2-(1H-indol-3-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)ethan-1-amine | 880070-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(1H-Indol-3-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)ethanamine；2-(1H-indol-3-yl)-N-(2-thienylmethyl)ethanamine
• CAS: 880070-17-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂S
• mdl: MFCD06761034
• 分子量: 256.371
• InChiKey: MKSYHZONULKPFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)ethan-1-amine 在 磷酸二苯酯 、 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过苄基迁移进行的叔胺对艾伦烯的金催化碳胺化

  摘要：

  带有苄基型基团 (CH 2 Ar) 的叔胺经过 Au(I) 催化的分子内加成到丙二烯。CH 2 Ar 基团的正式 1,3-转移发生在环化过程中。正如实验和 DFT 研究所证明的那样，这些前所未有的分子内碳胺化涉及通过脱芳构化中间体进行的两次连续的 [3,3] 重排。由于烯胺产品的稳定性差，开发了将它们原位转化为更稳定的多环手性化合物的方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100007
• 作为产物：
  描述：

  2-thienylmethylene tryptamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-(1H-indol-3-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  合成新型不对称取代仲胺的可扩展方法

  摘要：

  探索了快速，简便，可扩展的方法，用于通过还原胺化合成包含萘，吲哚，吡啶和咪唑部分的不对称取代的仲胺。所研究的操作程序在50至30 mmol的规模上是成功的，并且具有扩大规模的巨大潜力。

  DOI：

  10.2298/jsc110408173r

文献信息

• Synthesis, Testing and Structure-Activity Studies on a Library of 5-HT4 Ligands
  作者：Amir Hanna-Elias、David T. Manallack、Alla Levit、William Nguyen、Fadi Ayad、Glen Perera、Marina Shapiro、Helen R. Irving、Ian M. Coupar、Magdy N. Iskander

  DOI：10.2174/157340610793563965

  日期：2010.11.1

  Several indole derivatives and analogues comprising a range of related structural classes were designed, synthesized and tested as ligands for the 5-HT4 receptor. Within each series, binding experiments showed compounds with good affinity demonstrating high percentage displacement values at 1 µM. The most potent of these (20) had a pKi of 8.54 demonstrating very good affinity. These indole analogues were combined with 55 ligands that were previously produced in our laboratory to explore the structure-activity relationships of these 5-HT4 ligands. A CoMFA (Comparative Molecular Field Analysis) analysis was used to extend an earlier simple pharmacophore to suggest two new molecular features beyond the primary amino binding site. The pharmacophore confirmed that a newly described tetrahydroquinoline analogue was able to match the basic requirements of the model and the pharmacology of this molecule is provided in more detail.

  设计、合成并测试了几种吲哚衍生物及其类似物，这些化合物属于一系列相关的结构类别，作为 5-HT4 受体的配体。在每个系列中，结合实验显示具有良好亲和力的化合物在 1 µM 浓度下表现出高百分比的置换值。其中最有效的化合物（20）的 pKi 值为 8.54，显示出非常好的亲和力。这些吲哚类似物与之前在我们实验室合成的 55 种配体相结合，以探索这些 5-HT4 配体的结构-活性关系。通过比较分子场分析（CoMFA），从早期简单的药效团模型延伸出两个新的分子特征，超越了主要的氨基结合位点。该药效团确认了一种新描述的四氢喹啉类似物能够匹配模型的基本要求，并且该分子的药理学特性有更详细的说明。
• Site-Selective Carbonylative Synthesis of Structurally Diverse Lactams from Heterocyclic Amines with TFBen as the CO Source
  作者：Jun Ying、Qian Gao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02114

  日期：2019.11.1

  A palladium-catalyzed site-selective C-H carbonylation of heterocyclic amines for the synthesis of lactam motifs has been developed. The reaction of 3-thiophene methylamines, 2-thiophene methylamines, and tryptamines with benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the CO source provides a series of structurally diverse lactams in moderate to high yields with excellent regioselectivities.

  已经开发了钯催化的杂环胺的位点选择性CH羰基化反应，以合成内酰胺基序。3-噻吩甲胺，2-噻吩甲胺和色胺与苯-1,3,5-三甲酸酯三甲酸酯（TFBen）作为CO源的反应可提供一系列结构多样的内酰胺，中度至高产率，具有出色的区域选择性。
• Copper‐Catalyzed Chemoselective Divergent Carbene Insertion into the N−H bonds of Tryptamines
  作者：Dharmendra Kumar、Malleswara Rao Kuram

  DOI：10.1002/adsc.202300893

  日期：2023.11.21

  synthesis. Herein, we have developed a chemoselective copper-catalyzed carbene insertion protocol onto N−H bonds of tryptamine derivatives. Divergent insertion products are obtained by varying the nucleophilicity of the aliphatic NH of tryptamine with electron-donating or electron-withdrawing groups. The reaction provided N−H insertion products with broad substrate scope in good yields.

  轻松获得具有化学选择性的不同产物在有机合成中非常重要。在此，我们开发了一种化学选择性铜催化卡宾插入色胺衍生物 N−H 键的方案。通过改变色胺的脂肪族NH与给电子或吸电子基团的亲核性来获得不同的插入产物。该反应以良好的产率提供了具有广泛底物范围的 NH 插入产物。
• Copper/Iodine Co-catalyzed Oxygenative Transannulation of Tryptamines Enables Direct Synthesis of Donaxaridine and Its Derivatives
  作者：Yan-Zheng Sun、Ying-Ai Wu、Jun Shi、Wei Wu、Jun-Rong Song、Hai Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03942

  日期：2024.1.26

  transannulation strategy using readily available tryptamines. Molecular oxygen and water are used as oxygen sources and provide direct access to the donaxaridine scaffold and its derivatives. This methodology is applied to the efficient synthesis of the natural products donaxaridine, chimonamidine, donaxanine, donaxarine, and aline in just one or two steps. The tryptamines, albeit with oxy-sensitive dialkyl N-H

  我们报告了使用现成的色胺的一般铜/碘共催化含氧转环策略。分子氧和水用作氧源，并提供直接进入多那沙定支架及其衍生物的途径。该方法适用于仅通过一两个步骤即可有效合成天然产物多纳沙啶、chimonamidine、donaxanine、donaxarine 和 aline。色胺虽然具有氧敏感的二烷基N -H 基团，但通过单电子转移双氧化过程被选择性氧化。
• Cinchona Alkaloid Thiourea Catalyzed Asymmetric Synthesis and Anticancer Activity Evaluation of Tetrahydro-β-spirooxindoles
  作者：Weihui Zhong、Liang Qi、Huacui Hou、Fei Ling、Lu Fang、Wenjun Luo

  DOI：10.3987/com-18-13907

  日期：——

  Asymmetric synthesis and activity evaluation of tetrahydro-beta-spirooxindole compounds is reported in this paper. Cinchona alkaloid thiourea has been utilized as catalyst for the asymmetric synthesis of tetrahydro-beta-spirooxindoles, affording the desired products in moderate to good yields and with up to 94:6 er. Interestingly, the spirooxindoles exhibited moderate to good in vitro antitumor activity for A549 cells. Besides, the growth inhibitory activities of these selected compounds against normal lung cell CHL cells were further evaluated.