Z-6,6-diethoxy-2-iodo-hexa-4-yn-2-en-1-ol | 134832-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: Z-6,6-diethoxy-2-iodo-hexa-4-yn-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-6,6-diethoxy-2-iodohex-2-en-4-yn-1-ol
• CAS: 134832-35-2
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₃
• 分子量: 310.132
• InChiKey: MNQAMJDPVQYTBF-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-6,6-diethoxy-2-iodo-hexa-4-yn-2-en-1-ol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Z-3-<3-tert-butyldimethylsilyl(oxy)methyl-7,7-diethoxy-hept-1,5-diyn-3-en>cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药新carcininostatin，kedarcidin，C-1027和maduropeptin核心结构的合成研究

  摘要：

  仅当C-6,7三键复合时，分子内的醛醇缩合反应才能轻松地构建抗肿瘤药新carzinostatin，kedarcidin，C-1027和maduropeptin的双环[7.3.0]十二碳芯结构。η 2共2（CO）6 -acetylene加合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00283-9
• 作为产物：
  描述：

  4,4-乙氧基-2-丁基卡因-铝 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Z-6,6-diethoxy-2-iodo-hexa-4-yn-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药新carcininostatin，kedarcidin，C-1027和maduropeptin核心结构的合成研究

  摘要：

  仅当C-6,7三键复合时，分子内的醛醇缩合反应才能轻松地构建抗肿瘤药新carzinostatin，kedarcidin，C-1027和maduropeptin的双环[7.3.0]十二碳芯结构。η 2共2（CO）6 -acetylene加合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00283-9

文献信息

• Synthesis of the neocarzinostatin chromophore A core diynene structure using an η²-hexacarbonyidicobalt mediated Aldol reaction
  作者：Philip Magnus、Thomas Pitterna

  DOI：10.1039/c39910000541

  日期：——

  The monoketal of cyclopentene-1,3-dione was converted into the η2-Co2(CO)6 neocarzinostatin core 19 in six steps; oxidative decomplexation in the presence of cyclohexa-1,4-diene gave the cycloaromatized adduct 22.

  环戊烯-1,3-二酮的单缩酮转化成η 2 -Co 2（CO）6新制癌菌素核心19在六个步骤; 环己1,4-二烯存在下的氧化分解产生了环芳香化的加合物22。
• Synthesis of the 4,5-epoxybicyclo[7.3.0]dodecadiyne neocarzinostatin core structure. Surprising compatibility of the 4,5-epoxide with a η²-hexacarbonyldicobalt mediated aldol reaction
  作者：Philip Magnus、Martin Davies

  DOI：10.1039/c39910001522

  日期：——

  The highly functionalized neocarzinostatin core structure 16 has been synthesized from the enynone 9 in a hexacarbonyldicobalt mediated aldol reaction in which the epoxide ring is unexpectedly not opened.

  高度功能化的新卡西诺司他汀核心结构16是通过烯酮9在六羰基二钴介导的醛缩反应中合成的，其中环氧化物环意外地没有打开。
• Studies on the synthesis of the core structures of the antitumor agents neocarzinostatin, kedarcidin, C-1027 and maduropeptin
  作者：Philip Magnus、Rich Carter、Martin Davies、Jason Elliott、Thomas Pitterna

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00283-9

  日期：1996.4

  The bicyclo[7.3.0]dodecadiyne core structure of the antitumor agents neocarzinostatin, kedarcidin, C-1027 and maduropeptin can be readily constructed by an intramolecular aldol reaction to form the bond only if the C-6,7 triple bond is complexed as its η2Co2(CO)6-acetylene adduct.

  仅当C-6,7三键复合时，分子内的醛醇缩合反应才能轻松地构建抗肿瘤药新carzinostatin，kedarcidin，C-1027和maduropeptin的双环[7.3.0]十二碳芯结构。η 2共2（CO）6 -acetylene加合物。