3-(benzyloxy)-1,2,4-triazine | 40919-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3-Benzyloxy-as-triazin；3-(Phenylmethoxy)-1,2,4-triazine；3-phenylmethoxy-1,2,4-triazine
• CAS: 40919-37-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: DDABDFBUVSJAIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzyloxy)-1,2,4-triazine 在 palladium-carbon 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-1,2,4-triazin-3-(2H)one
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal composition comprising triazinone compound

  摘要：

  该除草剂组合物的有效成分为一种三唑酮化合物，其化学式为：##STR1## 其中A为--NH--N.dbd.CHCH.sub.2 NH--, --NH--NHCH.sub.2 CH.sub.2 NH--或--NH--N.dbd.CHC(NHOH).dbd.N--，并含有惰性载体。

  公开号：

  US04337082A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基磺酰基)-1,2,4-三嗪 、 苯甲醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到3-(benzyloxy)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  使用统一路线合成 3-(烷基氨基)-、3-(烷氧基)-、3-(芳氧基)-、3-(烷硫基)-和 3-(芳硫基)-1,2,4-三嗪3-(甲基磺酰基)-1,2,4-三嗪

  摘要：

  在我们尝试合成 3-(烷硫基)-和 3-(烷氧基)-1,2,4-三嗪时，在 5-或 6-位没有取代基，合成它们预期的前体 3-(甲基磺酰基)-1， 2,4 三嗪也进行了优化。探索了 3-(甲基磺酰基)-1,2,4-三嗪对烷基和芳基硫醇、伯和仲烷基胺、酚和醇的反应性，并对反应进行了优化，以最大限度地分离相应的 3-取代 1 ,2,4-三嗪。通过使用碱金属碳酸盐，与除醇之外的所有上述亲核试剂的反应产物获得了良好的产率。通过使用合适的醇镁作为亲核试剂获得更高产率的 3-(烷氧基)-1,2,4-三嗪。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600267

文献信息

• 3,3′-Disubstituted 5,5′-Bi(1,2,4-triazine) Derivatives with Potent in Vitro and in Vivo Antimalarial Activity
  作者：Lian Xue、Da-Hua Shi、Jitendra R. Harjani、Fei Huang、Julia G. Beveridge、Tamir Dingjan、Kung Ban、Sarah Diab、Sandra Duffy、Leonardo Lucantoni、Sabine Fletcher、Francis C. K. Chiu、Scott Blundell、Katherine Ellis、Stuart A. Ralph、Grennady Wirjanata、Silvia Teguh、Rintis Noviyanti、Marina Chavchich、Darren Creek、Ric N. Price、Jutta Marfurt、Susan A. Charman、Matthew E. Cuellar、Jessica M. Strasser、Jayme L. Dahlin、Michael A. Walters、Michael D. Edstein、Vicky M. Avery、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01799

  日期：2019.3.14

  A series of 3,3'-disubstituted 5,5'-bi(1,2,4-triazine) derivatives was synthesized and screened against the erythrocytic stage of Plasmodium falciparum 3D7 line. The most potent dimer, 6k, with an IC50 (50% inhibitory concentration) of 0.008 μM, had high in vitro potency against P. falciparum lines resistant to chloroquine (W2, IC50 = 0.0047 ± 0.0011 μM) and artemisinin (MRA1240, IC50 = 0.0086 ± 0

  合成了一系列 3,3'-二取代的 5,5'-双 (1,2,4-三嗪) 衍生物，并针对恶性疟原虫 3D7 系的红细胞期进行了筛选。最有效的二聚体 6k，IC50（50% 抑制浓度）为 0.008 μM，在体外对抗氯喹（W2，IC50 = 0.0047 ± 0.0011 μM）和青蒿素（MRA1240，IC50 = 0.0086 ± 0.0010 微米）。6k 的出色离体效力显示出对来自无并发症疟疾门诊患者血液的恶性疟原虫 (IC50 = 0.022-0.034 μM) 和间日疟原虫 (IC50 = 0.0093-0.031 μM) 的临床现场分离株。尽管 6k 在小鼠中被相对快速地清除，但它在 Peters 4 天试验中抑制了寄生虫血症，口服给药后的平均 ED50 值（50% 有效剂量）为 1.47 mg kg-1 day-1。
• Herbicidal composition comprising a triazinone compound, method of use, novel triazinone compounds and process for their preparation
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0035333A2

  公开（公告）日：1981-09-09

  A herbicidal composition which comprises as an active ingredient a herbicidally effective amount of a triazinone compound of the formula: wherein A is -NH-N=CHCH2NH-, -NH-NHCH2CH2NH- or -NH-N=CHC (NHOH)=N-, and an inert carrier.

  一种除草组合物，其活性成分包括除草有效量的式中三嗪酮化合物： 式中 A 为-NH-N=CHCH2NH-、-NH-NHCH2CH2NH-或-NH-N=CHC (NHOH)=N-，以及惰性载体。
• HASHIMOTO, SHUNICHI;OSHIO, HIROMICHI;MIZUTANI, MASATO;SANEMITSU, YUZURU;K+
  作者：HASHIMOTO, SHUNICHI、OSHIO, HIROMICHI、MIZUTANI, MASATO、SANEMITSU, YUZURU、K+

  DOI：——

  日期：——
• JPS56113705A
  申请人：——

  公开号：JPS56113705A

  公开（公告）日：1981-09-07
• US4337082A
  申请人：——

  公开号：US4337082A

  公开（公告）日：1982-06-29