N-<5-<(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)thi>pentyl>-1-heptanamine | 161669-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-<5-<(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)thi>pentyl>-1-heptanamine
• 英文别名: N-[5-[(5-phenyl-1H-imidazol-2-yl)sulfanyl]pentyl]heptan-1-amine
• CAS: 161669-63-2
• 化学式: C₂₁H₃₃N₃S
• 分子量: 359.579
• InChiKey: SXKZJJLGMLSIAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氟苯基异氰酸酯 、 N-<5-<(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)thi>pentyl>-1-heptanamine 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-(2,4-Difluoro-phenyl)-1-heptyl-1-[5-(4-phenyl-1H-imidazol-2-ylsulfanyl)-pentyl]-urea
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂：一系列新的三取代咪唑的合成及结构活性关系研究。

  摘要：

  已经合成了一系列的4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑，并被证明是酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的有效抑制剂。本文报道了该系列的设计，合成和结构活性关系。该系列的化合物之一，N'-（2,4-二氟苯基）-N- [5-[（4,5-二芳基-1H-咪唑-2-基）硫代]戊基] -N-庚基脲（DuP 128）被选作肠道活性ACAT抑制剂进行开发。DuP 128是一种有效的体外和体内ACAT抑制剂，可抑制大鼠肝微粒体中的ACAT，IC50 = 10 nM，并且在体内具有有效的抗高胆固醇血症活性。

  DOI：

  10.1021/jm00047a009
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酰氯 在 potassium carbonate 、 红铝 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-<5-<(4-phenyl-1H-imidazol-2-yl)thi>pentyl>-1-heptanamine
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂：一系列新的三取代咪唑的合成及结构活性关系研究。

  摘要：

  已经合成了一系列的4,5-二芳基-2-（取代硫代）-1H-咪唑，并被证明是酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的有效抑制剂。本文报道了该系列的设计，合成和结构活性关系。该系列的化合物之一，N'-（2,4-二氟苯基）-N- [5-[（4,5-二芳基-1H-咪唑-2-基）硫代]戊基] -N-庚基脲（DuP 128）被选作肠道活性ACAT抑制剂进行开发。DuP 128是一种有效的体外和体内ACAT抑制剂，可抑制大鼠肝微粒体中的ACAT，IC50 = 10 nM，并且在体内具有有效的抗高胆固醇血症活性。

  DOI：

  10.1021/jm00047a009