2-(2’-methoxyphenyl)-8-bromoimidazo[1,2-a]pyridine | 1051930-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2’-methoxyphenyl)-8-bromoimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 8-bromo-2-(2-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1051930-50-7
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD25199519
• 分子量: 303.158
• InChiKey: IVTNHLZLTUKWNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2’-methoxyphenyl)-8-bromoimidazo[1,2-a]pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2’-hydroxyphenyl)-8-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  固态时具有各种颜色的激发态分子内质子转移（ESIPT）发光 的芳基取代的2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶（PIP）的发展†

  摘要：

  已经开发了一系列基于2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶（PIP）的固态发光染料，其显示出从蓝色到红色的多种发光颜色。而2'-甲氧基PIP（2'MeOPIP，10）显示蓝色发光，而2'-羟基PIP（HPIP，1）则在500 nm左右具有大斯托克斯位移的发射，这被称为激发态分子内质子转移（ESIPT） ）发光，只需通过Pd催化的交叉偶联反应将芳基引入HPIP即可将其从蓝绿色变为红色。结果表明，ESIPT发光的能量作为的吸电子性质降低对芳基上的-取代基增加。改变取代位置也是一种有效的调整方法，因为ESIPT的发光波长为6-芳基<8-芳基<6,8-二芳基。虽然这些化合物的量子产率是相当低的在有机溶液（Φ〜0.01），但它们通常显示在固态强得多ESIPT发光。对于除9之外具有长C 6的所有化合物-烷基链，稀冷冻基质和固态中相似的发射特性表明，即使通过结晶学证实了HPIP核的π堆积基序和引入的芳基，

  DOI：

  10.1039/c6tc00376a
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴吡啶 、 邻甲氧基-2-溴苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2-(2’-methoxyphenyl)-8-bromoimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  固态时具有各种颜色的激发态分子内质子转移（ESIPT）发光 的芳基取代的2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶（PIP）的发展†

  摘要：

  已经开发了一系列基于2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶（PIP）的固态发光染料，其显示出从蓝色到红色的多种发光颜色。而2'-甲氧基PIP（2'MeOPIP，10）显示蓝色发光，而2'-羟基PIP（HPIP，1）则在500 nm左右具有大斯托克斯位移的发射，这被称为激发态分子内质子转移（ESIPT） ）发光，只需通过Pd催化的交叉偶联反应将芳基引入HPIP即可将其从蓝绿色变为红色。结果表明，ESIPT发光的能量作为的吸电子性质降低对芳基上的-取代基增加。改变取代位置也是一种有效的调整方法，因为ESIPT的发光波长为6-芳基<8-芳基<6,8-二芳基。虽然这些化合物的量子产率是相当低的在有机溶液（Φ〜0.01），但它们通常显示在固态强得多ESIPT发光。对于除9之外具有长C 6的所有化合物-烷基链，稀冷冻基质和固态中相似的发射特性表明，即使通过结晶学证实了HPIP核的π堆积基序和引入的芳基，

  DOI：

  10.1039/c6tc00376a

文献信息

• Amines as Small Molecule Inhibitors
  申请人：Wahhab Amal

  公开号：US20080280925A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention relates to compounds that are useful as inhibitors of protein arginine methyltransferase that have a formula selected from Formula (I), Formula (II) and Formula (III), as well as racemic mixtures, diastereomers, enantiomers and tautomers thereof and N-oxides, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and complexes thereof as defined herein. Said compound are useful as inhibitors of PRMTs and/or CARM-I. The invention further relates to compositions comprising such compounds and methods for their use.

  本发明涉及一种具有以下公式（I）、公式（II）和公式（III）之一的化合物，以及它们的外消旋混合物、对映异构体、恒定异构体和互变异构体以及N-氧化物、水合物、溶剂物、药学上可接受的盐、前药和复合物，其作为蛋白质精氨酸甲基转移酶抑制剂。所述化合物作为PRMTs和/或CARM-I的抑制剂具有用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物和它们的使用方法。
• US8338437B2
  申请人：——

  公开号：US8338437B2

  公开（公告）日：2012-12-25
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE METHYLTRANSFERASES (PRMTS)<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE PROTÉINES ARGININE MÉTHYLTRANSFÉRASES (PRMT)
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2008104077A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  [EN] The present invention relates to compounds that are useful as inhibitors of protein arginine methyltransferase that have a formula selected from Formula (I), Formula (II) and Formula (III), as well as racemic mixtures, diastereomers, enantiomers and tautomers thereof and N-oxides, hydrates, solvates, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and complexes thereof as defined herein. Said compound are useful as inhibitors of PRMTs and/or CARM-I. The invention further relates to compositions comprising such compounds and methods for their use.
  [FR] La présente invention concerne des composés qui sont utiles en tant qu'inhibiteurs de protéine arginine méthyltransférase qui ont une formule choisie parmi la formule (I), la formule (II) et la formule (III), ainsi que leurs mélanges racémiques, diastéréomères, énantiomères et tautomères et leurs N-oxydes, hydrates, solvates, sels acceptables sur le plan pharmaceutique, précurseurs et complexes tels que définis dans ce document. Lesdits composés sont utiles en tant qu'inhibiteurs des PRMT et/ou de CARM-I. L'invention concerne en outre des compositions renfermant de tels composés et des procédés pour les utiliser.
• The development of aryl-substituted 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines (PIP) with various colors of excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) luminescence in the solid state
  作者：Toshiki Mutai、Tatsuya Ohkawa、Hideaki Shono、Koji Araki

  DOI：10.1039/c6tc00376a

  日期：——

  electron-withdrawing nature of the para-substituent on the aryl group increases. Varying the substitution position is also an effective tuning method, because the ESIPT luminescence wavelength is in the order 6-aryl < 8-aryl < 6,8-diaryl. Although the quantum yields of these compounds are quite low in organic solutions (Φ ∼ 0.01), they generally display a much stronger ESIPT luminescence in the solid state. For all

  已经开发了一系列基于2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶（PIP）的固态发光染料，其显示出从蓝色到红色的多种发光颜色。而2'-甲氧基PIP（2'MeOPIP，10）显示蓝色发光，而2'-羟基PIP（HPIP，1）则在500 nm左右具有大斯托克斯位移的发射，这被称为激发态分子内质子转移（ESIPT） ）发光，只需通过Pd催化的交叉偶联反应将芳基引入HPIP即可将其从蓝绿色变为红色。结果表明，ESIPT发光的能量作为的吸电子性质降低对芳基上的-取代基增加。改变取代位置也是一种有效的调整方法，因为ESIPT的发光波长为6-芳基<8-芳基<6,8-二芳基。虽然这些化合物的量子产率是相当低的在有机溶液（Φ〜0.01），但它们通常显示在固态强得多ESIPT发光。对于除9之外具有长C 6的所有化合物-烷基链，稀冷冻基质和固态中相似的发射特性表明，即使通过结晶学证实了HPIP核的π堆积基序和引入的芳基，