(S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3-(prop-2-ynyl)imidazolidin-4-one | 1062578-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3-(prop-2-ynyl)imidazolidin-4-one
• 英文别名: (S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3-(prop-2-yn-1-yl)imidazolidin-4-one；(5S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3-prop-2-ynylimidazolidin-4-one
• CAS: 1062578-14-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O
• 分子量: 242.321
• InChiKey: DRACFBOZNVNZHI-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3-(prop-2-ynyl)imidazolidin-4-one 、 4-(2-azidoethyl)benzene-1,2-diol 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(5S)-5-benzyl-3-[[1-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl]triazol-4-yl]methyl]-2,2-dimethylimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Magnetoclick咪唑烷酮纳米催化剂用于不对称的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  AbstractA 1,3‐dipolar azide–alkyne cycloaddition has been used to prepare a magnetic nanoparticle immobilized MacMillan catalyst that catalyzes the enantioselective 1,3‐dipolar cycloaddition between nitrones and α,β‐unsaturated aldehydes. The catalyst can be recovered and recycled for five consecutive runs without any significant loss in yields and diastereo‐ and enantioselectivities of the isoxazolidines.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300624
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine-N-propargylamide 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3-(prop-2-ynyl)imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Magnetoclick咪唑烷酮纳米催化剂用于不对称的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  AbstractA 1,3‐dipolar azide–alkyne cycloaddition has been used to prepare a magnetic nanoparticle immobilized MacMillan catalyst that catalyzes the enantioselective 1,3‐dipolar cycloaddition between nitrones and α,β‐unsaturated aldehydes. The catalyst can be recovered and recycled for five consecutive runs without any significant loss in yields and diastereo‐ and enantioselectivities of the isoxazolidines.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300624
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-N-benzylidenebenzylamine N-oxide 、 巴豆醛 在 盐酸 、 (S)-5-benzyl-2,2-dimethyl-3-(prop-2-ynyl)imidazolidin-4-one 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 101.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Magnetoclick咪唑烷酮纳米催化剂用于不对称的1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  AbstractA 1,3‐dipolar azide–alkyne cycloaddition has been used to prepare a magnetic nanoparticle immobilized MacMillan catalyst that catalyzes the enantioselective 1,3‐dipolar cycloaddition between nitrones and α,β‐unsaturated aldehydes. The catalyst can be recovered and recycled for five consecutive runs without any significant loss in yields and diastereo‐ and enantioselectivities of the isoxazolidines.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300624

文献信息

• A supramolecular bifunctional iridium photoaminocatalyst for the enantioselective alkylation of aldehydes
  作者：Andrea Gualandi、Francesco Calogero、Ada Martinelli、Arianna Quintavalla、Marianna Marchini、Paola Ceroni、Marco Lombardo、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/d0dt02587a

  日期：——

  The construction of a hybrid metal-organo-photoredox catalyst based on the conjugation of an imidazolidinone organocatalyst and Ir(ppy)₂(bipy) (ppy = 2-phenylpyridine, bipy = bipyridine) is described.

  本文描述了一种基于咪唑啉酮有机催化剂和Ir(ppy)₂(bipy)（ppy = 2-苯基吡啶，bipy = 双吡啶）的共轭杂化金属-有机-光还原催化剂的构建。
• CATALYST IMMOBILIZATION ON SILICEOUS MESOCELLULAR FOAM VIA CLICK CHEMISTRY
  申请人：Ying Jackie Y.

  公开号：US20100105544A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to a method for preparing a heterogenised catalyst, comprising grafting a catalyst or catalyst precursor, via click chemistry, to a siliceous mesocellular foam (MCF). The invention also relates to a heterogenised catalyst comprising a catalyst species grafted onto a siliceous mesocellular foam (MCF) via a 1,2,3-triazole
• US8148287B2
  申请人：——

  公开号：US8148287B2

  公开（公告）日：2012-04-03
• [EN] CATALYST IMMOBILIZATION ON SILICEOUS MESOCELLULAR FOAM VIA CLICK CHEMISTRY<br/>[FR] IMMOBILISATION CATALYTIQUE SUR MOUSSE MÉSOCELLULAIRE SILICEUSE PAR LE BIAIS DE LA CHIMIE D'AFFINITÉ (CLICK CHEMISTRY)
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2008115154A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  [EN] The present invention relates to a method for preparing a heterogenised catalyst, comprising grafting a catalyst or catalyst precursor, via click chemistry, to a siliceous mesocellular foam (MCF). The invention also relates to a heterogenised catalyst comprising a catalyst species grafted onto a siliceous mesocellular foam (MCF) via a 1,2,3- triazole.
  [FR] La présente invention concerne un procédé destiné à préparer un catalyseur hétérogénéisé, consistant à greffer un catalyseur ou un précurseur de catalyseur, via la chimie d'affinité, sur une mousse mésocellulaire siliceuse (MCF). L'invention concerne également un catalyseur hétérogénéisé comprenant une espèce de catalyseur greffée sur une mousse mésocellulaire siliceuse (MCF) par le biais d'un 1,2,3-triazole.
• A Magnetoclick Imidazolidinone Nanocatalyst for Asymmetric 1,3‐Dipolar Cycloadditions
  作者：Sreenivasarao Pagoti、Debasish Dutta、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1002/adsc.201300624

  日期：2013.12.16

  AbstractA 1,3‐dipolar azide–alkyne cycloaddition has been used to prepare a magnetic nanoparticle immobilized MacMillan catalyst that catalyzes the enantioselective 1,3‐dipolar cycloaddition between nitrones and α,β‐unsaturated aldehydes. The catalyst can be recovered and recycled for five consecutive runs without any significant loss in yields and diastereo‐ and enantioselectivities of the isoxazolidines.magnified image