(1R,3S,7R)-7-Phenyl-1,3-dipropyldihydro-2,5-dioxa-3a,7a-diazainden-4-one | 298213-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3S,7R)-7-Phenyl-1,3-dipropyldihydro-2,5-dioxa-3a,7a-diazainden-4-one
• 英文别名: (1R,3S,8R)-8-phenyl-1,3-dipropyl-1,3,7,8-tetrahydro-[1,3,4]oxadiazolo[3,4-c][1,3,4]oxadiazin-5-one
• CAS: 298213-97-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 304.389
• InChiKey: PBKUOGLFWRWQNB-XHSDSOJGSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 (1R,3S,7R)-7-Phenyl-1,3-dipropyldihydro-2,5-dioxa-3a,7a-diazainden-4-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以71%的产率得到(4R,6S,7S,8R)-1-Oxo-4-phenyl-6-propyltetrahydropyrazolo[1,2-c][1,3,4]oxadiazine-7,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Cycloadditions of Chiral Non-racemic Azomethine Imines

  摘要：

  (5R)-5-苯基[1,3,4]恶二嗪-2-酮（6）是一种易于获得的结构单元，可作为偶氮亚胺的手性非外显前体。该酰基可与各种醛发生区域选择性反应，并能与多种双极性化合物发生高效反应。我们已经对环化反应的区域和非对映选择性进行了充分研究，在最佳情况下，可以在一个步骤中生成三个连续的不对称中心，并完全控制相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6311
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-Benzylamino-2-phenylethanol hydrochloride 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， -10.0~70.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 91.5h， 生成 (1R,3S,7R)-7-Phenyl-1,3-dipropyldihydro-2,5-dioxa-3a,7a-diazainden-4-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Cycloadditions of Chiral Non-racemic Azomethine Imines

  摘要：

  (5R)-5-苯基[1,3,4]恶二嗪-2-酮（6）是一种易于获得的结构单元，可作为偶氮亚胺的手性非外显前体。该酰基可与各种醛发生区域选择性反应，并能与多种双极性化合物发生高效反应。我们已经对环化反应的区域和非对映选择性进行了充分研究，在最佳情况下，可以在一个步骤中生成三个连续的不对称中心，并完全控制相对和绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6311

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Densely Functionalized Pyrazolidines and 1,3-Diamines
  作者：M. Bonin、L. Micouin、A. Chauveau、T. Martens、H.-P. Husson

  DOI：10.1055/s-2002-33914

  日期：——

  A versatile and straightforward access to polysubstituted 1,3-diamines with good control of relative and absolute configurations is described. The key steps involve a diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of a chiral non-racemic azomethine imine ylide and a chemoselective electroreduction of densely functionalized pyrazolidines intermediates.

  本文介绍了一种多功能、直接获得多取代 1,3-二胺的方法，该方法能很好地控制相对构型和绝对构型。 其关键步骤包括手性非外消旋偶氮亚胺酰亚胺的非对映选择性 1,3-二极环加成，以及致密官能化吡唑烷中间体的化学选择性电还原。
• Diastereoselective Cycloadditions of Chiral Non-racemic Azomethine Imines
  作者：Fanny Roussi、Ariane Chauveau、Martine Bonin、Laurent Micouin、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1055/s-2000-6311

  日期：——

  (5R)-5-Phenyl[1,3,4]oxadiazinan-2-one (6) is an easily available building block and acts as a chiral non-racemic precursor for azomethine imines. The ylid can be formed regioselectively with various aldehydes and reacts in an efficient manner with a wide range of dipolarophiles. The regio- and diastereoselectivity of the cycloadditions have been fully investigated and can lead, in the best cases, to the creation of three contiguous asymmetric centers in a single step, with complete control of relative and absolute configurations.

  (5R)-5-苯基[1,3,4]恶二嗪-2-酮（6）是一种易于获得的结构单元，可作为偶氮亚胺的手性非外显前体。该酰基可与各种醛发生区域选择性反应，并能与多种双极性化合物发生高效反应。我们已经对环化反应的区域和非对映选择性进行了充分研究，在最佳情况下，可以在一个步骤中生成三个连续的不对称中心，并完全控制相对和绝对构型。