[(S)-1-((1S,2R)-1-Benzyl-3-{(R)-2-[(1-ethyl-propylcarbamoyl)-methyl]-3,3-dimethyl-butyrylamino}-2-hydroxy-propylcarbamoyl)-2-carbamoyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester | 181038-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-((1S,2R)-1-Benzyl-3-{(R)-2-[(1-ethyl-propylcarbamoyl)-methyl]-3,3-dimethyl-butyrylamino}-2-hydroxy-propylcarbamoyl)-2-carbamoyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: [(S)-1-((1S,2R)-1-Benzyl-3-{(R)-2-[(1-ethyl-propylcarbamoyl)-methyl]-3,3-dimethyl-butanoylamino}-2-hydroxy-propylcarbamoyl)-2-carbamoyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[(2S)-4-amino-1-[[(2S,3R)-4-[[(2R)-3,3-dimethyl-2-[2-oxo-2-(pentan-3-ylamino)ethyl]butanoyl]amino]-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 181038-69-7
• 化学式: C₃₅H₅₁N₅O₇
• 分子量: 653.819
• InChiKey: DLCNQKKUXRFUON-XFTNXAEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-((1S,2R)-1-Benzyl-3-{(R)-2-[(1-ethyl-propylcarbamoyl)-methyl]-3,3-dimethyl-butyrylamino}-2-hydroxy-propylcarbamoyl)-2-carbamoyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 氢气 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Quinoxaline-2-carboxylic acid [(S)-1-((1S,2R)-1-benzyl-3-{(R)-2-[(1-ethyl-propylcarbamoyl)-methyl]-3,3-dimethyl-butyrylamino}-2-hydroxy-propylcarbamoyl)-2-carbamoyl-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  含有新型（羟乙基）酰胺等排物的有效HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列含有新的（羟乙基）酰胺基琥珀酰基核心的HIV蛋白酶抑制剂。这些拟肽结构在低纳摩尔浓度下抑制病毒蛋白酶活性（HIV-1蛋白酶的IC50 <10 nM）。测定出的针对抑制剂19的抑制常数（Ki）分别为针对HIV-1的7.5pM和针对HIV-2蛋白酶的1.2nM。在细胞培养测定中，几种化合物（19-24）抑制HIV-1复制，有效浓度为50％（EC50）= 3.7-35 nM。发现该系列抑制剂在口服给药后在大鼠中表现出较差的生物利用度（<10％）。讨论了这些化合物的合成和生物学性质。此外，

  DOI：

  10.1021/jm9606608
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-3-(1,1-dimethyl-ethyl)dihydro-2,5-furandione 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(S)-1-((1S,2R)-1-Benzyl-3-{(R)-2-[(1-ethyl-propylcarbamoyl)-methyl]-3,3-dimethyl-butyrylamino}-2-hydroxy-propylcarbamoyl)-2-carbamoyl-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含有新型（羟乙基）酰胺等排物的有效HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列含有新的（羟乙基）酰胺基琥珀酰基核心的HIV蛋白酶抑制剂。这些拟肽结构在低纳摩尔浓度下抑制病毒蛋白酶活性（HIV-1蛋白酶的IC50 <10 nM）。测定出的针对抑制剂19的抑制常数（Ki）分别为针对HIV-1的7.5pM和针对HIV-2蛋白酶的1.2nM。在细胞培养测定中，几种化合物（19-24）抑制HIV-1复制，有效浓度为50％（EC50）= 3.7-35 nM。发现该系列抑制剂在口服给药后在大鼠中表现出较差的生物利用度（<10％）。讨论了这些化合物的合成和生物学性质。此外，

  DOI：

  10.1021/jm9606608

文献信息

• Potent HIV Protease Inhibitors Containing a Novel (Hydroxyethyl)amide Isostere
  作者：Pierre L. Beaulieu、Dominik Wernic、Abraham、Paul C. Anderson、Tibor Bogri、Yves Bousquet、Gilbert Croteau、Ingrid Guse、Daniel Lamarre、Francine Liard、William Paris、Diane Thibeault、Susan Pav、Liang Tong

  DOI：10.1021/jm9606608

  日期：1997.7.1

  A series of HIV protease inhibitors containing a novel (hydroxyethyl)amidosuccinoyl core has been synthesized. These peptidomimetic structures inhibit viral protease activity at low nanomolar concentrations (IC50 < 10 nM for HIV-1 protease). The inhibition constant (Ki) for inhibitor 19 was determined to be 7.5 pM against HIV-1 and 1.2 nM against HIV-2 proteases, respectively. Several compounds (19-24)

  已经合成了一系列含有新的（羟乙基）酰胺基琥珀酰基核心的HIV蛋白酶抑制剂。这些拟肽结构在低纳摩尔浓度下抑制病毒蛋白酶活性（HIV-1蛋白酶的IC50 <10 nM）。测定出的针对抑制剂19的抑制常数（Ki）分别为针对HIV-1的7.5pM和针对HIV-2蛋白酶的1.2nM。在细胞培养测定中，几种化合物（19-24）抑制HIV-1复制，有效浓度为50％（EC50）= 3.7-35 nM。发现该系列抑制剂在口服给药后在大鼠中表现出较差的生物利用度（<10％）。讨论了这些化合物的合成和生物学性质。此外，