3-acetyl-5-benzoyl-2-phenyl-6-methyl-4-pyrone | 937804-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-5-benzoyl-2-phenyl-6-methyl-4-pyrone
• 英文别名: 3-acetyl-5-benzoyl-6-methyl-2-phenyl-4H-pyran-4-one；5-Acetyl-3-benzoyl-2-methyl-6-phenylpyran-4-one
• CAS: 937804-30-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O₄
• 分子量: 332.356
• InChiKey: QFUFHDVVVMDRDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-benzoyl-2-phenyl-6-methyl-4-pyrone 、 庚胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以24%的产率得到3,5-dibenzoyl-2,6-dimethyl-1-heptyl-4(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Different Reaction Pathways between 3-Acetyl-5-benzoyl-6-methyl-2-phenyl-4H-pyran-4-one and Alkylamines

  摘要：

  3 乙酰基-5-苯甲酰基-6-甲基-2-苯基-4H-吡喃-4-酮与一系列伯胺（乙胺-辛胺）发生了缩合反应，以澄清我们之前研究中提出的机理。该系列中较短的胺（乙胺-丁胺）反应生成了不对称的吡啶酮产品，而其他胺（戊胺-辛胺）则生成了对称的吡啶酮产品。通过在 B3LYP/6-31G(d,p)水平上进行量子化学计算，对起始材料、产物和中间体进行了理论分析，为实验结果提供了支持数据。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.9.2633
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 1-苯基-1,3-丁二酮 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 以20%的产率得到3-acetyl-5-benzoyl-2-phenyl-6-methyl-4-pyrone
  参考文献：
  名称：

  单步反应合成多种胺类化合物对某些胺的化学行为研究

  摘要：

  在过量苯甲酰丙酮和草酰氯之间的一步反应中，作为中间体原位生成的乙酰苯甲酰乙烯酮环加成至苯甲酰丙酮的环状烯醇式C = C双键，得到3-乙酰基-5-苯甲酰基-6-甲基-2-苯基-4 （4 H）-吡喃酮1a。的缩合反应1A连同-3,5-二苯甲酰基-2,6-二苯基-4-（4- ħ）吡喃酮1B和3-苯甲酰基-5-乙氧羰基-2,6-二苯基-4-（4- ħ）吡喃酮1C与两倍过量的伯胺提供了一系列的3-苯甲酰基-1-烷基-5-（1-烷基亚氨基-乙基）-6-苯基-2-甲基-4-（1- ħ） -吡啶酮2，3,5-二苯甲酰基-1-烷基-2,6-二苯基-4（1H）-吡啶酮3a-c和3-苯甲酰基-1-烷基-5-乙氧基羰基-2,6-二苯基-4（1 H）-吡啶酮3d，e衍生物。另外，尽管正戊基胺与不对称吡喃酮衍生物1a长时间反应，可得到对称的吡啶酮衍生物即3,5-二苯甲酰基-2,6-二甲基-1-戊基-4（1 H）-吡啶

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440209

文献信息

• A study on chemical behaviors of some 4-pyrones synthesized by one-step reactions towards various amines
  作者：Ahmet Şener、Siddik Eskinoba、İshak Bildirici、Hasan Genç、Rahmi Kasimoǧullari

  DOI：10.1002/jhet.5570440209

  日期：2007.3

  intermediate during one-step reaction between excess benzoylacetone and oxalylchloride to C=C double bond of cyclic enol form of benzoylacetone gave 3-acetyl-5-benzoyl-6-methyl-2-phenyl-4(4H)-pyrone 1a. Condensation reactions of 1a together with 3,5-dibenzoyl-2,6-diphenyl-4(4H)-pyrone 1b and 3-benzoyl-5-ethoxycarbonyl-2,6-diphenyl-4(4H)-pyrone 1c with two-fold excess primary amines provided a series of 3

  在过量苯甲酰丙酮和草酰氯之间的一步反应中，作为中间体原位生成的乙酰苯甲酰乙烯酮环加成至苯甲酰丙酮的环状烯醇式C = C双键，得到3-乙酰基-5-苯甲酰基-6-甲基-2-苯基-4 （4 H）-吡喃酮1a。的缩合反应1A连同-3,5-二苯甲酰基-2,6-二苯基-4-（4- ħ）吡喃酮1B和3-苯甲酰基-5-乙氧羰基-2,6-二苯基-4-（4- ħ）吡喃酮1C与两倍过量的伯胺提供了一系列的3-苯甲酰基-1-烷基-5-（1-烷基亚氨基-乙基）-6-苯基-2-甲基-4-（1- ħ） -吡啶酮2，3,5-二苯甲酰基-1-烷基-2,6-二苯基-4（1H）-吡啶酮3a-c和3-苯甲酰基-1-烷基-5-乙氧基羰基-2,6-二苯基-4（1 H）-吡啶酮3d，e衍生物。另外，尽管正戊基胺与不对称吡喃酮衍生物1a长时间反应，可得到对称的吡啶酮衍生物即3,5-二苯甲酰基-2,6-二甲基-1-戊基-4（1 H）-吡啶
• Studies on the Different Reaction Pathways between 3-Acetyl-5-benzoyl-6-methyl-2-phenyl-4H-pyran-4-one and Alkylamines
  作者：Hasan Genc、Meltem Tan、Selcuk Gumus、Nurettin Menges、Ishak Bildirici、Ahmet Sener

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.9.2633

  日期：2010.9.20

  3-Acetyl-5-benzoyl-6-methyl-2-phenyl-4H-pyran-4-one has been subjected to condensation with a series of primary amines (ethylamine - octylamine) to clarify the proposed mechanism in our previous study. The reactions of the shorter amines of the series (ethylamine - butylamine) yielded unsymmetric pyridinone products, whereas the other amines (pentylamine - octylamine) yielded symmetrical pyridinones. The starting material and the products as well as the intermediates have been subjected to theoretical analysis by quantum chemical calculations at B3LYP/6-31G(d,p) level, which provided supporting data for the experimental findings.

  3 乙酰基-5-苯甲酰基-6-甲基-2-苯基-4H-吡喃-4-酮与一系列伯胺（乙胺-辛胺）发生了缩合反应，以澄清我们之前研究中提出的机理。该系列中较短的胺（乙胺-丁胺）反应生成了不对称的吡啶酮产品，而其他胺（戊胺-辛胺）则生成了对称的吡啶酮产品。通过在 B3LYP/6-31G(d,p)水平上进行量子化学计算，对起始材料、产物和中间体进行了理论分析，为实验结果提供了支持数据。