6,7,8,9-四氯-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6,8-二烯 | 2082-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6,7,8,9-四氯-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6,8-二烯
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrachloro-1,4-dioxaspiro[4.4]nona-6,8-diene
• CAS: 2082-08-8
• 化学式: C₇H₄Cl₄O₂
• 分子量: 261.92
• InChiKey: DXQQKKGWMVTLOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.5-65.5 °C
• 沸点：
  309.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-四氯-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6,8-二烯 在 硫酸 作用下， 生成 hexachloro-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  424.六氯环戊二烯的反应。第三部分 2'，3'，4'，5'-四胆-1,3-二氧戊环-2-螺环戊2-2,4'-二烯及其加合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002305
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 六氯环戊二烯 在 potassium hydroxide 作用下， 以26 %的产率得到6,7,8,9-四氯-1,4-二氧杂螺[4.4]壬-6,8-二烯
  参考文献：
  名称：

  前沿分子轨道相互作用控制的正交逆电子需求环加成反应

  摘要：

  生物正交反应物的化学选择性对能够同时标记多个生物分子。在这里，我们通过利用过渡态中前沿分子轨道相互作用能的差异来获得正交点击反应。我们确定五元环二烯对异腈是惰性的，但很容易与紧张的炔烃反应，而具有大取代基的四嗪很容易与异腈反应。应变炔烃表现出相反的反应模式。该方法通过用不同荧光团正交标记两种蛋白质来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02265

文献信息

• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of Norbornenoquinones via C(sp²)–H Alkylation
  作者：Rahul Sarkar、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03168

  日期：2016.12.2

  The enantioselective Diels–Alder (DA) reaction with monosubstituted p-benzoquinones is an unmet challenge. A new approach for the enantioselective synthesis of monosubstituted quinone-DA adducts is presented based on C(sp2)–H alkylative desymmetrization of meso-DA adducts. Catalyzed by a tertiary amino-thiourea derivative, this reaction utilizes nitroalkanes as the alkylating agents and generates densely

  与单取代对苯醌的对映选择性Diels–Alder（DA）反应是一个尚未解决的挑战。基于内消旋-DA加合物的C（sp 2）-H烷基化脱对称，提出了一种单取代的醌-DA加合物的对映选择性合成的新方法。在叔氨基-硫脲衍生物的催化下，该反应利用硝基烷烃作为烷基化剂，并产生稠密的官能化产物，该产物带有至少四个连续的立体异构中心，远离反应部位，具有出色的对映选择性。
• SYNTHESIS AND APPLICATIONS OF SOLUBLE PENTACENE PRECURSORS AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：CHOW Tahsin J.

  公开号：US20130017497A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present disclosure relates to methods and systems for synthesis of bridged-hydropentacene, hydroanthracene and hydrotetracene from the precursor compounds pentacene derivatives, tetracene derivatives, and anthracene derivatives. The invention further relates to methods and systems for forming thin films for use in electrically conductive assemblies, such as semiconductors or photovoltaic devices.

  本公开涉及从前体化合物戊芴衍生物、四芴衍生物和蒽衍生物合成桥式水合五环芴、水合蒽和水合四环芴的方法和系统。本发明还涉及用于制备用于电导组件中的薄膜的方法和系统，例如半导体或光伏器件。
• Preparation, structures and preliminary host–guest studies of fluorinated <i>syn</i>-bis-quinoxaline molecular tweezers
  作者：Markus Etzkorn、Jacob C Timmerman、Matthew D Brooker、Xin Yu、Michael Gerken

  DOI：10.3762/bjoc.6.39

  日期：——

  potential molecular tweezers for electron-rich guest compounds. Our synthetic route to the cyclooctadiene-derived scaffolds 16a-d takes advantage of the facile isolation of a novel spirocyclic precursor 9b with the crucial syn-orientation of its two alkene moieties. The crystal structure of 16c displays two features typical of a molecular tweezer: inclusion of a solvent molecule in the molecular cleft and

  已经制备了一系列具有氟化同面喹喔啉侧壁的多环骨架作为富电子客体化合物的潜在分子镊子。我们的环辛二烯衍生支架 16a-d 的合成路线利用了新型螺环前体 9b 的简便分离及其两个烯烃部分的关键顺向取向。16c 的晶体结构显示出分子镊子的两个典型特征：在分子裂缝中包含溶剂分子和自互补支架的自缔合。此外，溶液中化合物 16c 的主客​​体 NMR 研究表明，未结合和结合的富电子客体 N,N,N',N'-四甲基-对苯二胺之间存在化学交换。
• Readily Accessible Ambiphilic Cyclopentadienes for Bioorthogonal Labeling
  作者：Brian J. Levandowski、Raymond F. Gamache、Jennifer M. Murphy、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jacs.8b02978

  日期：2018.5.23

  A new class of bioorthogonal reagents based on the cyclopentadiene scaffold is described. The diene 6,7,8,9-tetrachloro-1,4-dioxospiro[4,4]nona-6,8-diene (a tetrachlorocyclopentadiene ketal, TCK) is ambiphilic and self-orthogonal with remarkable stability. The diene reacts rapidly with a trans-cyclooctene and an endo-bicyclononyne, but slowly with dibenzoazacyclooctyne (DIBAC), allowing for tandem

  描述了基于环戊二烯支架的一类新型生物正交试剂。二烯 6,7,8,9-四氯-1,4-二氧螺[4,4]nona-6,8-二烯（四氯环戊二烯缩酮，TCK）具有两亲性和自正交性，具有显着的稳定性。二烯与反式环辛烯和内式双环壬炔快速反应，但与二苯并氮杂环辛炔 (DIBAC) 反应缓慢，从而可以使用与 DIBAC 快速反应的相互正交叠氮化物进行串联标记研究。TCK 类似物由廉价的市售起始材料分三步合成。
• Synthesis and fragmentation reactions of cyclic azo-compounds. Stereochemistry and transformations of photo-derived bicyclo[2,1,0]-pentanes, and thermal cycloreversion reactions of tricyclo[6,2,1,02,7]-undecatrienes and related compounds
  作者：W. P. Lay、K. Mackenzie、J. R. Telford

  DOI：10.1039/j39710003199

  日期：——

  01,607,9]nona-2,4-dienes have also been prepared; the ready thermal electrocyclic rearrangement of the anti-isomeric tricyclo[4,3,01,607,9]nonadiene has been observed to give the bicyclo[6,1,0]nonatriene system. In addition the ready thermal cycloreversion reactions of the previously postulated polychlorotricyclo[6,2,1,02,7]undeca-3,5,9-triene and the heterocyclic 9,10-diaza-analogue have been kinetically

  通过多氯二氮杂四环[6,2,1,1 3,6 0 2,7 ] dodeca- 4,9-二烯的热和光化学脱氮反应合成顺式和反式稠环双环[2,1,0]戊烷的潜力并探索了由常见起始原料制备的聚氯二氮杂三环[6,2,1,0 2,7 ] -undeca-3,5,9-三烯。迄今为止，已经制备了未知类型的内聚，顺-聚氯四环[5,2,1,0 2,6 0 3,5 ]癸烯，并对其动力学进行了异常快速的立体构型，转化为内聚-反异构体。迄今为止未知的烃类型的多氯实例还制备了顺-和反-三环[4,3,0 1,6 0 7,9 ]壬娜-2,4-二烯；已经观察到反异构体三环[4,3,0 1,6 0 7,9 ]壬二烯的现成的热电环重排得到双环[6,1,0]壬二烯系统。此外，还对动力学进行了先前假定的多氯三环[6,2,1,0 2,7 ] undeca-3,5,9-三烯与杂环9,10-二氮杂类似物的现成热环还原反应的研究，其反应速