6,6-二甲基十一烷-2,5,10-三酮 | 50464-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6,6-二甲基十一烷-2,5,10-三酮
• 英文名称: 6,6-dimethylundecane-2,5,10-trione
• 英文别名: 6,6-dimethylundecan-2,5,10-trione；6,6-dimethyl-undecane-2,5,10-trione；6,6-Dimethyl-2,5,10-undecanetrione
• CAS: 50464-96-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: ZASZETBXFSDFOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二甲基十一烷-2,5,10-三酮 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到6-hydroxy-1,1,6-trimethyl-3,5,7,8-tetrahydro-2H-azulen-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Trioxane in organic synthesis. Unusual entry to diverse carbocyclic frameworks derived from β-ionone

  摘要：

  Synthesis of [4.4.0]- or [5.3.0]-bicyclic frameworks was achieved via sequential intramolecular Michael/aldol and tandem intramolecular adol/aldol strategies, starting from acyclic precursors derived from beta-ionone. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01404-7
• 作为产物：
  描述：

  6,6-dimethyl-3-undecene-2,5,10-trione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 6,6-二甲基十一烷-2,5,10-三酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Trioxane in organic synthesis. Unusual entry to diverse carbocyclic frameworks derived from β-ionone

  摘要：

  Synthesis of [4.4.0]- or [5.3.0]-bicyclic frameworks was achieved via sequential intramolecular Michael/aldol and tandem intramolecular adol/aldol strategies, starting from acyclic precursors derived from beta-ionone. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01404-7

文献信息

• Photochemical reactions. 147th Communication. Further investigation of the photochemistry of 5,6-epoxy-5,6-dihydro-?-ionone: Product formationvia a carbonyl-ylide intermediate
  作者：Anthony O'Sullivan、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19860690305

  日期：1986.5.7

  On π,π*-excitation of the epoxyenone (E)-1 (λ = 254 nm, MeCN), in addition to the previously isolated compounds 2–9, the new products 10–12, derived from the ylide intermediate c were isolated. Further evidence for the ylide c was obtained by the rapid racemization of the optically active epoxyenone (−)-(E)-1.

  上π，所述epoxyenone的π* -excitation（ë） - 1（λ= 254纳米，MeCN中），在除了先前分离的化合物2 - 9，新产品10 - 12，从内鎓盐中间体衍生Ç分离。内酯c的进一步证据是通过旋光旋光性环氧烯酮（-）-（E）-1的快速消旋而获得的。
• Farbstoffsensibilisierte Photoreaktionen von vinylogen Epoxycarbonylverbindungen
  作者：Werner Skorianetz、G�nther Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19730560704

  日期：1973.11.7

  On irradiation in the presence of dye sensitizers, vinylogous epoxy carbonyl compounds undergo a novel photofragmentation reaction, to give furyl ketones in good yields. The fragmentation process is probably preceded by trans-cis isomerization of the double bond; in one case the cis-isomer could be isolated. In a side reaction epoxyenone 10 gives the cyclopentanone derivatives 13 and 14 by a [1, 2]

  在染料敏化剂的存在下进行辐照后，乙烯基环氧羰基化合物会发生新型的光裂解反应，从而以高收率得到呋喃酮。分片过程可能是由之前的反式-顺式双键的异构化; 在一种情况下，可以分离出顺式异构体。在副反应中，环氧烯酮10通过甲基的[1，2]转移得到环戊酮衍生物13和14。
• Chemistry of 1,2,4-Trioxanes: Metal-Induced Deoxygenation and Rearrangement of the 1,2,4-Trioxane Obtained by Photooxidation of β-Ionone
  作者：Mirta Mischne

  DOI：10.1055/s-2002-33637

  日期：——

  The reactivity of 2,2,6,8-tetramethyltricyclo(6.2.2.01,6)dodecene (2) toward different metal salts has been explored. In the presence of Fe(II), Sn(II) and Ce(IV) ions, compound 2 underwent a rearrangement process to afford acyclic triketones Z-3 and E-3. The action of Zn powder in acetic acid resulted in an unexpected formation of furan 4 in high yield.

  研究人员探讨了 2,2,6,8-四甲基三环(6.2.2.01,6)十二烯 (2) 与不同金属盐的反应性。在 Fe(II)、Sn(II) 和 Ce(IV) 离子存在下，化合物 2 经历了重排过程，生成了无环三酮 Z-3 和 E-3。锌粉在乙酸中的作用意外地生成了高产率的呋喃 4。
• Photochemische Reaktionen 122. Mitteilung [1]. Zur vinylogen ?-spaltung von epoxy-enonen: Photoisomerisierung des 3,4:5,6-diepoxy-5,6-dihydro-?-jonons
  作者：Norbert Bischofberger、Guy De Weck、Bruno Frei、Hans Richard Wolf、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19810640606

  日期：1981.9.23

  Vinylogous β-Cleavage of Epoxy-enones: Photoisomerization of 3,4: 5,6-Diepoxy-5,6-dihydro-β-ionone

  环氧烯类化合物的乙烯基β裂解：3,4：5,6-二环氧-5,6-二氢-β-紫罗兰酮的光异构化
• Photochemische Reaktionen. 73. Mitteilung. Neuartige Photoreaktionen des (�)-trans-?-Jonon-epoxids
  作者：Beat R. von Wartburg、Hans R. Wolf、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19730560615

  日期：1973.7.18

  The racemic trans-β-ionone-epoxide (7) upon irradiation with light of wavelength 254 nm (in pentane solution) gives rise to novel photochemical processes and formation of compounds 12, 13, 14, and 15.

  外消旋的反式-β-紫罗兰酮环氧化物（7）通过照射光波长为254nm（在戊烷中的溶液）的产生新颖的光化学过程和形成的化合物的12，13，14，和15。