dihydrocinnamoyl-CoA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dihydrocinnamoyl-CoA
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-2-[[[[(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-[2-(3-phenylpropanoylsulfanyl)ethylamino]propyl]amino]butoxy]-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl]oxymethyl]oxolan-3-yl] phosphate
• 化学式: C30H40N7O17P3S-4
• 分子量: 895.7
• InChiKey: HYSDRCZPYSOWME-FUEUKBNZSA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  400
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrocinnamoyl-CoA 、 氢(+1)阳离子 、 malonyl-CoA(5-) 生成 二氧化碳 、 coenzyme A 、 二氢赤松素
  参考文献：
  名称：

  来自苏格兰松（Pinus sylvestris）的芪合酶

  摘要：

  芪合酶根据其底物偏好命名。根据这个定义，优先选择肉桂酰辅酶 A 的酶是松香素合酶，偏向于苯丙酰辅酶 A 的蛋白质是二氢松香素合酶。我们研究了从苏格兰松 (Pinus sylvestris) 中克隆的二苯乙烯合成酶作为二氢松香素合酶的分配，以及关于额外松香素合酶的提议 [1992, Plant Mol. 生物。18, 439–503]。结果表明，之前的解释被几个意想不到的因素误导了。首先，我们发现大肠杆菌中表达的植物特异性蛋白的底物偏好和活性受细菌因素的影响。这通过改进表达系统而减少，随后的动力学分析表明，肉桂酰辅酶 A 而不是苯丙酰辅酶 A 是克隆二苯乙烯合酶的首选底物。其次，混合实验表明，樟子松的提取物含有选择性影响底物偏好的因子，即苯丙酰辅酶 A 会降低活性，但肉桂酰辅酶 A 不会降低活性。这解释了植物提取物与在大肠杆菌中表达的克隆酶之间的明显差异。总之，结果表明克隆的酶是松香素合酶，

  DOI：

  10.1016/0014-5793(92)81187-q

文献信息

• Molecular and enzymatic characterization of two stilbene synthases from Eastern white pine (<i>Pinus strobus</i>) A single Arg/His difference determines the activity and the pH dependence of the enzymes
  作者：Sigrid Raiber、Gudrun Schröder、Joachim Schröder

  DOI：10.1016/0014-5793(95)00199-j

  日期：1995.3.20

  Pinus strobus (Eastern white pine) contains stilbenes biosynthetically derived from cinnamoyl‐CoA (pinosylvin) or dihydrocinnamoyl‐CoA (dihydropinosylvin). We screened a P. strobus cDNA library with a stilbene synthase (STS) probe from Pinus sylvestris. The eight isolated cDNAs represented two closely related STS genes with five amino acid differences in the proteins. The enzyme properties were investigated

  Pinus STrobus（东部白松）含有从肉桂酰辅酶A（pinosylvin）或二氢肉桂酰辅酶A（dihydropinosylvin）生物合成的芪。我们用来自樟子松的芪合酶 (STS) 探针筛选了 P. STrobus cDNA 文库。八个分离的 cDNA 代表两个密切相关的 STS 基因，在蛋白质中具有五个氨基酸差异。在大肠杆菌中异源表达后研究酶特性。两种蛋白质都更喜欢肉桂酰-CoA 而不是二氢肉桂酰-CoA，因此代表松果苷合酶。否则，它们会显示出很大的差异。STS1 的活性仅为 STS2 的 3-5%，其最适 pH 值移至较低值 (pH 6)，并与肉桂酰辅酶 A 合成了第二种未知产物。定点诱变表明 STS1 中的单个 Arg 到 His 交换是造成所有差异的原因。His 的质子受体特性被讨论为 STS1 特性的原因。
• Molecular analysis of chalcone and dihydropinosylvin synthase from Scots pine (Pinus sylvestris), and differential regulation of these and related enzyme activities in stressed plants
  作者：Judith Fliegmann、Gudrun Schr�der、Sigrid Schanz、Lothar Britsch、Joachim Schr�der

  DOI：10.1007/bf00040665

  日期：1992.2

  Chalcone synthase (CHS) and stilbene synthase (STS) are closely related polyketide synthases which are key enzymes in the biosynthesis of flavonoids and stilbenes. Scots pine (Pinus sylvestris) is an interesting plant for a direct comparison of the enzymes. It not only contains the usual flavonoids, but also an unusual chalcone derivative (pinocembrin), and it synthesizes stilbenes of the pinosylvin

  查尔酮合酶（CHS）和二苯乙烯合酶（STS）是密切相关的聚酮化合物合酶，它们是黄酮类化合物和芪类化合物生物合成中的关键酶。苏格兰松（Pinus sylveSTris）是一种有趣的植物，可以直接比较这些酶。它不仅包含常用的类黄酮，而且还包含不寻常的查尔酮衍生物（松柏油蛋白），并且可以合成松油基类型的对苯二酚。我们通过分子克隆和在大肠杆菌中的功能性表达分析了CHS和STS。CHS不仅对4-香豆酰基-CoA（对柚皮苷查尔酮）有活性，而且对肉桂酰-CoA（导致皮膜蛋白）也有活性。STS被鉴定为二氢松糖基乙烯基合酶，因为它比二肉桂基-CoA更优选二氢肉桂基-CoA。该蛋白质偏离CHS共识的47个位置。它与P的CHS具有73.2％的同一性。sylveSTris，只有65.3％的花生STS产生。我们还研究了暴露于胁迫下的樟子松幼苗中两种酶类型的调节。CHS存在于无胁迫的幼苗中，诱导导致瞬时增加，并在16
• An Aldol Switch Discovered in Stilbene Synthases Mediates Cyclization Specificity of Type III Polyketide Synthases
  作者：Michael B. Austin、Marianne E. Bowman、Jean-Luc Ferrer、Joachim Schröder、Joseph P. Noel

  DOI：10.1016/j.chembiol.2004.05.024

  日期：2004.9

  in type III polyketide synthase (PKS) enzymes. Additional mutagenesis and enzymatic characterization confirms that electronic effects rather than steric factors balance competing cyclization specificities in CHS and STS. Finally, we discuss the problematic in vitro reconstitution of plant stilbenecarboxylate pathways, using insights from existing biomimetic polyketide cyclization studies to generate

  STilbene合酶（STS）和查尔酮合酶（CHS）分别催化由CoA系苯丙酸酯起始剂和3个丙二酰CoA分子形成的四酮化合物中间体，但使用不同的环化机制为各种植物天然产物生产独特的化学支架产品。在这里，我们介绍了第一个STS晶体结构，并通过将苜蓿CHS诱变转化为功能性二苯乙烯合酶来鉴定III型聚酮化合物合酶（PKS）酶中STS环化特异性进化的结构基础。额外的诱变和酶促表征证实，电子效应而非空间因素平衡了CHS和STS中竞争性环化的特异性。最后，我们讨论了植物二苯乙烯羧酸盐途径的体外重构问题，