trans (S)-(+)-cinnamamide | 157059-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans (S)-(+)-cinnamamide
• 英文别名: (E)-N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-N-methyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 157059-70-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: GNTWJEATOXCEJI-HHNLSAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans (S)-(+)-cinnamamide 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chiacchio Ugo, Buemi Giuseppe, Casuscelli Francesco, Procopio Antonio, Re+, Tetrahedron, 50 (1994) N 18, S 5503-5514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans,trans-(S)-(-)-2-(N-methyl-N-cinnamoylamino)-3-phenylpropyl cinnamoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到trans (S)-(+)-cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  分子内硝酮环加成立体选择性合成熔融γ-内酰胺

  摘要：

  由相关的醛与N-甲基羟胺原位制备一系列通过酰胺与烯烃连接的硝酮5。硝基分子内地添加到烯烃中，并且环加成反应立体选择性地产生稠合的γ-内酰胺6。位于硝酸官能团13的位置α的立体中心完全控制了分子内环加成的立体化学过程，这独家提供了化合物14，同时引入了四个立体中心。PM3计算也支持了后一种化合物的形成。此外，不饱和肟17的简单加热导致化合物19 通过分子内肟环烯烃加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80705-5

文献信息

• Chiacchio Ugo, Buemi Giuseppe, Casuscelli Francesco, Procopio Antonio, Re+, Tetrahedron, 50 (1994) N 18, S 5503-5514
  作者：Chiacchio Ugo, Buemi Giuseppe, Casuscelli Francesco, Procopio Antonio, Re+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of fused γ-lactams by intramolecular nitrone cycloaddition
  作者：Ugo Chiacchio、Giuseppe Buemi、Francesco Casuscelli、Antonio Procopio、Antonio Rescifina、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80705-5

  日期：1994.5

  joined by amides to olefines were prepared in situ from the related aldehydes with N-methylhydroxylamine. The nitrones added intramolecularly to the olefin, and the cycloadditions gave fused γ-lactams 6 stereoselectively. A stereocentre located in position α to the nitronic functionality 13 completely controls the stereochemical course of the intramolecular cycloadditions, which exclusively affords compound

  由相关的醛与N-甲基羟胺原位制备一系列通过酰胺与烯烃连接的硝酮5。硝基分子内地添加到烯烃中，并且环加成反应立体选择性地产生稠合的γ-内酰胺6。位于硝酸官能团13的位置α的立体中心完全控制了分子内环加成的立体化学过程，这独家提供了化合物14，同时引入了四个立体中心。PM3计算也支持了后一种化合物的形成。此外，不饱和肟17的简单加热导致化合物19 通过分子内肟环烯烃加成反应。