cyclo-(β,β-pentamethylene-β-mercaptopropionyl)-Phe(NO2)-Phe-Val-Asn-Cys-Pro-Lys-D-Tyr-NH2 | 138754-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo-(β,β-pentamethylene-β-mercaptopropionyl)-Phe(NO2)-Phe-Val-Asn-Cys-Pro-Lys-D-Tyr-NH2
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-6-amino-1-[[(2R)-1-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]-1-[(10R,13S,16S,19S,22S)-13-(2-amino-2-oxoethyl)-19-benzyl-22-[(4-nitrophenyl)methyl]-12,15,18,21,24-pentaoxo-16-propan-2-yl-7,8-dithia-11,14,17,20,23-pentazaspiro[5.19]pentacosane-10-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 138754-06-0
• 化学式: C₅₈H₇₈N₁₂O₁₃S₂
• 分子量: 1215.46
• InChiKey: UFDNCXJNXAFAPO-KHTFGFIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  453
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo-(β,β-pentamethylene-β-mercaptopropionyl)-Phe(NO2)-Phe-Val-Asn-Cys-Pro-Lys-D-Tyr-NH2 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 溶剂黄146 、 2-巯基乙醇 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 生成 cyclo-(β,β-pentamethylene-β-mercaptopropionyl)-Phe(N3)-Phe-Val-Asn-Cys-Pro-Lys-D-Tyr-NH2
  参考文献：
  名称：

  潜在的加压素光亲和标记的制备和生物活性。

  摘要：

  肽激素加压素（VP）的几种潜在的光亲和性类似物是通过经典的固相肽合成方法，使用两种不同的途径制备的。通过在光标记位置引入（a）Nar保护的氨基苯丙氨酸或（b）硝基苯丙氨酸来构建肽序列。裂解后和纯化前，在途径a中完成了向叠氮基肽的转化，在途径b中，由少量纯化的含硝基苯丙氨酸的前体肽完成了转化。使用从大鼠肝细胞制备的膜测量V1受体结合特性。通过将叠氮基或硝基基团引入位置3的芳族侧链，可以消除激动剂VP结构的结合潜力。制备了β-二烷基-Cys1型VP拮抗剂结构，该结构的光活化部分位于位置2，碘化残基位于位置9。一种特定的化合物[Dmpa1，Phe（N3）2，Val4，Lys8，D-Tyr9] VP（ 8），在位置1包含β，β-二甲基-β-巯基丙酸，在放射性碘化（Kd = 4.8 +/- 1.9 x 10（-10）M）和非碘化形式（Kd = 6.4）上均具有优异的结合性能+/- 0.98 x 10

  DOI：

  10.1021/jm00079a020
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 BOC-L-天冬酰胺 、 BOC-L-4-硝基苯丙氨酸 、 1-<(4-methylbenzyl)thio>-1-(carboxymethyl)-cyclohexane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 cyclo-(β,β-pentamethylene-β-mercaptopropionyl)-Phe(NO2)-Phe-Val-Asn-Cys-Pro-Lys-D-Tyr-NH2
  参考文献：
  名称：

  潜在的加压素光亲和标记的制备和生物活性。

  摘要：

  肽激素加压素（VP）的几种潜在的光亲和性类似物是通过经典的固相肽合成方法，使用两种不同的途径制备的。通过在光标记位置引入（a）Nar保护的氨基苯丙氨酸或（b）硝基苯丙氨酸来构建肽序列。裂解后和纯化前，在途径a中完成了向叠氮基肽的转化，在途径b中，由少量纯化的含硝基苯丙氨酸的前体肽完成了转化。使用从大鼠肝细胞制备的膜测量V1受体结合特性。通过将叠氮基或硝基基团引入位置3的芳族侧链，可以消除激动剂VP结构的结合潜力。制备了β-二烷基-Cys1型VP拮抗剂结构，该结构的光活化部分位于位置2，碘化残基位于位置9。一种特定的化合物[Dmpa1，Phe（N3）2，Val4，Lys8，D-Tyr9] VP（ 8），在位置1包含β，β-二甲基-β-巯基丙酸，在放射性碘化（Kd = 4.8 +/- 1.9 x 10（-10）M）和非碘化形式（Kd = 6.4）上均具有优异的结合性能+/- 0.98 x 10

  DOI：

  10.1021/jm00079a020