(-)-(3R,6S)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 729594-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (-)-(3R,6S)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (3R,6S)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 729594-10-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FDIAOCGHOBNZJH-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  324.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 (-)-(3R,6S)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(3S,6S)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  碱诱导对映选择性合成亚磺酰基二氢吡喃

  摘要：

  2-亚磺酰基二烯醇通过有效的碱促进环化反应生成亚磺酰基二氢吡喃并产生两个不对称中心。在大多数情况下，烯丙基亚砜的构型稳定性值得注意。简单的操作会产生各种功能化的四氢吡喃。

  DOI：

  10.1080/10426500590910819
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-2-(Z)-4-(E)-5-phenyl-4-(p-tolylsulfinyl)penta-2,4-dien-1-ol 在 sodium hydride 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (-)-(3R,6S)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Sulfoxide-Directed Enantioselective Synthesis of Functionalized Dihydropyrans

  摘要：

  The highly selective base-promoted cyclization of enantiopure sulfinyl dienols affords allylic sulfinyl dihydropyrans.

  DOI：

  10.1021/ol049393n

文献信息

• Formal synthesis of ent-dysiherbaine from sulfinyl dihydropyrans by sigmatropic rearrangement and tethered aminohydroxylation
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Nadia Lwoff、Alma Viso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.103

  日期：2007.11

  A stereospecific [2,3]-sigmatropic rearrangement of a sulfinyl dihydropyran, followed by a tethered aminohydroxylation reaction, are the key steps of a formal synthesis of ent-dysiherbaine from an enantiopure sulfinyl dienol.

  亚砜基二氢吡喃的立体定向[2,3]-σ重排，然后进行束缚的氨基羟基化反应，是从对映体纯的亚磺酰基二烯醇正式合成对-dysiherbaine的关键步骤。
• Base-Induced Enantioselective Synthesis of Sulfinyl Dihydropyrans
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Mariola Tortosa

  DOI：10.1080/10426500590910819

  日期：2005.3.2

  2-Sulfinyl dienols undergo an efficient base-promoted cyclization to produce sulfinyl dihydropyrans with creation of two asymmetric centers. The configurational stability of the allylic sulfoxide in most cases is noteworthy. Simple manipulations lead to a variety of functionalized tetrahydropyrans.

  2-亚磺酰基二烯醇通过有效的碱促进环化反应生成亚磺酰基二氢吡喃并产生两个不对称中心。在大多数情况下，烯丙基亚砜的构型稳定性值得注意。简单的操作会产生各种功能化的四氢吡喃。
• [2,3]-Sigmatropic Rearrangements of 3-Sulfinyl Dihydropyrans: Application to the Syntheses of the Cores of <i>ent</i>-Dysiherbaine and Deoxymalayamicin A
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Nadia Lwoff、Miguel Ángel del Águila、Mariola Tortosa、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo8015709

  日期：2008.11.21

  The [2,3]-sigmatropic rearrangement of a variety of configurationally stable diastereomeric allylic sulfinyl dihydropyrans, produced by base-promoted cyclization of sulfinyl dienols, has been studied. In some cases, the efficient transformation of these substrates into dihydropyranols required an in-depth study of reaction conditions, with the preferred protocol relying on the use of DABCO in warm toluene. This methodology has been applied to the syntheses of the cores of ent-dysiherbaine and deoxymalayamicin A by means of efficient tethered aminohydroxylations.
• Sulfoxide-Directed Enantioselective Synthesis of Functionalized Dihydropyrans
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Mariola Tortosa

  DOI：10.1021/ol049393n

  日期：2004.6.1

  The highly selective base-promoted cyclization of enantiopure sulfinyl dienols affords allylic sulfinyl dihydropyrans.