ethyl 5-(i-but-1-enyl)-cyclopentan-2-one-carboxylate | 145373-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-(i-but-1-enyl)-cyclopentan-2-one-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-methyl-1-propenyl)-5-oxocyclopentanecarboxylate；ethyl 2-(2-methylprop-1-enyl)-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 145373-08-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: WNLKIVIZNMEMTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 dirhodium tetraacetate potassium fluoride on basic alumina 、 对甲苯磺酰叠氮 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 ethyl 5-(i-but-1-enyl)-cyclopentan-2-one-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh 2（OAc）4介导的重氮羰基化合物的分解：α-重氮酮和α-重氮β-酮酯反应性的比较。

  摘要：

  当不饱和的α-重氮羰基化合物被Rh 2（OAc）4催化时，会发生分子内环丙烷化或碳氢键插入：α-重氮酮优先与碳-碳双键反应，而紧密相关的α-重氮-β-酮酯插入物变成碳氢键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81193-5

文献信息

• Rh2(OAc)4-mediated decomposition of diazocarbonyl compounds: A comparison of α-diazo ketones and α-diazo β-keto esters reactivity.
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Maria Carla Marcotullio、Ornelio Rosati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81193-5

  日期：1992.1

  Unsaturated α-diazocarbonyl compounds undergo intramolecular cyclopropanation or carbon-hydrogen bond insertion when catalyzed by Rh2(OAc)4: α-diazo ketones react preferentially with carbon-carbon doubled bond, whereas closely related α-diazo-β-keto-esters insert into carbon-hydrogen bond.

  当不饱和的α-重氮羰基化合物被Rh 2（OAc）4催化时，会发生分子内环丙烷化或碳氢键插入：α-重氮酮优先与碳-碳双键反应，而紧密相关的α-重氮-β-酮酯插入物变成碳氢键。