5-Bromo-1-(4-chlorophenyl)pentan-1-one | 1591826-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Bromo-1-(4-chlorophenyl)pentan-1-one
• CAS: 1591826-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₂BrClO
• 分子量: 275.573
• InChiKey: HKPRJCWMFLRGOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-1-(4-chlorophenyl)pentan-1-one 在 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化 1,3-烯炔与烷基二酰基过氧化物和 N-氟苯磺酰亚胺的自由基 1,4-双官能化

  摘要：

  已经研究了许多涉及丙二烯基离子种类的反应，但对涉及丙二烯基自由基的反应知之甚少，这可能是因为与生成短寿命的丙二烯基自由基相关的不便。我们在这里描述了一种用于生成丙二烯基自由基的通用方法及其在 1,3-烯炔的分子间 1,4-碳氰化和 1,4-硫亚氨基氰化中以前未报道的应用。在三官能试剂、烷基二酰基过氧化物或 N-氟苯磺酰亚胺的帮助下，可以以高区域选择性制备一系列具有合成挑战性的多取代丙二烯。这些多取代的丙二烯可以很容易地转化为合成有用的结构，如氟化乙烯基氰化物、内酯、官能化丙二烯酰胺、1-氨基萘、和 pyridin-2(1 H)-ones，以及一些新的转化被报道。自由基清除剂和自由基时钟实验的结果与提出的烯基自由基途径一致。密度泛函理论 (DFT) 和红外光谱研究表明，在配体交换步骤中形成了异氰铜 (II) 物种。基于 IR、DFT 和非对映选择性研究的结果，提出了异氰基铜 (II)/铜 (I)

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11499
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)环戊烷-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 以70%的产率得到5-Bromo-1-(4-chlorophenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过惰性C–C键断裂， 可见的光促进未应变环烷醇的开环官能化† •

  摘要：

  本文描述了新颖的，有用的，可见光促进的未应变环烷醇的开环官能化。断开惰性环状C-Cσ键后，一组中等大小和较大的环在温和的反应条件下很容易被溴化，得到相应的远端溴代烷基酮，否则很难合成。该产品是通用的构建基块，可通过一步操作轻松转换为其他有价值的分子。该方案也适用于未应变的环烷醇的空前的开环氰化和炔基化。

  DOI：

  10.1039/c8sc01763h

文献信息

• Anodic cyclization of dimethyl 2-(5-aryl-5-oxopentyl)malonates into the corresponding dimethyl 2-aroylcyclopentane-1,1-dicarboxylates
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Haruki Yamamori、Masayuki Hoshi、Takashi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.104

  日期：2014.2

  A wide range of dimethyl 2-(5-aryl-5-oxopentyl)malonates was electrooxidized in methanol, in the presence of catalytic amount of potassium iodide, to give the corresponding dimethyl 2-aroylcyclopentane-1,1-dicarboxylates in high yields.The reactions were carried out under extremely mild reaction conditions, in which the optimal amount of electrolytic current ranged from 2.24 to 2.35 Fmol(-1). The reaction presumably proceeded via a two-electron oxidation process, in which iodide ions played an important role as the electron carrier between the anode and the substrate. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US3981997A
  申请人：——

  公开号：US3981997A

  公开（公告）日：1976-09-21
• US4000275A
  申请人：——

  公开号：US4000275A

  公开（公告）日：1976-12-28