3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester | 916907-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2,2-dicyano-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate；dimethyl 3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylate；Dimethyl 2,2-dicyano-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 916907-68-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 314.298
• InChiKey: RBKVLTJWGOHZCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  478.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester 、 甲醇 在 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到methyl (1RS,5RS,6RS)-5-cyano-4,4-dimethoxy-6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸酯的立体选择性电催化环化形成 6-取代的 (1R,5R,6R)*-4,4-dialkoxy-5-cyano-2-oxo-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯

  摘要：

  3-取代的 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸酯在 NaBr 或 NaOAc 存在下在未分开的电池中的醇中电解得到 6-取代的 (1R,5R, 6R)*-4,4-二烷氧基- 5-氰基-2-氧代-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯的产率为80-95%。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0222-2
• 作为产物：
  描述：

  二溴丙二酸二甲酯 、 (4-甲氧基苄烯)丙二腈 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.08h， 以67%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reaction of organozinc reagents formed in reaction of dibromomalonic acid dialkyl esters and zinc, with 2-arylmethylenemalonic acid dinitriles and 3-aryl-2-cyanopropenoic acid methyl esters

  摘要：

  Organozinc compounds, obtained from dibromomalonic acid dialkyl esters and zinc, react with 2-arylmethylmalonic acid dinitrites and 3-aryl-2-cyanopropenoic acid methyl esters forming 3-aryl-2,2-di-cyanocyclopropane-1,I-dicarboxylic acid dialkyl esters and 3-aryl-2-cyanocyclopropane-1,1,2-tricarboxylic acid trimethyl esters. H-1 and C-13 NMR, (3)J(CH) constants are considered.

  DOI：

  10.1134/s1070363206120152

文献信息

• Synthesis of Activated Cyclopropanes by an MIRC Strategy: An Enantioselective Organocatalytic Approach to Spirocyclopropanes
  作者：Alessio Russo、Sara Meninno、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.201100562

  日期：2011.9

  α-L-diarylprolinol as the organocatalyst and K2CO3 as the additive has been accomplished. The spirocyclopropanes were isolated in high yield and up to 85 % ee. Notably, the asymmetric one-pot sequential approach to spirocyclopropanes proved to be a feasible process.

  通过使用不同的 α-单卤代亚甲基活性化合物和三乙胺，通过 2-亚芳基-1,3-茚二酮和 2-亚芳基丙二腈的迈克尔引发的闭环 (MIRC) 反应开发了一种有效的环丙烷化反应。由 2-亚芳基-1,3-茚二酮和溴丙二酸二甲酯与市售的 α,α-L-二芳基脯氨醇作为有机催化剂和 K2CO3 作为添加剂反应衍生的螺环丙烷的首次对映选择性环丙烷化反应已经完成。以高产率和高达 85% ee 分离出螺环丙烷。值得注意的是，对螺环丙烷的不对称一锅序贯方法被证明是一种可行的方法。
• Electrocatalytic multicomponent cyclization of aromatic aldehydes, malononitrile, and malonates into 3-substituted 2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylates
  作者：A. N. Vereshchagin、M. N. Elinson、A. S. Dorofeev、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-009-0113-4

  日期：2009.5

  Electrolysis of aromatic aldehydes, malononitrile and malonates in methanol in an undivided cell in the presence of double-mediator system NaBr-NaOAc afforded 3-substituted 2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylates in 40–60% yields.

  在未分隔的电池中，在双媒介体系NaBr-NaOAc存在下，在甲醇中对芳香醛、氰基丙二酸和丙二酸盐进行电解，获得了产率为40-60%的3-取代2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸盐。
• Electrocatalytic transformation of dialkyl malonates and arylidene- or alkylidenemalononitriles into dialkyl esters of 3-substituted 2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylic acids
  作者：M. N. Elinson、S. K. Feducovich、T. A. Zaimovskaya、A. N. Vereshchagin、S. V. Gorbunov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-006-0008-6

  日期：2005.7

  Electrolysis of alcoholic solutions of dialkyl malonates and arylidene- or alkylidenemalononitriles in the presence of NaBr in an undivided cell gave dialkyl esters of 3-substituted 2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylic acids in 60–90% yields.

  在 NaBr 存在下，在未分隔的电池中电解二烷基丙二酸酯和亚芳基或亚烷基丙二腈的醇溶液，得到 3-取代 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸的二烷基酯，产率为 60-90%。
• Electrocatalytic multicomponent cyclization of an aldehyde, malononitrile and a malonate into 3-substituted-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylate—the first one-pot synthesis of a cyclopropane ring from three different molecules
  作者：Michail N. Elinson、Sergey K. Feducovich、Anatolii N. Vereshchagin、Sergey V. Gorbunov、Pavel A. Belyakov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.075

  日期：2006.12

  Electrolysis of an aldehyde, malononitrile and a malonate in an alcohol in an undivided cell in the presence of sodium acetate-sodium halide as a double mediatory system results in the formation of 3-substituted-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylates in 40-60% yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective electrocatalytic cyclization of 3-substituted 2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylic acid esters to form 6-substituted (1R,5R,6R)*-4,4-dialkoxy-5-cyano-2-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid esters
  作者：M. N. Elinson、S. K. Fedukovich、Z. A. Starikova、A. N. Vereshchagin、P. A. Belyakov、S. V. Gorbunov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-006-0222-2

  日期：2006.1

  Electrolysis of 3-substituted 2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylic acid esters in alcohols in an undivided cell in the presence of NaBr or NaOAc afforded 6-substituted (1R,5R, 6R)*-4,4-dialkoxy-5-cyano-2-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid esters in 80–95% yields.

  3-取代的 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸酯在 NaBr 或 NaOAc 存在下在未分开的电池中的醇中电解得到 6-取代的 (1R,5R, 6R)*-4,4-二烷氧基- 5-氰基-2-氧代-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯的产率为80-95%。