芘-4,5-二醇 | 83500-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 芘-4,5-二醇
• 英文名称: 4,5-dihydroxypyrene
• 英文别名: pyrene-4,5-diol
• CAS: 83500-79-2
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: UKDSXSFLFJKPSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芘-4,5-二醇 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1,8-二溴-4,5-二甲氧基芘
  参考文献：
  名称：

  1,8-Pyrenylene−Ethynylene Macrocycles

  摘要：

  A concise, highly regioselective synthesis of 1,8-dibromo-4,5-dialkoxypyrenes has been developed and exploited in the synthesis of some 1,8-pyrenylene- ethynylene macrocycles. The H-1 NMR data and NICS calculations indicate that there is little or no macrocyclic ring current. Concentration-dependent UV-visible studies indicate no aggregation at low concentration, but 8b forms dimers with voids suitable for intercalation of small molecules in the solid state.

  DOI：

  10.1021/ol200485x
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 芘-4,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  P硫氧杂蒽的合成，结构和光电性质

  摘要：

  已通过一条新的简洁途径合成了一系列fused键合的噻吨类化合物，并对它们的晶体结构和光物理性质进行了充分研究。八环稠合的二苯乙烯-噻吨蒽（DPTA）可以结晶为单斜晶和三斜晶的X射线结构，它们的前体已被分离为两种具有不同光物理性质的稳定阻转异构体。所述ë HOMO变高，ë克变得更加噻吨单元窄熔合与芘。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00276

文献信息

• Synthesis and Functionalization of Hexacoordinate (Arenediolato)bis(polypyridyl)silicon(IV) Complexes
  作者：Tom Breiding、Jens Henker、Chen Fu、Yonggang Xiang、Steffen Glöckner、Philipp Hofmann、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1002/ejic.201402024

  日期：2014.6

  Hexacoordinate (arenediolato)silicon(IV) complexes that contain two additional 2,2′-bipyridine or 1,10-phenanthroline ligands are surprisingly stable against aqueous hydrolysis and therefore constitute attractive and novel templates for the design of bioactive compounds. In this article, we report the synthesis of (arenediolato)bis(polypyridyl)silicon(IV) complexes, including a case of diastereoselective

  含有两个额外的 2,2'-联吡啶或 1,10-菲咯啉配体的六配位（芳烃二醇）硅 (IV) 配合物对水水解具有惊人的稳定性，因此构成了用于设计生物活性化合物的有吸引力的新型模板。在本文中，我们报告了（芳烃二醇）双（多吡啶基）硅（IV）配合物的合成，包括非外消旋六配位（联萘基）硅（IV）配合物的非对映选择性合成，以及它们的后配位功能化方法卤化物、硝基和羰基。提供了几种 X 射线晶体结构，并证明了这些配合物中硅的八面体配位。
• Hydrolytically stable octahedral silicon complexes as bioactive scaffolds: application to the design of DNA intercalators
  作者：Yonggang Xiang、Chen Fu、Tom Breiding、Pijus K. Sasmal、Haidong Liu、Qi Shen、Klaus Harms、Lilu Zhang、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c2cc32506c

  日期：——

  We here introduce octahedral silicon serving as a structural center for the design of hydrolytically stable bioactive complexes as demonstrated with the generation of silicon-based high affinity DNA binders. This proof-of-principle study suggests that octahedral silicon complexes are falsely neglected, promising structural templates for widespread applications in chemical biology and medicinal chemistry.

  我们在此介绍八面体硅作为设计水解稳定的生物活性复合物的结构中心，硅基高亲和性 DNA 粘合剂的生成就是证明。这项原理验证研究表明，八面体硅复合物是一种被忽视的结构模板，有望在化学生物学和药物化学领域得到广泛应用。
• Synthesis, Structures, and Optoelectronic Properties of Pyrene-Fused Thioxanthenes
  作者：Shiqian Zhang、Zhiqiang Liu、Qi Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00276

  日期：2017.3.17

  been synthesized via a new concise route, and their crystal structures and photophysical properties have been fully investigated. The eight-ring fused dipyrene–thioxanthene (DPTA) can crystallize to monoclinic and triclinic X-ray structures, and their precursor has been isolated as two stable atropisomers with different photophysical properties. The EHOMO becomes higher and the Eg become narrower as more

  已通过一条新的简洁途径合成了一系列fused键合的噻吨类化合物，并对它们的晶体结构和光物理性质进行了充分研究。八环稠合的二苯乙烯-噻吨蒽（DPTA）可以结晶为单斜晶和三斜晶的X射线结构，它们的前体已被分离为两种具有不同光物理性质的稳定阻转异构体。所述ë HOMO变高，ë克变得更加噻吨单元窄熔合与芘。
• Preparation of dihydroxy polycyclic aromatic hydrocarbons and activities of two dioxygenases in the phenanthrene degradative pathway
  作者：Kaci L. Erwin、William H. Johnson、Andrew J. Meichan、Christian P. Whitman

  DOI：10.1016/j.abb.2019.108081

  日期：2019.9

  Dihydroxy phenanthrene, fluoranthene, and pyrene derivatives are intermediates in the bacterial catabolism of the corresponding parent polycyclic aromatic hydrocarbon (PAH). Ring-opening of the dihydroxy species followed by a series of enzyme-catalyzed reactions generates metabolites that funnel into the Krebs Cycle with the eventual production of carbon dioxide and water. One complication in delineating

  二羟基菲，荧蒽和pyr衍生物是相应母体多环芳烃（PAH）细菌分解代谢中的中间体。二羟基物质的开环，随后进行一系列的酶催化反应，生成代谢物，这些代谢物进入克雷布斯循环，最终产生二氧化碳和水。描绘这些途径并将其用于有用目的的一个复杂之处在于，最初的酶促加工过程会产生多种具有多种开环可能性和产物的二羟基PAH。作为解决该问题的系统努力的一部分，合成了八种二羟基物质，并将其表征为二甲氧基或二乙酸酯衍生物。在菲的菲降解途径中用两种双加氧酶检查了几种二羟基化合物。Vanbaalenii分枝杆菌PYR-1。PhdF处理了一个3,4-二羟基菲，其k cat / K m为6.0×10 6  M -1 s -1，该值与该途径中PhdF的注释功能一致。PhdI处理的k cat / K m为3.1×10 5  M -1 s -1的1-羟基-2-萘甲酸，也与该途径中的拟议作用一致。这些观察结果为vanbaaleni
• DNA Mismatch Recognition by a Hexacoordinate Silicon Sandwich–Ruthenium Hybrid Complex
  作者：Chen Fu、Klaus Harms、Lilu Zhang、Eric Meggers

  DOI：10.1021/om500367a

  日期：2014.6.23

  two dinuclear Ru–Si complexes is reported, in which silicon(IV) is coordinated in an octahedral fashion by two 1,10-phenanthrolines and one 4,5-pyrenediolato ligand and additionally η6-coordinated to a (η5-pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(II) moiety through one fused benzene ring of the pyrene ligand. One of these Ru–Si hybrid complexes was found to selectively stabilize DNA duplexes that contain

  两种双核钌络合物的Si的非对映选择性合成报道，其中硅（IV）是在八面体方式由两个1,10-菲咯啉和一种4,5- pyrenediolato配位体和另外η协调6配位的一种（η通过the配体的一个稠合苯环的5-五甲基环戊二烯基）钌（II）部分。发现这些Ru-Si杂合复合物之一可选择性稳定含有胞嘧啶-胞嘧啶或胞嘧啶-胸腺嘧啶错配的DNA双链体，并提出这是通过一种新颖的双重插入/插入结合模式发生的，其中整个钌夹心单元是引入DNA错配位点的DNAπ堆积。