1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-3-(4-piperidinyl)-1H-indole | 139773-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-3-(4-piperidinyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-6-methyl-3-piperidin-4-ylindole
• CAS: 139773-26-5
• 化学式: C₂₀H₂₁FN₂
• 分子量: 308.399
• InChiKey: OWRHGBHEYIHPRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-3-(4-piperidinyl)-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-[1-(2-aminoethyl)-4-piperidyl]-1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  选择性的中枢5-羟色胺5-HT2拮抗剂。1.2-和6-取代的1-苯基-3-（4-哌啶基）-1H-吲哚。

  摘要：

  合成了一系列的1- [2- [4-（1H-吲哚-3-基）-1-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉酮。吲哚的1-位被苯基取代，在2-或6-位是另外的取代基。还制备了类似的系列，其中咪唑烷酮环开向相应的脲衍生物。用中等大的取代基（如6-氯，6-甲基和6-三氟甲基或2-甲基取代基）获得了对5-HT2受体的高效力和选择性（与D2和α1受体亲和力相比）。较大的6-取代基（例如异丙基）会大大降低活性，而较小的6-氟取代基则会提供非选择性化合物。通过将6-取代基与未取代的1-苯基和取代的1-苯基（2-F，4-F，4-Cl）结合，发现了选择性5-HT2拮抗剂。然而，苯基的3-取代显着降低了5-HT2受体的亲和力，尤其是在3-三氟甲基取代基的情况下。在咪唑烷酮环中引入3-（2-丙基）取代基降低了与α1肾上腺素能受体的结合，为3-8倍。与3-未取代的衍生物相比，该取代基的存在实际上未发现对5-HT2和D2受体亲和力

  DOI：

  10.1021/jm00104a006
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-3-(1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl)-1H-indole 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-6-methyl-3-(4-piperidinyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  选择性的中枢5-羟色胺5-HT2拮抗剂。1.2-和6-取代的1-苯基-3-（4-哌啶基）-1H-吲哚。

  摘要：

  合成了一系列的1- [2- [4-（1H-吲哚-3-基）-1-哌啶基]乙基] -2-咪唑啉酮。吲哚的1-位被苯基取代，在2-或6-位是另外的取代基。还制备了类似的系列，其中咪唑烷酮环开向相应的脲衍生物。用中等大的取代基（如6-氯，6-甲基和6-三氟甲基或2-甲基取代基）获得了对5-HT2受体的高效力和选择性（与D2和α1受体亲和力相比）。较大的6-取代基（例如异丙基）会大大降低活性，而较小的6-氟取代基则会提供非选择性化合物。通过将6-取代基与未取代的1-苯基和取代的1-苯基（2-F，4-F，4-Cl）结合，发现了选择性5-HT2拮抗剂。然而，苯基的3-取代显着降低了5-HT2受体的亲和力，尤其是在3-三氟甲基取代基的情况下。在咪唑烷酮环中引入3-（2-丙基）取代基降低了与α1肾上腺素能受体的结合，为3-8倍。与3-未取代的衍生物相比，该取代基的存在实际上未发现对5-HT2和D2受体亲和力

  DOI：

  10.1021/jm00104a006

文献信息

• Perregaard Jens, Andersen Kim, Hyttel John, Sanchez Connie, J. Med. Chem., 35 (1992) N 26, S 4813-4822
  作者：Perregaard Jens, Andersen Kim, Hyttel John, Sanchez Connie

  DOI：——

  日期：——
• Novel indole derivatives
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0465398B1

  公开（公告）日：1994-12-14
• US5216001A
  申请人：——

  公开号：US5216001A

  公开（公告）日：1993-06-01
• US5322851A
  申请人：——

  公开号：US5322851A

  公开（公告）日：1994-06-21
• US5457115A
  申请人：——

  公开号：US5457115A

  公开（公告）日：1995-10-10