(Z)-4-methyl-7-phenylhept-4-en-1-ol | 1092770-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-4-methyl-7-phenylhept-4-en-1-ol
• CAS: 1092770-63-2
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: FZCDEWMVNASJSU-QPEQYQDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊炔-1-醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 仲丁基锂 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (Z)-4-methyl-7-phenylhept-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硼酸酯的原去硼烷基化合成三取代烯烃的非对映异构体：在加利福尼亚红鳞甲虫信息素的合成中的应用

  摘要：

  E-烯丙基硼酸酯与TBAF⋅3H 2 O经历高度非对映选择性的原脱硼硼烷反应，生成Z-三取代的烯烃。通过使用KHF 2 / TsOH，可以将选择性切换为主要生成E-烯烃（参见方案）。该方法的实用性已在加利福尼亚红鳞甲虫性信息素成分的简短合成中得到了说明。

  DOI：

  10.1002/anie.201207312

文献信息

• Organoselenium-Catalyzed Synthesis of Oxygen- and Nitrogen-Containing Heterocycles
  作者：Ruizhi Guo、Jiachen Huang、Haiyan Huang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03543

  日期：2016.2.5

  A new and efficient approach for the synthesis of oxygen and nitrogen heterocycles by organoselenium catalysis has been developed. The exo-cyclization proceeded smoothly under mild conditions with good functional group tolerance and excellent regioselectivity. Mechanistic studies revealed that 1-fluoropyridinium triflate is key for oxidative cyclization.

  已经开发了一种通过有机硒催化合成氧和氮杂环的新的有效方法。所述外切-cyclization具有良好的官能团耐受性和优良的区位选择性温和的条件下顺利进行。机理研究表明，三氟甲磺酸1-氟吡啶鎓是氧化环化的关键。
• Conversion of Allylic Alcohols to Stereodefined Trisubstituted Alkenes: A Complementary Process to the Claisen Rearrangement
  作者：Justin K. Belardi、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja8074242

  日期：2008.12.17

  A stereoselective method for the conversion of allylic alcohols to (Z)-trisubstituted alkenes is presented. Overall, the reaction sequence described is stereochemically complementary to related Claisen rearrangement reactions--processes that typically deliver the stereoisomeric trisubstituted alkene containing products.

  提出了一种将烯丙醇转化为 (Z)-三取代烯烃的立体选择性方法。总体而言，所描述的反应顺序与相关的克莱森重排反应在立体化学上是互补的，克莱森重排反应通常会产生立体异构的三取代烯烃的产物。
• Diastereodivergent Synthesis of Trisubstituted Alkenes through Protodeboronation of Allylic Boronic Esters: Application to the Synthesis of the Californian Red Scale Beetle Pheromone
  作者：Matthew J. Hesse、Craig P. Butts、Christine L. Willis、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201207312

  日期：2012.12.7

  selectivity can be switched to give predominantly the E‐alkene instead by using KHF2/TsOH (see scheme). The utility of the methodology has been illustrated in a short synthesis of a component of the sex pheromone of the Californian red scale beetle.

  E-烯丙基硼酸酯与TBAF⋅3H 2 O经历高度非对映选择性的原脱硼硼烷反应，生成Z-三取代的烯烃。通过使用KHF 2 / TsOH，可以将选择性切换为主要生成E-烯烃（参见方案）。该方法的实用性已在加利福尼亚红鳞甲虫性信息素成分的简短合成中得到了说明。