6-Phenoxy-phenanthridin | 3340-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Phenoxy-phenanthridin
• 英文别名: 6-Phenoxyphenanthridine
• CAS: 3340-87-2
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: VTVRMRAAHTZICS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Phenoxy-phenanthridin 生成 5-苯基菲啶-6-酮
  参考文献：
  名称：

  301.核间环化。第十三部分。重氮盐的分解从制备ñ - Ö -aminobenzoyldiphenylamines。新的分子重排

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590001563
• 作为产物：
  描述：

  6(5H)-菲啶酮 在 三溴化磷 、 三溴氧磷 作用下， 生成 6-Phenoxy-phenanthridin
  参考文献：
  名称：

  29.菲啶系列的研究。第三部分 介观取代的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9340000104

文献信息

• Substituent Effects of 2-Pyridones on Selective O-Arylation with Diaryliodonium Salts: Synthesis of 2-Aryloxypyridines under Transition­-Metal-Free Conditions
  作者：Dong-Liang Mo、Xiao-Hua Li、Ai-Hui Ye、Cui Liang

  DOI：10.1055/s-0036-1591884

  日期：2018.4

  An efficient transition-metal-free strategy to synthesize 2-aryloxypyridine derivatives has been developed by a selective O-arylation of 2-pyridones with diaryliodonium salts. The reaction was compatible with a series of functional groups for 2-pyridones and diaryliodonium salts such as halides, nitro, cyano, and ester groups. The substituents at the C6-position of 2-pyridones favored O-arylation products because of steric hindrance. The reaction was easily performed on a gram-scale and 6-chloro-2-pyridone was a good precursor to access various unsubstituted 2-aryloxypyridines by dehalogenation. A P2Y1 lead compound analogue could be prepared in good yield over two steps.

  开发了一种高效的过渡金属自由策略，通过选择性的氧芳基化2-吡啶酮与二芳基碘盐合成2-芳氧基吡啶衍生物。该反应与一系列功能团对2-吡啶酮和二芳基碘盐兼容，如卤素、硝基、氰基和酯基等。2-吡啶酮的C6位取代基有利于氧芳基化产物的生成，因为存在立体位阻。该反应易于在克级规模上进行，并且6-氯-2-吡啶酮是通过去卤代法获得各种未取代的2-芳氧基吡啶的良好前体。通过两步反应可以以较高产率制备P2Y1前体类似物。
• 29. Researches in the phenanthridine series. Part III. Mesosubstituted derivatives
  作者：Leslie P. Walls

  DOI：10.1039/jr9340000104

  日期：——
• 301. Internuclear cyclisation. Part XIII. The decomposition of diazonium salts prepared from N-o-aminobenzoyldiphenylamines. A new molecular rearrangement
  作者：D. H. Hey、T. M. Moynehan

  DOI：10.1039/jr9590001563

  日期：——

表征谱图