1-benzyl-3-hydroxy-3-(p-tolyl)indolin-2-one | 1351204-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxy-3-(p-tolyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-hydroxy-3-(4-methylphenyl)indol-2-one
• CAS: 1351204-90-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: UMJUGRZOHWNFPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-hydroxy-3-(p-tolyl)indolin-2-one 在 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1-benzyl-3-(p-tolyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化吲哚和艾伦烯的不对称加成：一种用于构建手性吲哚生物碱的原子经济通用方法

  摘要：

  Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是有机金属化学中已知的最有用和最通用的不对称合成方法之一。在过去 30 年中，该反应的发展通常依赖于使用带有适当离去基团的烯丙基亲电试剂来获取反应性 Pd（π-烯丙基）中间体，该中间体在被存在于其中的亲核试剂攻击后继续生成所需的偶联产物。反应。我们的小组一直对开发不需要使用活化亲电试剂的反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体的替代方法感兴趣，最终在反应中产生化学计量副产物，该副产物源自剩余的离去基团。沿着这些路线，我们已经证明，丙二烯可用于在酸助催化剂的存在下生成反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体，并且该系统与亲核试剂兼容，允许通过 Pd 催化的丙二烯加成形成正式的 AAA 产物。本文介绍了我们在 Pd 催化的羟吲哚与丙二烯的不对称加成（钯催化的丙二烯烃化）中使用羟吲哚作为碳基亲核试剂的工作。通过使用手性标准 Trost 配体 (L1) 和 3-芳基

  DOI：

  10.1021/ja209244m
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 4-甲苯硼酸 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到1-benzyl-3-hydroxy-3-(p-tolyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍（II）催化的芳基硼酸与靛红的加成反应

  摘要：

  首先开发了Ni催化的芳基硼酸到靛红的加成反应。在Ni（acac）2和dppp作为膦配体的驱动下，该反应以高达97％的收率得到3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚。检查了苄基保护的靛红和芳基硼酸的范围。取代的苯基硼酸与稠环和杂环硼酸一起与靛红平稳地反应。还初步研究了不对称催化，显示出中等的对映选择性。还描述了该机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.03.039

文献信息

• Facile regiospecific synthesis of 2,3-disubstituted indoles from isatins
  作者：Xiaowei Dou、Weijun Yao、Shan Wen、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c4cc04555f

  日期：——

  A facile regiospecific synthesis of 2,3-disubstituted indoles from isatins has been developed. Nucleophilic addition of Grignard reagents to commercially available isatins, followed by reduction with borane, afforded an array of structurally diverse 2,3-disubstituted indoles in moderate to good yields. The method described herein represents a novel and very simple approach to synthesize various 2,3-disubstituted

  已经开发了从靛红容易地区域特异性合成2，3-二取代的吲哚的方法。将格氏试剂亲核地添加到市售的靛红中，然后用硼烷还原，以中等至良好的产率提供了结构上不同的2，3-二取代的吲哚阵列。本文所述的方法代表了一种新颖且非常简单的方法，用于合成各种2，3-二取代的吲哚，这是制药工业和药物化学中极为重要的结构基序。
• Nickel(II)-catalyzed addition reaction of arylboronic acids to isatins
  作者：Yu-Yang Zhang、Huixuan Chen、Xiaoding Jiang、Hao Liang、Xuefeng He、Yaqi Zhang、Xiangmeng Chen、Wenhuan He、Yongsu Li、Liqin Qiu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.039

  日期：2018.5

  A Ni-catalyzed addition of arylboronic acids to isatins was first developed. The reaction, driven by Ni(acac)2 and dppp as the phosphine ligand, gave 3-aryl-3-hydroxy-2-oxindoles in up to 97% yield. Scopes of benzyl-protected isatins and arylboronic acids were examined. Substituted phenylboronic acids along with fused-ring and heterocyclic boronic acids reacted with isatins smoothly. Preliminary asymmetric

  首先开发了Ni催化的芳基硼酸到靛红的加成反应。在Ni（acac）2和dppp作为膦配体的驱动下，该反应以高达97％的收率得到3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚。检查了苄基保护的靛红和芳基硼酸的范围。取代的苯基硼酸与稠环和杂环硼酸一起与靛红平稳地反应。还初步研究了不对称催化，显示出中等的对映选择性。还描述了该机制。
• The Palladium Catalyzed Asymmetric Addition of Oxindoles and Allenes: An Atom-Economical Versatile Method for the Construction of Chiral Indole Alkaloids
  作者：Barry M. Trost、Jia Xie、Joshua D. Sieber

  DOI：10.1021/ja209244m

  日期：2011.12.21

  The Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation (AAA) is one of the most useful and versatile methods for asymmetric synthesis known in organometallic chemistry. Development of this reaction over the past 30 years has typically relied on the use of an allylic electrophile bearing an appropriate leaving group to access the reactive Pd(π-allyl) intermediate that goes on to the desired coupling product

  Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 是有机金属化学中已知的最有用和最通用的不对称合成方法之一。在过去 30 年中，该反应的发展通常依赖于使用带有适当离去基团的烯丙基亲电试剂来获取反应性 Pd（π-烯丙基）中间体，该中间体在被存在于其中的亲核试剂攻击后继续生成所需的偶联产物。反应。我们的小组一直对开发不需要使用活化亲电试剂的反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体的替代方法感兴趣，最终在反应中产生化学计量副产物，该副产物源自剩余的离去基团。沿着这些路线，我们已经证明，丙二烯可用于在酸助催化剂的存在下生成反应性 Pd(π-烯丙基) 中间体，并且该系统与亲核试剂兼容，允许通过 Pd 催化的丙二烯加成形成正式的 AAA 产物。本文介绍了我们在 Pd 催化的羟吲哚与丙二烯的不对称加成（钯催化的丙二烯烃化）中使用羟吲哚作为碳基亲核试剂的工作。通过使用手性标准 Trost 配体 (L1) 和 3-芳基