芘-4-基甲醇 | 22245-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 芘-4-基甲醇
• 英文名称: 1-pyrenemethanol
• 英文别名: 4-hydroxymethylpyrene；(Pyren-4-YL)methanol；pyren-4-ylmethanol
• CAS: 22245-54-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: LABNFNHSRBDQDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  455.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芘-4-基甲醇 在 氯化亚砜 、 苯 作用下， 生成 1-(chloromethyl)pyrene
  参考文献：
  名称：

  七世纪法治七种化学方法七。溶剂化学法N N 2 et de solvolyse deschlorométhyl-1-，-3 et4-pyrènes †

  摘要：

  确定了ARRHENIUS参数（a）用于在不同溶剂中溶剂化1-，3-和4-氯甲基py（表11），以及（b）确定1-和4-氯甲基py与KI在丙酮中的S，2反应（表IV）。考虑到先前的结果，表明3-氯甲基py在溶剂分解反应中具有明显异常高的速率常数。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420221
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6,7,8-六氢芘 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 芘-4-基甲醇
  参考文献：
  名称：

  使用带有 1-、2- 或 4-芘基官能化 O2'-烷基化 RNA 单体的链间拉链的能量激活双链体识别双链 DNA†

  摘要：

  尽管三链体形成寡核苷酸、肽核酸、聚酰胺以及最近的工程蛋白取得了进展，但仍然迫切需要能够特异性识别双链 (ds) DNA 的合成配体，以加速旨在检测、调节和修饰基因。入侵者，即具有嵌入功能化核苷酸的链间拉链排列的能量激活的DNA双链体，正在成为实现这一目标的有吸引力的方法。在这里，我们表征和比较了基于 1-、2- 和 4-芘基官能化的O 2'-烷基化尿苷单体X – Z 的入侵者通过热变性实验、光谱学、力场模拟和使用 DNA 发夹作为模型目标的识别实验。我们证明具有 +1 X或Y单体链间拉链的入侵者有效识别具有单核苷酸保真度的混合序列 DNA 发夹。嵌入剂介导的双链探针的解旋和激活，加上探针-靶标双链体的非凡稳定性（Δ T m /修饰高达+14.0°C），为dsDNA识别提供了驱动力。相比之下，Z-修饰的入侵者显示出低得多的 dsDNA 识别效率。因此，即使用于激活 Invader 双链体的嵌

  DOI：

  10.1039/c4ob01183j

文献信息

• Electronic Structure and Multicatalytic Features of Redox-Active Bis(arylimino)acenaphthene (BIAN)-Derived Ruthenium Complexes
  作者：Arijit Singha Hazari、Ritwika Ray、Md Asmaul Hoque、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01280

  日期：2016.8.15

  The article examines the newly designed and structurally characterized redox-active BIAN-derived [Ru(trpy)(R-BIAN)Cl]ClO4 ([1a]ClO4–[1c]ClO4), [Ru(trpy)(R-BIAN)(H2O)](ClO4)2 ([3a](ClO4)2–[3c](ClO4)2), and BIAO-derived [Ru(trpy)(BIAO)Cl]ClO4 ([2a]ClO4) (trpy = 2,2′:6′,2′′-terpyridine, R-BIAN = bis(arylimino)acenaphthene (R = H (1a+, 3a2+), 4-OMe (1b+, 3b2+), 4-NO2 (1c+, 3c2+), BIAO = [N-(phenyl)imino]acenapthenone)

  本文研究了新设计和结构表征的氧化还原活性的BIAN衍生的[Ru（trpy）（R-BIAN）Cl] ClO 4（[ 1a ] ClO 4 – [ 1c ] ClO 4），[Ru（trpy）（R -BIAN）（H 2 O）]（ClO 4）2（[ 3a ]（ClO 4）2 – [ 3c ]（ClO 4）2）和BIAO衍生的[Ru（trpy）（BIAO）Cl] ClO 4（[ 2a ] ClO 4）（trpy = 2,2'：6'，2'-terpyridine，R-BIAN =双（芳基）ac啶（R = H（1a +，3a 2+），4-OMe（1b +，3b 2 +），4-NO 2（1c +，3c 2 +），BIAO = [ N-（苯基）亚氨基] ac庚烯）。1 a n – 1c n或2a n的实验（X射线，1 H NMR，光谱电化学，EPR）和DFT / TD-DFT计算共同建立了Ru II –BIAN
• C-10 Ester and Ether Derivatives of Dihydroartemisinin − 10-α Artesunate, Preparation of Authentic 10-β Artesunate, and of Other Ester and Ether Derivatives Bearing Potential Aromatic Intercalating Groups at C-10
  作者：Richard K. Haynes、Ho-Wai Chan、Man-Ki Cheung、Wai-Lun Lam、May-Kei Soo、Hing-Wo Tsang、Arnd Voerste、Ian D. Williams

  DOI：10.1002/1099-0690(20021)2002:1<113::aid-ejoc113>3.0.co;2-n

  日期：2002.1

  providing new C-10 ester and ether derivatives of the antimalarial drug dihydroartemisinin (DHA, 2) have been examined. β-Artesunate has been prepared for the first time, and has been differentiated from the antimalarial α-artesunate; the latter has been incorrectly designated as the β-epimer in Chemical Abstracts and some primary literature. New ester and ether derivatives bearing potential intercalating

  已经检查了提供抗疟药双氢青蒿素 (DHA, 2) 的新 C-10 酯和醚衍生物的反应的制备和立体化学方面。β-青蒿琥酯首次制备，与抗疟药α-青蒿琥酯相鉴别；后者在化学文摘和一些主要文献中被错误地指定为 β-差向异构体。通过 Schmidt、Mitsunobu 和 DCC 偶联程序、在 DMAP 存在下的酰化或以 BF3 作为催化剂的羟基活化，已经合成了带有潜在嵌入基团的新酯和醚衍生物。当 DHA 的羟基对酰化剂或 DCC 中间体中的活化羧基充当亲核试剂时，只能获得 α-酯。当羟基被激活以被亲核试剂取代时，如在 Schmidt 或 Mitsunobu 程序中，β-酯和 β-醚被完全或主要获得。一个例外是涉及 DHA 和 1- 和 2-萘酚的 Mitsunobu 程序，其中获得差向异构体的混合物；然而，当使用 Schmidt 程序时，会发生 β-芳基醚的独家形成，中间体三氯乙酰亚胺被 SnCl2
• Enantioselective Rh-Catalyzed Azide-Internal-Alkyne Cycloaddition for the Construction of Axially Chiral 1,2,3-Triazoles
  作者：Wen-Ting Guo、Bo-Han Zhu、Yi Chen、Jian Yang、Peng-Cheng Qian、Chao Deng、Long-Wu Ye、Long Li

  DOI：10.1021/jacs.2c01985

  日期：2022.4.20

  achieved for the construction of chiral skeletons containing 1,2,3-triazoles via transition-metal-catalyzed asymmetric azide–alkyne cycloaddition; however, most of them have been limited to terminal alkynes in the synthesis of central chirality via desymmetrization and dynamic/dynamic kinetic resolution. Enantioselective transition-metal-catalyzed azide-internal-alkyne cycloaddition is extremely limited

  通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-炔烃环加成，构建含有 1,2,3-三唑的手性骨架取得了重大进展；然而，它们中的大多数仅限于通过去对称化和动态/动态动力学拆分合成中心手性的末端炔烃。对映选择性过渡金属催化的叠氮化物-内炔环加成反应极为有限。此外，通过过渡金属催化的不对称叠氮化物-内-炔烃环加成构建具有挑战性的五元（杂）联芳基轴向手性分子仍处于探索阶段。在此，我们首先报告了轴向手性 1,4,5-三取代 1,2,3-三唑的阻转选择性和原子经济合成，直接作为具有挑战性的五元阻转异构体的核心手性单元，通过内部炔烃和叠氮化物的对映选择性Rh催化叠氮化物-炔烃环加成（E-RhAAC）。该反应表现出优异的官能团耐受性，在温和条件下以中等至优异的产率（高达 99% 产率）和通常高至优异的对映选择性（高达 99%）锻造各种 C–C 轴向手性 1,2,3-三唑ee) 以及特定的区域控制。密度泛函理论 (DFT)
• Non-covalent functionalization of graphene oxide by pyrene-block copolymers for enhancing physical properties of poly(methyl methacrylate)
  作者：Shiqiang Song、Chaoying Wan、Yong Zhang

  DOI：10.1039/c5ra14967c

  日期：——

  Pyrene-functionalized poly(methyl methacrylate)-block-polydimethylsiloxane (Py-PMMA-b-PDMS) copolymers were synthesized via ARGET ATRP method and further used to functionalize GO through the π–π interaction between pyrene and the carbon sheets.

  通过ARGET ATRP方法合成了吡啶官能化的聚甲基丙烯酸甲酯-块-聚二甲基硅氧烷(Py-PMMA-b-PDMS)嵌段共聚物，并通过吡啶与碳纤维之间的π-π相互作用来功能化GO。
• Noncovalent functionalization of multi-walled carbon nanotubes by pyrene containing polymers
  作者：Petar Petrov、Fabrice Stassin、Christophe Pagnoulle、Robert Jérôme*

  DOI：10.1039/b307751a

  日期：——

  Multi-walled carbon nanotubes (MWNTs) have been solubilized in water and in various organic solvents by noncovalent side-wall functionalization by pyrene containing polymers.

  多壁碳纳米管（MWNT）已通过含pyr聚合物的非共价侧壁官能化作用而溶于水和各种有机溶剂中。