(4R,6S,7S,8R)-1-Oxo-4-phenyl-6-propyltetrahydropyrazolo[1,2-c][1,3,4]oxadiazine-7,8-dicarboxylic acid dimethyl ester | 298213-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R,6S,7S,8R)-1-Oxo-4-phenyl-6-propyltetrahydropyrazolo[1,2-c][1,3,4]oxadiazine-7,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (4R,6S,7S,8R)-1-oxo-4-phenyl-6-propyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-pyrazolo[1,2-c][1,3,4]oxadiazine-7,8-dicarboxylate
• CAS: 298213-92-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₆
• 分子量: 376.409
• InChiKey: ZAMHWKHRRKWDLV-YHUYYLMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6S,7S,8R)-1-Oxo-4-phenyl-6-propyltetrahydropyrazolo[1,2-c][1,3,4]oxadiazine-7,8-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以25%的产率得到(3S,4S,5R)-3-propylpyrazolidine-1,4,5-tricarboxylic acid 4,5-dimethyl ester 1-phenethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Densely Functionalized Pyrazolidines and 1,3-Diamines

  摘要：

  本文介绍了一种多功能、直接获得多取代 1,3-二胺的方法，该方法能很好地控制相对构型和绝对构型。 其关键步骤包括手性非外消旋偶氮亚胺酰亚胺的非对映选择性 1,3-二极环加成，以及致密官能化吡唑烷中间体的化学选择性电还原。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33914
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-Phenyl[1,3,4]oxadiazinan-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (4R,6S,7S,8R)-1-Oxo-4-phenyl-6-propyltetrahydropyrazolo[1,2-c][1,3,4]oxadiazine-7,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Cycloadditions of Chiral Non-racemic Azomethine Imines

  摘要：

  (5R)-5-苯基[1,3,4]恶二嗪-2-酮（6）是一种易于获得的结构单元，可作为偶氮亚胺的手性非外显前体。该酰基可与各种醛发生区域选择性反应，并能与多种双极性化合物发生高效反应。我们已经对环化反应的区域和非对映选择性进行了充分研究，在最佳情况下，可以在一个步骤中生成三个连续的不对称中心，并完全控制相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6311

文献信息

• A Practical Oxidative Method for the Cleavage of Hydrazide NN Bonds
  作者：Rosario Fernández、Ana Ferrete、José M. Llera、Antonio Magriz、Eloísa Martín-Zamora、Elena Díez、José M. Lassaletta

  DOI：10.1002/chem.200305501

  日期：2004.2.6

  hydrazide, without detection of the expected hydrazide N-oxides. In addition, the over oxidation of 26 into nitronate 25 proceeds through an unknown intermediate. This oxidative N[bond]N bond cleavage by peracids is an alternative method for the deamination of hydrazides, and constitutes the only solution compatible with substrates carrying functionalities sensitive to reducing conditions.

  酰肼中最亲核的氨基氮原子的选择性N-氧化对于开发在氧化条件下裂解其N [N] N键的前所未有的方法至关重要。用过酸如单过氧邻苯二甲酸镁六水合物（MMPP.6 H（2）O）或间氯过苯甲酸（m-CPBA）处理一系列酰肼1-9，可获得相应的酰胺10-16，收率良好。 （80-92％）。还研究了将该方法扩展至类似氨基甲酸酯的底物，例如17和18，但是在这种情况下，鉴于观察到的氨基甲酸酯19和20的产率低（约15％），该方法在合成上是无用的。从二烷基氨基部分开始，以等量的氧化剂产生的硝酮（例如26）进行了实验，（1）1 H NMR实验表明，该产物是通过母体酰肼的快速转化而形成的，而未检测到预期的酰肼N-氧化物。另外，通过未知的中间体将26过度氧化为亚硝酸盐25。过酸的这种氧化N [N] N键断裂是酰肼脱氨基的另一种方法，并且是与具有对还原条件敏感的官能团的底物相容的唯一溶液。
• Diastereoselective Cycloadditions of Chiral Non-racemic Azomethine Imines
  作者：Fanny Roussi、Ariane Chauveau、Martine Bonin、Laurent Micouin、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1055/s-2000-6311

  日期：——

  (5R)-5-Phenyl[1,3,4]oxadiazinan-2-one (6) is an easily available building block and acts as a chiral non-racemic precursor for azomethine imines. The ylid can be formed regioselectively with various aldehydes and reacts in an efficient manner with a wide range of dipolarophiles. The regio- and diastereoselectivity of the cycloadditions have been fully investigated and can lead, in the best cases, to the creation of three contiguous asymmetric centers in a single step, with complete control of relative and absolute configurations.

  (5R)-5-苯基[1,3,4]恶二嗪-2-酮（6）是一种易于获得的结构单元，可作为偶氮亚胺的手性非外显前体。该酰基可与各种醛发生区域选择性反应，并能与多种双极性化合物发生高效反应。我们已经对环化反应的区域和非对映选择性进行了充分研究，在最佳情况下，可以在一个步骤中生成三个连续的不对称中心，并完全控制相对和绝对构型。
• Asymmetric Synthesis of Densely Functionalized Pyrazolidines and 1,3-Diamines
  作者：M. Bonin、L. Micouin、A. Chauveau、T. Martens、H.-P. Husson

  DOI：10.1055/s-2002-33914

  日期：——

  A versatile and straightforward access to polysubstituted 1,3-diamines with good control of relative and absolute configurations is described. The key steps involve a diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of a chiral non-racemic azomethine imine ylide and a chemoselective electroreduction of densely functionalized pyrazolidines intermediates.

  本文介绍了一种多功能、直接获得多取代 1,3-二胺的方法，该方法能很好地控制相对构型和绝对构型。 其关键步骤包括手性非外消旋偶氮亚胺酰亚胺的非对映选择性 1,3-二极环加成，以及致密官能化吡唑烷中间体的化学选择性电还原。