9-(2,3-dideoxy-4-thio-α,β-ribofuranosyl)-6-chloropurine | 137719-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-(2,3-dideoxy-4-thio-α,β-ribofuranosyl)-6-chloropurine
• 英文别名: 9-(4-Thio-2,3-dideoxy-D-ribofuranosyl)-6-chloropurine；[(2S)-5-(6-chloropurin-9-yl)thiolan-2-yl]methanol
• CAS: 137719-26-7；137819-73-9
• 化学式: C₁₀H₁₁ClN₄OS
• 分子量: 270.743
• InChiKey: FVTOAGYDCTXLRX-PKPIPKONSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3-dideoxy-4-thio-α,β-ribofuranosyl)-6-chloropurine 在 TEAB buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 {(2S,5R)-5-[6-(甲基氨基)-9H-嘌呤-9-基]四氢噻吩-2-基}甲醇
  参考文献：
  名称：

  4'-硫代-2'，3'-二脱氧核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列嘌呤和嘧啶的2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷类似物，包括4'-thioddI（17），4'-thioddC（27）和4'-thioAZT（34），并评估其对人类免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。描述了以L-谷氨酸为起始的2，3-二脱氧-4-硫代呋喃呋喃糖基碳水化合物前体11的立体有择合成。2'，3'-Dideoxy-4'-thiocytidine（27）在体外对人免疫缺陷病毒显示出显着但适度的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00081a015
• 作为产物：
  描述：

  9-<5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-dideoxy-4-thio-α,β-ribofuranosyl>-6-chloropurine 、 溶剂黄146 、 四丁基氟化铵 在 氮气 、 二氯甲烷 、 chloroform methanol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以to give 0.164 g (98%) of the anomers的产率得到9-(2,3-dideoxy-4-thio-α,β-ribofuranosyl)-6-chloropurine
  参考文献：
  名称：

  2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides as antiviral agents

  摘要：

  本发明揭示了作为抗病毒药物用于治疗和预防艾滋病的2'3'-二脱氧-4'-硫核苷。根据发明的一个方面，提供了以下式子的化合物：##STR1## 其中X=H，N.sub.3或F，B是从嘧啶，5-氮杂嘧啶，6-氮杂嘧啶，3-去氮杂嘧啶，嘌呤，3-去氮嘌呤，7-去氮嘌呤，8-氮杂嘌呤和2-氮杂嘌呤碱基组成的群体中选出的成员。还揭示了用于生产某些2'3'-二脱氧-4'-硫核苷的中间体1-O-乙酰基-5-O-t-丁基二苯基硅基-4-硫-2,3-二脱氧核糖呋喃糖。

  公开号：

  US05128458A1

文献信息

• 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides as antiviral agents
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US05128458A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  2'3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides useful as antiviral agents in the treatment and prevention of AIDS are disclosed. In accordance with one aspect of the invention there are provided compounds of the formula ##STR1## where X=H, N.sub.3 or F, and B is a member selected from the group consisting of pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-deazapyrimidine, purine, 3-deazapurine, 7-deazapurine, 8-azapurine, and 2-azapurine bases. The intermediate 1-O-acetyl-5-O-t-butyldiphenylsilyl-4-thio-2,3-dideoxyribofuranose useful in the production of certain of the 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides is also disclosed.

  披露了作为抗病毒剂在治疗和预防艾滋病中有用的2'3'-二去氧-4'-硫核苷。根据本发明的一个方面，提供了下式化合物：##STR1## 其中X=H、N.sub.3或F，B是从嘧啶、5-氮杂嘧啶、6-氮杂嘧啶、3-去氮杂嘧啶、嘌呤、3-去氮杂嘌呤、7-去氮杂嘌呤、8-氮杂嘌呤和2-氮杂嘌呤碱基组成的群中选择的成员。还披露了用于生产某些2'3'-二去氧-4'-硫核苷的中间体1-O-乙酰基-5-O-t-丁基二苯基硅基-4-硫-2,3-二去氧核糖呋喃糖。
• [EN] 2',3'-DIDEOXY-4'-THIORIBONUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1991016333A1

  公开（公告）日：1991-10-31

  (EN) 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides useful as antiviral agents in the treatment and prevention of AIDS are disclosed. In accordance with one aspect of the invention there are provided compounds of formula (I), where X = H, N3 or F, and B is a member selected from the group consisting of pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-deazapyrimidine, purine, 3-deazapurine, 7-deazapurine, 8-azapurine, and 2-azapurine bases. The intermediate 1-0-acetyl-5-0-t-butyldiphenylsilyl-4-thio-2,3-dideoxyribofuranose useful in the production of certain of the 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides is also disclosed.(FR) On décrit des 2',3'-didésoxy-4'-thioribonucléosides utiles comme agents antiviraux dans le traitement et la prévention du SIDA. Selon un aspect de cette invention, on décrit des composés de la formule (I), où X = H, N3 ou F, et B représente un membre sélectionné à partir du groupe composé de bases de pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-déazapyrimidine, purine, 3-déazapurine, 7-déazapurine, 8-azapurine et 2-azapurine. Le 1-O-acétyle-5-O-t-butyldiphénylsilyle-4-thio-2-3-didésoxyribofuranose intermédiaire utile à la production de certains des 2',3'-didésoxy-4'-thioribonucléosides est aussi décrit.

  能用作治疗和预防 aids 的 2'、3'-脱氧-4'-硫核苷酸活性成分被描述。按照本发明的一个方面，提供了一种分子式为(I)的化合物，其中为 x = H、n3 或 F，而 b 则是从嘧啶基、5-氨基嘧啶基、6-氨基嘧啶基、3-次氨基嘧啶基、嘌呤基、3-次氨基嘌呤基、7-次氨基嘌呤基、8-氨基嘌呤基和 2-氨基嘌呤基中选择的成员。此外，还描述了用于生产这些 2'、3'-脱氧-4'-硫核苷酸的中间体 1-0-羰基-5-0- t-butyl二苯基 DEADine-4-硫-2、3-脱氧核苷糖。
• [EN] 2',3'-DIDEOXY-4'-THIORIBONUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] 2',3'-DIDEOXZY-4'-THIORIBONUCLEOSIDES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1995011685A1

  公开（公告）日：1995-05-04

  (EN) 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides useful as antiviral agents in the treatment and prevention of AIDS are disclosed. In accordance with one aspect of the invention there are provided compounds of formula (I) where X = H, N3 or F, and B is a member selected from the group consisting of pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-deazapyrimidine, purine, 3-deazapurine, 7-deazapurine, 8-azapurine, and 2-azapurine bases. The intermediate 1-0-acetyl-5-0-t-butyldiphenylsilyl-4-thio-2,3-dideoxyribofuranose is useful in the production of certain of the 2',3'-dideoxy-4'-thioribonucleosides. Other intermediates include the 4-thio-2,3-dideoxyribofuranose having different hydroxyl protecting groups and leaving groups.(FR) L'invention concerne des 2',3'-didéoxy-4'-thioribonucléosides efficaces en tant qu'agents antiviraux dans le traitement et la prévention du SIDA. D'après un aspect de l'invention ces composés sont représentés par la formule (I) dans laquelle X = H, N3 ou F, B est un élément sélectionné à partir du groupe constitué par des bases de pyrimidine, 5-azapyrimidine, 6-azapyrimidine, 3-déazapyrimidine, purine, 3-déazapurine, 7-déazapurine, 8-azapurine, et 2-azapurine. Le 1-0-acétyle-5-0-t-butyldiphénylsilyle-4-thio-2,3-didéoxyribofuranose intermédiaire est efficace dans la préparation de certains des 2',3'-didéoxy-4'-thioribonucléosides. D'autres intermédiaires comprennent le 4-thio-2,3-didéoxyribofuranose possédant différents groupes de protection hydroxyle et différents groupes partants.

  2’，3’-脱氧-4’-硫核苷酸在治疗和预防AIDS中作为有效的抗病毒药剂被发现。按照本发明的一个方面的描述，提供了一种化合物（I），其中X为H、N3或F，B为嘌呤、5-甲基嘌呤、6-甲基嘌呤、3-亚甲基嘌呤、嘧啶、3-亚甲基嘧啶、7-亚甲基嘧啶、8-甲基嘧啶或2-甲基嘧啶中的其中一种。作为生产这类2’，3’-脱氧-4’-硫核苷酸的中间体，1-0-乙酰etyl-5-0-二- tert -丁基苯基硅yl-4-硫-2,3-脱氧核苷酸有用途。其它中间体包括含有不同的羟基保护基团和离解基团的4-硫-2,3-脱氧核苷酸。
• EP0525106A4
  申请人：——

  公开号：EP0525106A4

  公开（公告）日：1993-04-21
• 2',3'-DIDEOXY-4'-THIORIBONUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：SOUTHERN RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0525106A1

  公开（公告）日：1993-02-03