1-(2-bromophenyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one | 161888-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-1,2-dihydro-5h-tetrazol-5-one；4-(2-bromophenyl)-1H-tetrazol-5-one
• CAS: 161888-38-6
• 化学式: C₇H₅BrN₄O
• 分子量: 241.047
• InChiKey: MVRVOFUVWXOSAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one 、 环己基乙基氨基甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(2-bromophenyl)-4-(N-cyclohexyl-N-ethylcarbamoyl)-5(4H)-tetrazolinone
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal tetrazolinones

  摘要：

  式子为##STR1##的新型除草剂四唑烷酮，其中Y为氢、溴或甲基，R1为乙基或正丙基，R2为环戊基或环己基，但R1和R2中的碳原子总数为7或8。这些新型四唑烷酮可以与其他除草剂混合使用。

  公开号：

  US05541336A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰氯 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-(2-bromophenyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrazolones as a Carboxylic Acid Bioisosteres

  摘要：

  本公开提供了包括活性剂羧基的四唑酮衍生物的化合物。本公开还涉及包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  US20160213648A1

文献信息

• A one-pot synthesis of tetrazolones from acid chlorides: understanding functional group compatibility, and application to the late-stage functionalization of marketed drugs
  作者：Matthew A. J. Duncton、Rajinder Singh

  DOI：10.1039/c6ob01644h

  日期：——

  The method could be used for the late-stage functionalization of pharmaceuticals, to provide tetrazolone congeners of the marketed drugs aspirin, indomethacin, probenecid, telmisartan, bexarotene, niacin (vitamin B3), and the active metabolite of the recently-launched immuno-modulatory agent, BG-12 (Tecfidera®). The ability of a tetrazolone group to serve as a bioisostere of a carboxylic acid, and

  提出了使用叠氮基三甲基硅烷从一酰氯一锅且可扩展地合成四唑酮（四唑-5-酮）的方法。该反应可耐受许多官能团，并可以中等至极好的收率（14–94％）提供芳基，杂芳基，烯基或烷基取代的四唑酮产品。当反应规模较大时（20–36 g），未观察到收率降低。该方法可用于药物的后期功能化，以提供市售药物阿司匹林，消炎痛，丙磺舒，替米沙坦，倍沙罗汀，烟酸（维生素B3）以及最近推出的免疫调节剂的活性代谢产物的四唑酮同类物。剂，BG-12（Tecfidera ®）。还强调了四唑酮基团用作羧酸的生物等排体和改善药物药代动力学特征的能力。
• Substituted herbicide tetrazolinonecarboxylic acid amides
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06277790B1

  公开（公告）日：2001-08-21

  Tetrazolinonecarboxamides of formula I wherein Het is oxetan-3-yl, thietan-3-yl, tetrahydrofuran-3-yl, furan-3-yl, tetrahydrothiophen-3-yl, thiophen-3-yl, tetrahydro-2H-pyran-3-yl, tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl, tetrahydro-2H-pyran-4-yl or tetrahydro-2H-thiopyran-4-yl, in each case with or without substitution; R1 is optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, phenyl, or 3- to 7-membered heterocyclyl; R2 is hydrogen, alkyl, haloalkyl, alkenyl, haloalkenyl, alkynyl, or is optionally substituted cycloalkyl, cycloalkylalkyl, phenyl, phenylalkyl, 3- to 7-membered heterocyclyl, or 3- to 7-membered heterocyclylalkyl, their preparation and herbicidal compositions comprising them.

  公式I中的Tetrazolinonecarboxamides，其中Het为氧杂环丙烷-3-基，硫杂环丙烷-3-基，四氢呋喃-3-基，呋喃-3-基，四氢噻吩-3-基，噻吩-3-基，四氢-2H-吡喃-3-基，四氢-2H-硫代吡喃-3-基，四氢-2H-吡喃-4-基或四氢-2H-硫代吡喃-4-基，在每种情况下都可以带或不带取代基；R1为可选取代基的烷基，烯基，炔基，环烷基，环烯基，苯基或3-到7-成员杂环基；R2为氢，烷基，卤代烷基，烯基，卤代烯基，炔基，或者是可选取代的环烷基，环烷基烷基，苯基，苯基烷基，3-到7-成员杂环基或3-到7-成员杂环基烷基，其制备方法和包含它们的除草剂组合物。
• Tetrazolones as a carboxylic acid bioisosteres
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10450280B2

  公开（公告）日：2019-10-22

  The present disclosure provides compounds that include a tetrazolone derivative of a carboxyl group of an active agent. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions that include these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, and processes for preparing these compounds.

  本公开提供了包括活性剂羧基四唑酮衍生物的化合物。本公开还涉及包括这些化合物的药物组合物、使用这些化合物治疗各种疾病和失调的方法以及制备这些化合物的工艺。
• TETRAZOLONES AS CARBOXYLIC ACID BIOISOSTERES
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3250565B1

  公开（公告）日：2019-07-03
• US5541336A
  申请人：——

  公开号：US5541336A

  公开（公告）日：1996-07-30