(+/-)-ethyl (E)-3-[1,3-diphenylprop-2-ynyloxy]acrylate | 1261266-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+/-)-ethyl (E)-3-[1,3-diphenylprop-2-ynyloxy]acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(1,3-diphenylprop-2-yn-1-yloxy)acrylate；ethyl (E)-3-(1,3-diphenylprop-2-ynoxy)prop-2-enoate
• CAS: 1261266-53-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: KOZNXHYQJUQJKV-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ethyl (E)-3-[1,3-diphenylprop-2-ynyloxy]acrylate 在 gold(I) chloride 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 ethyl 1,4,6-triphenyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成1,2-二氢吡啶：扩大炔丙基乙烯基醚的多样反应性

  摘要：

  实现了从容易获得的炔丙基乙烯基醚开始的1，2-二氢吡啶的催化合成。涉及过渡金属催化的炔丙基-克莱森重排，缩合步骤和布朗斯台德酸催化的杂环化反应的反应顺序可提供中等至极高收率的高度取代的杂环。另外，开发了从炔丙基醇开始的针对1，2-二氢吡啶和2 H-吡喃的实用的一锅法。

  DOI：

  10.1021/jo102545m
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 、 丙炔酸乙酯 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到(+/-)-ethyl (E)-3-[1,3-diphenylprop-2-ynyloxy]acrylate
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成1,2-二氢吡啶：扩大炔丙基乙烯基醚的多样反应性

  摘要：

  实现了从容易获得的炔丙基乙烯基醚开始的1，2-二氢吡啶的催化合成。涉及过渡金属催化的炔丙基-克莱森重排，缩合步骤和布朗斯台德酸催化的杂环化反应的反应顺序可提供中等至极高收率的高度取代的杂环。另外，开发了从炔丙基醇开始的针对1，2-二氢吡啶和2 H-吡喃的实用的一锅法。

  DOI：

  10.1021/jo102545m

文献信息

• Microwave-Assisted Diversity-Oriented Domino Synthesis of Functionalized Nicotinic Acid Derivatives
  作者：David Tejedor、Gabriela Méndez-Abt、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/ejoc.201001067

  日期：2010.12

  microwave-assisted diversity-oriented domino synthesis of functionalized alkyl nicotinates from propargyl vinyl ethers is described. The domino manifold comprises a complex network of reactions involving at least five distinct chemical steps. The obtained alkyl nicotinates incorporate two diversity points at the ring and one ester functionality as convenient handles for further elaboration.

  描述了从炔丙基乙烯基醚的功能化烷基烟酸酯的微波辅助面向多样性的多米诺合成。多米诺流形包括一个复杂的反应网络，涉及至少五个不同的化学步骤。获得的烟酸烷基酯在环上包含两个不同点和一个酯官能团，作为进一步加工的方便处理。
• One-Pot Synthesis of 1,2-Dihydropyridines: Expanding the Diverse Reactivity of Propargyl Vinyl Ethers
  作者：Tobias Harschneck、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/jo102545m

  日期：2011.4.1

  The catalyzed synthesis of 1,2-dihydropyridines starting from easily accessible propargyl vinyl ethers was realized. The reaction sequence involving a transition metal-catalyzed propargyl-Claisen rearrangement, a condensation step, and a Brønsted acid-catalyzed heterocyclization furnishes the highly substituted heterocycles in moderate to excellent yields. Additionally, a practical one-pot protocol

  实现了从容易获得的炔丙基乙烯基醚开始的1，2-二氢吡啶的催化合成。涉及过渡金属催化的炔丙基-克莱森重排，缩合步骤和布朗斯台德酸催化的杂环化反应的反应顺序可提供中等至极高收率的高度取代的杂环。另外，开发了从炔丙基醇开始的针对1，2-二氢吡啶和2 H-吡喃的实用的一锅法。