malonyl-bis-(L-phenylalanine methyl ester) | 161086-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: malonyl-bis-(L-phenylalanine methyl ester)
• 英文别名: Malonyl-bis(L-phenylalanine methyl ester)；methyl (2S)-2-[[3-[[(2S)-1-methoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-oxopropanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 161086-84-6
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₆
• 分子量: 426.469
• InChiKey: CAHZYUPYRBWCNF-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  malonyl-bis-(L-phenylalanine methyl ester) 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N'-Bis-((S)-1-chloromethyl-2-phenyl-ethyl)-N,N'-diethyl-propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有硫化物和胺结合位点作为手性配体的大环，用于镍催化的格氏试剂与乙烯基溴的交叉偶联

  摘要：

  已经开发了从（S）-苯基丙氨酸和（S）-半胱氨酸衍生到大环的合成途径。在这些配体的存在下，1-氯-1-苯基乙烷的格氏试剂和溴化​​乙烯的催化偶联通常以良好的收率和高达46％的对映体过量（ee）进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98674-x
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 malonyl-bis-(L-phenylalanine methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  具有硫化物和胺结合位点作为手性配体的大环，用于镍催化的格氏试剂与乙烯基溴的交叉偶联

  摘要：

  已经开发了从（S）-苯基丙氨酸和（S）-半胱氨酸衍生到大环的合成途径。在这些配体的存在下，1-氯-1-苯基乙烷的格氏试剂和溴化​​乙烯的催化偶联通常以良好的收率和高达46％的对映体过量（ee）进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98674-x

文献信息

• Synthesis of symmetrical pseudopeptides as potential inhibitors of the human immunodeficiency virus-1 protease
  作者：M Langlois、D Quintard、C Abalain

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90025-6

  日期：1994.1

  It is demonstrated that HIV-1 protease is essential for the assembly and infectivity of the acquired immunodeficiency syndrome (AIDS) virus. This protease is an aspartyl protease with a 2-fold symmetry axis. Potential inhibitors were synthesized and consisted of a spacer linking 2 peptidic chains. They had to satisfy the following constraints: a C-2 symmetry axis, a backbone similar to the peptidic substrates, and side-chains filling the subsites S-n...S'(n). The compounds were synthesized via peptidic synthetic methods and evaluated in an enzymatic test with HIV-1 protease. Several compounds displayed an inhibitory activity at 10 mu M. They possessed the spacers CO, CO-CO, CO-CH2-CHOH-CO and the terminal chain Phe-O-iC(4)H(9). However, the structural-variation-based optimization of these different compounds failed and no potent inhibitors were prepared.
• Macrocycles with sulfide and amine binding sites as chiral ligands for nickel catalyzed cross coupling of a grignard reagent with vinyl bromide
  作者：Marc Lemaire、Bindert K. Vriesema、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98674-x

  日期：1985.1

  Synthetic routes to macrocycles derived from (S)-phenyl alanine and (S)-cysteine have been developed. The catalyzed coupling of the Grignard reagent of 1-chloro-1-phenylethane and vinyl bromide in the presence of these ligands proceeds usually in good yields and in enantiomeric excesses (e.e.) of up to 46%.

  已经开发了从（S）-苯基丙氨酸和（S）-半胱氨酸衍生到大环的合成途径。在这些配体的存在下，1-氯-1-苯基乙烷的格氏试剂和溴化​​乙烯的催化偶联通常以良好的收率和高达46％的对映体过量（ee）进行。