(E)-2-Acetylamino-N-benzyl-3-phenyl-acrylamide | 55636-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-Acetylamino-N-benzyl-3-phenyl-acrylamide
• 英文别名: (E)-2-Acetamido-N-benzyl-3-phenylacrylamide；(E)-2-acetamido-N-benzyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 55636-11-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: REDSVXIORYUKNJ-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Acetylamino-N-benzyl-3-phenyl-acrylamide 在 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 (R,R)-1,2-双[(2-甲氧基苯基)苯基膦基]乙烷 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-2-Acetylamino-N-benzyl-3-phenyl-propionamide 、 2-(acetylamino)-N-(phenylmethyl)benzenepropanamide
  参考文献：
  名称：

  合成中的杂环：通过三取代咪唑的新型光氧化裂解手性氨基酸/二肽

  摘要：

  合成这些去 N-乙酰氨基酰胺和 d'actylvalylglycinate d'ethyle a partir d'alkyl-4 benzyl-1methyl-2 imidazoles 和 d'isopropyl-4methyl-2 imidazoleacetate-2 d'ethyle 分别对光氧化对氧单重异构化等还原奇米克

  DOI：

  10.1021/ja00314a053
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苄基-2-甲基咪唑 在 氧气 、 potassium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 hematoporphyrin 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.1h， 生成 (E)-2-Acetylamino-N-benzyl-3-phenyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  合成中的杂环：通过三取代咪唑的新型光氧化裂解手性氨基酸/二肽

  摘要：

  合成这些去 N-乙酰氨基酰胺和 d'actylvalylglycinate d'ethyle a partir d'alkyl-4 benzyl-1methyl-2 imidazoles 和 d'isopropyl-4methyl-2 imidazoleacetate-2 d'ethyle 分别对光氧化对氧单重异构化等还原奇米克

  DOI：

  10.1021/ja00314a053

文献信息

• Reaction of 4-benzylidene-2-methyl-5-oxazolone with amines, Part 2: Influence of substituents in para-position in the phenyl ring and a substituent on amine nitrogen atom on the reaction kinetics
  作者：B. Bet?akowska、B. Banecki、C. Czaplewski、L. ?ankiewicz、W. Wiczk

  DOI：10.1002/kin.10039

  日期：2002.3

  ring-opening reaction was studied. The substituents (OH, OCH3, N(CH3)2, Cl, NO2) in para-position of the phenyl ring of Ox substantially modified the rate of the reaction with benzylamine in acetonitrile. The rate of the Ox ring-opening reaction decreased with increase of the electron-donating properties of the substituent. A good correlation between the rate constants of the reaction of 4-(4′-sub

  胺（苄胺、N-甲基-苄胺、N-异丙基-苄胺、N-甲基-丁胺、N-乙基-丁胺、仲丁胺和叔丁胺）的结构对速率常数的影响研究了4-亚苄基-2-甲基-5-恶唑酮(Ox)的开环反应。速率常数的对数与查顿的空间取代基常数 ν 之间的良好相关性以及与简单支化方程形式的良好相关性表明，由于亲核试剂的 C1 碳原子上的取代降低了反应速率，因此存在空间效应。另外，研究了Ox的亚苄基部分的结构对恶唑酮开环反应速率的影响。取代基（OH、OCH3、N(CH3)2、Cl、NO2) 在 Ox 的苯环的对位上显着改变了与苄胺在乙腈中的反应速率。Ox开环反应的速率随着取代基给电子性质的增加而降低。4-(4'-取代的亚苄基)-2-甲基-5-恶唑酮与苄胺反应的速率常数与反应中心的电子密度（恶唑酮环的 C5 碳）之间具有良好的相关性，计算公式为建立了从头算法，建立了Hammett取代基常数和CR方程。© 2002 Wiley Periodicals
• Heterocycles in synthesis: chiral amino acids/dipeptides via a novel photooxidative cleavage of trisubstituted imidazoles
  作者：Bruce H. Lipshutz、Matthew C. Morey

  DOI：10.1021/ja00314a053

  日期：1984.1

  Synthese de N-acetyl aminoamides et d'actylvalylglycinate d'ethyle a partir d'alkyl-4 benzyl-1 methyl-2 imidazoles et d'isopropyl-4 methyl-2 imidazoleacetate-2 d'ethyle respectivement par photooxydation par oxygene singulet puis isomerisation et reduction chimique

  合成这些去 N-乙酰氨基酰胺和 d'actylvalylglycinate d'ethyle a partir d'alkyl-4 benzyl-1methyl-2 imidazoles 和 d'isopropyl-4methyl-2 imidazoleacetate-2 d'ethyle 分别对光氧化对氧单重异构化等还原奇米克