ethyl (2Z,4E,11R)-11-hydroxydodeca-2,4-dienoate | 1391826-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z,4E,11R)-11-hydroxydodeca-2,4-dienoate
• CAS: 1391826-14-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: JKLIVLUMUUAFNT-KZSOIPFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z,4E,11R)-11-hydroxydodeca-2,4-dienoate 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到(5S)-5-[(1S,7R)-1,7-dihydroxyoctyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  （4S，5S，11R）-和（4S，5S，11S）-异Cladospolide B的无保护基合成及其生物学评价

  摘要：

  摘要 （4 S，5 S，11 R）-和（4 S，5 S，11 S）-异cladospolide B的短而有效的全合成反应可通过五个步骤完成，每个步骤均不使用任何保护基。关键步骤是炔烃-拉链反应，Suzuki交叉偶联和Sharpless不对称二羟基化反应。首次测试了两种天然产物对各种癌细胞系的生物活性。 （4 S，5 S，11 R）-和（4 S，5 S，11 S）-异cladospolide B的短而有效的全合成反应可通过五个步骤完成，每个步骤均不使用任何保护基。关键步骤是炔烃-拉链反应，Suzuki交叉偶联和Sharpless不对称二羟基化反应。首次测试了两种天然产物对各种癌细胞系的生物活性。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290986
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-非-8-炔-2-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 二溴硼烷甲硫醚络合物 、 thallium (I) ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl (2Z,4E,11R)-11-hydroxydodeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （4S，5S，11R）-和（4S，5S，11S）-异Cladospolide B的无保护基合成及其生物学评价

  摘要：

  摘要 （4 S，5 S，11 R）-和（4 S，5 S，11 S）-异cladospolide B的短而有效的全合成反应可通过五个步骤完成，每个步骤均不使用任何保护基。关键步骤是炔烃-拉链反应，Suzuki交叉偶联和Sharpless不对称二羟基化反应。首次测试了两种天然产物对各种癌细胞系的生物活性。 （4 S，5 S，11 R）-和（4 S，5 S，11 S）-异cladospolide B的短而有效的全合成反应可通过五个步骤完成，每个步骤均不使用任何保护基。关键步骤是炔烃-拉链反应，Suzuki交叉偶联和Sharpless不对称二羟基化反应。首次测试了两种天然产物对各种癌细胞系的生物活性。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290986

文献信息

• Protecting Group-Free Syntheses of (4S,5S,11R)- and (4S,5S,11S)-iso-Cladospolide B and Their Biological Evaluation
  作者：Chada Reddy、Nagavaram Rao、Pombala Sujitha、Chityal Kumar

  DOI：10.1055/s-0031-1290986

  日期：2012.6

  Abstract Short and efficient total syntheses of (4S,5S,11R)- and (4S,5S,11S)-iso-cladospolide B were achieved in five steps each without using any protecting groups. The key steps were an alkyne-zipper reaction, a Suzuki cross coupling, and a Sharpless asymmetric dihydroxylation. The biological activities of both natural products toward various cancer cell lines were tested for the first time. Short and

  摘要 （4 S，5 S，11 R）-和（4 S，5 S，11 S）-异cladospolide B的短而有效的全合成反应可通过五个步骤完成，每个步骤均不使用任何保护基。关键步骤是炔烃-拉链反应，Suzuki交叉偶联和Sharpless不对称二羟基化反应。首次测试了两种天然产物对各种癌细胞系的生物活性。 （4 S，5 S，11 R）-和（4 S，5 S，11 S）-异cladospolide B的短而有效的全合成反应可通过五个步骤完成，每个步骤均不使用任何保护基。关键步骤是炔烃-拉链反应，Suzuki交叉偶联和Sharpless不对称二羟基化反应。首次测试了两种天然产物对各种癌细胞系的生物活性。