纪的抗病毒发展，核苷类似物已被证明是对抗多种 DNA 和 RNA 病毒的有前途的药物。在这里，我们介绍了基于羟基苯并[4,5]咪唑并[1,2-c]嘧啶-1(2H)-one支架的核苷类似物及其去糖基化衍生物的抗病毒活性的合成和评估。针对一组结构和系统发育多样化的 RNA 和 DNA 病毒评估了抗病毒活性。该先导化合物对冠状病毒科的代表（包括 SARS-CoV-2）以及亚微摩尔范围内的呼吸道合胞病毒表现出微摩尔活性，且对宿主细胞没有明显毒性。令人惊讶的是，先导化合物的芳香羟基的甲基化导致针对水痘带状疱疹病毒的微摩尔活性，且对细胞活力没有任何显着影响。该先导化合物被证明是 SARS-CoV-2 RNA 依赖性 RNA 聚合酶的弱抑制剂。它还抑制对

  DOI：

  10.3390/ijms241914540

文献信息

• 1-(2,3-Anhydro-.beta.-D-lyxofuranosyl)cytosine derivatives as potential inhibitors of the human immunodeficiency virus
  作者：Thomas R. Webb、Hiroaki Mitsuya、Samuel Broder

  DOI：10.1021/jm00402a038

  日期：1988.7

  We report here that 1-(2,3-anhydro-beta-D-lyxofuranosyl)cytosine has activity against the human immunodeficiency virus in vitro. A number of 2',3'-anhydro-beta-D-lyxofuranosyl nucleoside derivatives were prepared, but none had the activity of the title compound. New efficient procedures were developed for the synthesis of 3'-deoxy-3'-alkyl- and 3'-deoxy-beta-D-arabinosylpyrimidine derivatives.

  我们在这里报告1-（2,3-脱水-β-D-呋喃糖基）胞嘧啶在体外对人免疫缺陷病毒具有活性。制备了许多2'，3'-脱水-β-D-呋喃呋喃糖基核苷衍生物，但没有一个具有标题化合物的活性。开发了用于合成3'-脱氧-3'-烷基-和3'-脱氧-β-D-阿拉伯糖基嘧啶衍生物的新的有效程序。
• Process for the preparation of cytidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030032797A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  An efficient method for producing cytidine derivatives that took away the previous drawbacks by efficiently synthesizing cytidine derivatives by utilizing a tertiary amine can be provided.

  一种高效生产胞嘧啶衍生物的方法，通过利用三级胺有效地合成胞嘧啶衍生物，从而消除了先前的缺点。
• A new, efficient entry to nucleoside 2′,3′-O,O-cyclophosphorothioates
  作者：Jadwiga Jankowska、Małgorzata Wenska、Mariusz Popenda、Jacek Stawiński、Adam Kraszewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00132-5

  日期：2000.3

  diphenyl H-phosphonate in pyridine furnished rapid formation of the corresponding 2′,3′-cyclic H-phosphonates 3, which upon sulfurisation and the subsequent removal of the 5′-protecting group, afforded nucleoside 2′,3′-O,O-cyclophosphorothioates 5 in high yields.

  5'保护的核糖核苷与二苯基H-膦酸酯在吡啶中的反应可快速形成相应的2'，3'-环H-膦酸酯3，将其硫化并随后除去5'-保护基团后，可得到核苷2'，3'- O，O-环硫代磷酸酯5的收率很高。
• A new method for the synthesis of nucleoside 2′,3′-O,O-cyclic phosphorodithioates via aryl cyclic phosphites as intermediates
  作者：Małgorzata Wenska、Jadwiga Jankowska、Michał Sobkowski、Jacek Stawiński、Adam Kraszewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01695-1

  日期：2001.11

  formation of the corresponding 4-nitrophenyl 2′,3′-O,O-cyclic phosphites which upon sulfhydrolysis, followed by sulfurization of the resultant cyclic H-phosphonothioate and removal of the 5′-O-protecting groups, afforded nucleoside 2′,3′-O,O-cyclic phosphorodithioates in high yields.

  在吡啶存在下5'- O-保护的核糖核苷与亚磷酸三（4-硝基苯基）酯的反应提供了相应的4-硝基苯基2'，3'- O，O-环亚磷酸酯的快速形成，其在硫水解后，随后将所得的环状H-硫代磷酸硫酯硫化并除去5'- O-保护基，以高收率得到核苷2'，3'- O，O-环二硫代磷酸酯。
• HAYAKAWA, Y.;HIROSE, M.;NOYORI, R., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 867-870
  作者：HAYAKAWA, Y.、HIROSE, M.、NOYORI, R.

  DOI：——

  日期：——