3-Methoxy-4-benzyloxy-phenethyliodid | 94460-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Methoxy-4-benzyloxy-phenethyliodid
• 英文别名: 4-(2-Iodoethyl)-2-methoxy-1-phenylmethoxybenzene
• CAS: 94460-54-5
• 化学式: C₁₆H₁₇IO₂
• 分子量: 368.214
• InChiKey: MZMACWXOCAXTRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-4-benzyloxy-phenethyliodid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-(benzyloxy)-4-(3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)prop-1-en-1-yl)-2,3,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  全合成和生物学评估粘胶，一种新型的有效的消炎剂，1，3-二苯丙烷。

  摘要：

  报道了使用Wittig反应的粘胶的全合成，粘胶是一种从发色豌豆（Viscum coloratum）分离的消炎的1，3-二苯基丙烷。粘胶蛋白合成的关键步骤取决于保护对羟基的保护基团的选择，该对羟基是影响粘胶蛋白生物学活性的最关键化学结构，并利用微波辅助的维蒂希（Wittig）烯化反应。评估了合成粘胶蛋白，其前体产物16及其类似物17的抗炎作用，这些作用是通过它们对白细胞和小胶质细胞中活性氧（ROS），一氧化氮（NO）以及促炎性细胞因子产生的影响来进行的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.046
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-benzyloxy-3-methoxyphenylethanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-Methoxy-4-benzyloxy-phenethyliodid
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢异喹啉的合成应用：（±）-coreximine的合成

  摘要：

  已显示1,2-二氢异喹啉是有用的合成中间体，并且在此用于合成（±）-去甲可兰定（XIa）和（±）-可西敏（XIc）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80086-0

文献信息

• 苯并氮杂卓类化合物、制备方法及其用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN104031042B

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明属药物化学领域，涉及一类苯并氮杂卓类化合物、制备方法及其用途，具体涉及一类苯并氮杂卓类化合物、制备方法，及其在治疗神经系统疾病领域，特别是与多巴胺D1和D3受体相关的药物成瘾领域中的应用；所述的苯并氮杂卓类化合物及其药理上可接受的无机或有机盐具有式（I）的结构。本发明进行的药物实验的结果表明，所述苯氮杂卓类化合物及其药理上可接受的无机或有机盐，对多巴胺D1、D3表现出较高的拮抗活性，可作为药物先导物进一步发展选择性好、活性高的多巴胺受体拮抗剂，并作为多巴胺D1、D3受体拮抗剂治疗药物成瘾的潜在药物。（I）。
• Functional reversal of (−)-Stepholidine analogues by replacement of benzazepine substructure using the ring-expansion strategy
  作者：Wei Li、Li Zhang、Lili Xu、Congmin Yuan、Peng Du、Jiaojiao Chen、Xuechu Zhen、Wei Fu

  DOI：10.1111/cbdd.12796

  日期：2016.10

  D2 antagonistic activities. In this work, a series of novel hexahydrobenzo[4,5]azepino [2,1‐a]isoquinolines were designed and synthesized as ring‐expanded analogues of (−)‐Stepholidine. Initial pharmacological assays demonstrated that a benzazepine replacement was associated with significant increase in selectivity and functional reversal at dopamine receptor D1. Compound‐(−)‐15e (Ki = 5.32 ± 0.01 nm)

  （-）-Stepholidine是中草药Stephania和天然存在的四氢小ber碱生物碱的活性成分，具有混合的多巴胺受体D 1激动剂和多巴胺受体D 2拮抗活性。在这项工作中，设计并合成了一系列新型的六氢苯并[4,5]氮杂环庚烷[2,1-a]异喹啉，作为（-）-Stepholidine的环扩展类似物。最初的药理分析表明，苯并ze庚因替代品与多巴胺受体D 1的选择性和功能逆转的显着增加有关。化合物-（-）- 15e（K i  = 5.32±0.01 n m）比（-）-Stepholidine（K我 = 13 N米）和被鉴定为一种选择性多巴胺受体d 1拮抗剂（IC 50  = 0.14  μ米）。此外，分子模型表明（-）- 15e可能通过与多巴胺受体D 1的跨膜螺旋7相互作用而发挥其多巴胺受体D 1的拮抗作用。
• Synthesis of Chiral Analoguesof FTY720 and its Phosphate
  作者：Klaus Hinterding、Sylvain Cottens、Rainer Albert、Frederic Zecri、Peter Buehlmayer、Carsten Spanka、Volker Brinkmann、Peter Nussbaumer、Peter Ettmayer、Klemens Hoegenauer、Nathanael Gray、Shifeng Pan

  DOI：10.1055/s-2003-40883

  日期：2003.8

  Efficient and versatile protocols for the synthesis of chiral analogues of the novel immunomodulator FTY720 and its phosphate are described. These synthetic procedures allow for broad structural variation and deliver essential tools to further elucidate FTY720’s novel mechanism of action.

  本文介绍了合成新型免疫调节剂 FTY720 及其磷酸酯手性类似物的高效、多功能方案。这些合成程序可实现广泛的结构变化，为进一步阐明 FTY720 的新型作用机制提供了重要工具。
• Total synthesis and biological evaluation of viscolin, a 1,3-diphenylpropane as a novel potent anti-inflammatory agent
  作者：Chung-Ren Su、Yuh-Chiang Shen、Ping-Chung Kuo、Yann-Lii Leu、Amooru G. Damu、Yea-Hwey Wang、Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.046

  日期：2006.12

  Total synthesis of viscolin, an anti-inflammatory 1,3-diphenylpropane isolated from Viscum coloratum, employing the Wittig reaction is reported. Key steps in the synthesis of viscolin depend on the selection of protecting groups to maintain the para hydroxyl group that is the most critical chemical structure influencing the biological activity of viscolin and the utilization of microwave-assisted Wittig

  报道了使用Wittig反应的粘胶的全合成，粘胶是一种从发色豌豆（Viscum coloratum）分离的消炎的1，3-二苯基丙烷。粘胶蛋白合成的关键步骤取决于保护对羟基的保护基团的选择，该对羟基是影响粘胶蛋白生物学活性的最关键化学结构，并利用微波辅助的维蒂希（Wittig）烯化反应。评估了合成粘胶蛋白，其前体产物16及其类似物17的抗炎作用，这些作用是通过它们对白细胞和小胶质细胞中活性氧（ROS），一氧化氮（NO）以及促炎性细胞因子产生的影响来进行的。
• Synthetic applications of 1,2-dihydroisoquinolines
  作者：A.R. Battersby、D.J. Le Count、S. Garratt、R.I. Thrift

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80086-0

  日期：1961.1

  1,2-Dihydroisoquinolines are shown to be useful synthetic intermediates and are employed here for the synthesis of (±)-norcoralydine (XIa) and (±)-coreximine (XIc).

  已显示1,2-二氢异喹啉是有用的合成中间体，并且在此用于合成（±）-去甲可兰定（XIa）和（±）-可西敏（XIc）。