2-amino-N-[2-[[2-(2,2-diphenylethylamino)-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]acetamide | 1360446-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-[2-[[2-(2,2-diphenylethylamino)-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]acetamide
• CAS: 1360446-22-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₃
• 分子量: 368.436
• InChiKey: LGXHMUUDSXGTBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-[2-[[2-(2,2-diphenylethylamino)-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]acetamide 、 C₃₁H₃₂N₂O₁₇ 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-allyl-5-nitro-4-(((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)benzyl (2-((2-((2-((2,2-diphenylethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Second generation specific-enzyme-activated rotaxane propeptides

  摘要：

  在环状鞘的保护下，肽类轴避免降解，并以一种新型糖苷酶可裂解的终止基团结尾，通过铜催化的点击反应衍生为四(乙二醇)(TetEG)或糖基化四(乙二醇)(Glc-TetEG)链，使得这种轮烷具有水溶性。相较于母体轮烷，Glc-TetEG衍生化的轮烷前体肽在水中溶解度提高了5万倍以上。利用β-半乳糖苷酶对这种水溶性轮烷前体肽进行激活，能有效释放出母体肽。

  DOI：

  10.1039/c2cc17458h
• 作为产物：
  描述：

  3,6,9-三氧代-1-苯基-2-氧杂-4,7,10-三氮杂十二烷-12-酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-amino-N-[2-[[2-(2,2-diphenylethylamino)-2-oxoethyl]amino]-2-oxoethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Second generation specific-enzyme-activated rotaxane propeptides

  摘要：

  在环状鞘的保护下，肽类轴避免降解，并以一种新型糖苷酶可裂解的终止基团结尾，通过铜催化的点击反应衍生为四(乙二醇)(TetEG)或糖基化四(乙二醇)(Glc-TetEG)链，使得这种轮烷具有水溶性。相较于母体轮烷，Glc-TetEG衍生化的轮烷前体肽在水中溶解度提高了5万倍以上。利用β-半乳糖苷酶对这种水溶性轮烷前体肽进行激活，能有效释放出母体肽。

  DOI：

  10.1039/c2cc17458h

文献信息

• Second generation specific-enzyme-activated rotaxane propeptides
  作者：Antony Fernandes、Aurélien Viterisi、Vincent Aucagne、David A. Leigh、Sébastien Papot

  DOI：10.1039/c2cc17458h

  日期：——

  A [2]rotaxane, in which the peptidic axle is protected from degradation by the macrocyclic sheath and terminated with a novel glycosidase-cleavable stopper, is rendered water-soluble by derivatisation with tetra(ethylene glycol) (TetEG) or glucosylated tetra(ethylene glycol) (Glc-TetEG) chains using the CuAAC ‘click’ reaction. The Glc-TetEG-derivatised rotaxane propeptide is >50 000 times more soluble in aqueous media than the parent rotaxane. Activation of the water-soluble rotaxane propeptide with a β-galactosidase efficiently releases the parent peptide.

  在环状鞘的保护下，肽类轴避免降解，并以一种新型糖苷酶可裂解的终止基团结尾，通过铜催化的点击反应衍生为四(乙二醇)(TetEG)或糖基化四(乙二醇)(Glc-TetEG)链，使得这种轮烷具有水溶性。相较于母体轮烷，Glc-TetEG衍生化的轮烷前体肽在水中溶解度提高了5万倍以上。利用β-半乳糖苷酶对这种水溶性轮烷前体肽进行激活，能有效释放出母体肽。