三氟(对甲苯基)硅烷 | 13688-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三氟(对甲苯基)硅烷
• 英文名称: 4-methylbenzenetrifluorosilane
• 英文别名: trifluoro-4-methylphenylsilane；trifluoro(4-tolyl)silane；trifluoro-4-tolylsilane；4-tolyltrifluorosilane；p-tolyltrifluorosilane；trifluoro(p-tolyl)silane；4-Methylphenyltrifluorosilane；trifluoro-(4-methylphenyl)silane
• CAS: 13688-78-3
• 化学式: C₇H₇F₃Si
• 分子量: 176.213
• InChiKey: JFGIQJMPSLQAPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C
• 密度：
  1.2412 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟(对甲苯基)硅烷 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以100%的产率得到p-CH3-C6H4-Hg-CH3CO2
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic cleavage of the SiC bond in organotrifluorosilanes and diorganodifluorosilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89077-6
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯三氯硅烷 在 sodium hexafluorosilicate 作用下， 反应 1.0h， 以66%的产率得到三氟(对甲苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  镍催化有机硅试剂与未活化仲烷基溴的交叉偶联

  摘要：

  已开发出金属催化的有机硅化合物与卤代烷的交叉偶联。该方法值得注意的属性是其适用范围（二级亲电试剂）、高官能团兼容性以及催化剂组分的空气稳定性。

  DOI：

  10.1021/ja047433c

文献信息

• Synthesis of Esters by Functionalisation of CO2
  申请人：Commissariat a L'Energie Atomique et aux Energies Alternatives

  公开号：US20170240485A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  The invention relates to a method for (I) producing a carboxylic ester of formula (I). Said method comprises the steps of: a) bringing an organosilane/borane of formula Si or B into contact with CO 2 , in the presence of a catalyst and an electrophilic compound of formula (III), the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , Y, and M′ being as defined in claim 1; and optionally b) recovering the compound of formula (I) produced.

  该发明涉及一种制备化学式（I）的羧酸酯的方法。该方法包括以下步骤：a）在催化剂和化学式（III）的亲电性化合物的存在下，将化学式Si或B的有机硅烷/硼烷与CO2接触，其中所述的基团R1、R2、R3、R4、R5、Y和M'如权利要求1所定义；以及可选的b）回收所产生的化学式（I）的化合物。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 1-Aryltriazenes with Aryl- and Alkenyltrifluorosilanes
  作者：Tomoyuki Saeki、Tadafumi Matsunaga、Eun-Cheol Son、Kohei Tamao

  DOI：10.1002/adsc.200404212

  日期：2004.12

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-aryltriazenes with aryl- and alkenyltrifluorosilanes occurs readily at room temperature to yield the corresponding biaryl and stilbene products in moderate to good yields. In contrast to the previous results for the reaction with areneboronic acids, in which an additional Lewis acid such as boron trifluoride is essential for the activation of the

  钯催化的 1-芳基三氮烯与芳基和烯基三氟硅烷的交叉偶联反应在室温下很容易发生，以中等至良好的产率产生相应的联芳基和二苯乙烯产物。与之前与芳烃硼酸反应的结果相反，其中额外的路易斯酸（如三氟化硼）对于 1-芳基三氮烯的活化是必不可少的，有机三氟硅烷的路易斯酸度似乎强到足以直接激活三氮烯部分无需额外的路易斯酸即可进入钯催化的交叉偶联反应。
• Palladium-catalyzed Coupling of Benzoyl Halides with Aryltrifluorosilanes Leading to Diaryl Ketones
  作者：Yohei Ogiwara、Yuki Maegawa、Daisuke Sakino、Norio Sakai

  DOI：10.1246/cl.160223

  日期：2016.7.5

  Acyl–aryl Hiyama coupling of acyl halides with arylsilanes has been achieved by employing a palladium/phosphine catalyst system. A variety of acyl chlorides and fluorides can be applied for coupling with arylsilicon reagents, and unsymmetrical benzophenone derivatives can be prepared using this protocol.

  已经通过使用钯/膦催化剂体系实现了酰基卤与芳基硅烷的酰基-芳基 Hiyama 偶联。多种酰氯和氟化物可用于与芳基硅试剂偶联，并且可以使用该协议制备不对称的二苯甲酮衍生物。
• Hiyama Reactions of Activated and Unactivated Secondary Alkyl Halides Catalyzed by a Nickel/Norephedrine Complex
  作者：Neil A. Strotman、Stefan Sommer、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.200700440

  日期：2007.5.4
• Voronkov, M. G.; Chernov, N. F.; Perlova, E. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 138 - 141
  作者：Voronkov, M. G.、Chernov, N. F.、Perlova, E. M.

  DOI：——

  日期：——