5-phenyl-3-(2-thienyl)-1,2,4-oxadiazole | 695224-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-3-(2-thienyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: NSC 754566；5-Phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1,2,4-oxadiazole；5-phenyl-3-thiophen-2-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 695224-56-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS
• mdl: MFCD04060712
• 分子量: 228.274
• InChiKey: KFGNAHMEUXWCRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N'-hydroxythiophene-2-carboximidamide 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到5-phenyl-3-(2-thienyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  DDQ介导的酰氨基肟的氧化环化反应合成1,2,4-恶二唑

  摘要：

  摘要 描述了由2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）介导的酰胺肟的氧化环化反应，形成1,2,4-恶二唑。在这些条件下，可以承受一定范围的烷基，芳基和杂芳基底物。该反应是通过快速直接的合成方法合成功能多样的恶二唑的另一种方法。 描述了由2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌（DDQ）介导的酰胺肟的氧化环化反应，形成1,2,4-恶二唑。在这些条件下，可以承受一定范围的烷基，芳基和杂芳基底物。该反应是通过快速直接的合成方法合成功能多样的恶二唑的另一种方法。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561597

文献信息

• Thiol-promoted intermolecular cyclization to synthesize 1,2,4-oxadiazoles including tioxazafen under transition metal-free conditions
  作者：Congcong Yan、Min Zhang、Jiaxin Li、Jinli Zhang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d3ob00770g

  日期：——

  and efficient one-pot intermolecular annulation reaction for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and benzyl thiols has been developed, in which benzyl thiols act as not only reactants but also organo-catalysts. The control experiments proved that thiol substrates could facilitate the dehydroaromatization step. High yield, functional group diversity and transition metal-free, extra oxidant-free

  开发了一种简单高效的一锅式分子间环化反应，用于由偕胺肟和苄硫醇合成 1,2,4-恶二唑，其中苄硫醇不仅充当反应物，而且充当有机催化剂。对照实验证明硫醇底物可以促进脱氢芳构化步骤。产率高、官能团多样性、不含过渡金属、不含额外氧化剂、条件温和是其重要的实用特点。此外，该方案为合成市售广谱杀线虫剂 tioxazafen 提供了一种有效的替代方法。