tert-Butyl ethyl 3-oxo-2-methyladipate | 155861-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl ethyl 3-oxo-2-methyladipate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 6-O-ethyl 2-methyl-3-oxohexanedioate
• CAS: 155861-94-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: HYWSDYSVLMDKEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl ethyl 3-oxo-2-methyladipate 在 Rh/Al₂O₃ 、 4-甲基苯磺酸吡啶 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二乙基甲氧基硼烷 、 氢气 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 (-)-(2R,3R,6S,8R)-epi-Nonactic acid
  参考文献：
  名称：

  A Short Asymmetric Synthesis of (+)-Nonactic Acid and (-)-8-epi-Nonactic Acid Induced by a Chiral Sulfoxide Group

  摘要：

  A short enantioselective synthesis of (+)-(2S,3S,6R,8R)-nonactic acid and (-)-(2R,3R,6S,8R)-epi-nonactic acid is described. The key step was the stepwise stereoselective reduction of the triketo sulfoxide B without any protective group on the different carbonyls.

  DOI：

  10.1021/jo00093a022
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl) 6-ethyl 3-oxohexanedioate 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以80%的产率得到tert-Butyl ethyl 3-oxo-2-methyladipate
  参考文献：
  名称：

  A Short Asymmetric Synthesis of (+)-Nonactic Acid and (-)-8-epi-Nonactic Acid Induced by a Chiral Sulfoxide Group

  摘要：

  A short enantioselective synthesis of (+)-(2S,3S,6R,8R)-nonactic acid and (-)-(2R,3R,6S,8R)-epi-nonactic acid is described. The key step was the stepwise stereoselective reduction of the triketo sulfoxide B without any protective group on the different carbonyls.

  DOI：

  10.1021/jo00093a022