3-Phenyl-2-phenylaminocarbonylquinoxaline 1,4-bis-oxide | 104705-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-2-phenylaminocarbonylquinoxaline 1,4-bis-oxide
• 英文别名: 3-phenylquinoxaline-2-carboxylic acid phenylamide 1,4-di-N-oxide；2-Quinoxalinecarboxamide, N,3-diphenyl-, 1,4-dioxide；1-oxido-4-oxo-N,3-diphenylquinoxalin-4-ium-2-carboxamide
• CAS: 104705-39-7
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₃
• 分子量: 357.368
• InChiKey: NBJTZENJEARXCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋咱 、 2-苯甲酰乙酰苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到3-Phenyl-2-phenylaminocarbonylquinoxaline 1,4-bis-oxide
  参考文献：
  名称：

  一种具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的简便，高效合成及结构特征

  摘要：

  基于3-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉-2（1 H）-与1,2-的环收缩，已开发出一种高效且通用的具有两个苯并咪唑片段的喹喔啉衍生物的合成方法。二氨基苯及其各种类型的取代和稠合衍生物。由于分子间和分子内过程，涉及桥联和相邻碳原子的大多数双-苯并咪唑基喹喔啉信号的几种形式之间的自缔合，质子交换，构象和/或互变异构交换，且NMR光谱中的苯并咪唑片段变宽。苯并咪唑片段与分子的喹喔啉核心之间的共轭作用比喹喔啉衍生物（10c）与其噻二唑[ f ]-（17）和吡咯并[ a ]-（19）环化了衍生物，导致整个分子的平面度更大。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.045

文献信息

• The reactions of benzofuroxan with carbonyl compounds on the surface of solid catalysts
  作者：Tohru Takabatake、Yumiko Hasegawa、Minoru Hasegawa

  DOI：10.1002/jhet.5570300602

  日期：1993.12

  The cyclocondensations of benzofuroxan 1a with carbonyl compounds were smoothly and efficiently carried out by the adsorption of the components on the surface of silica gel or a molecular sieve to form a 2,3-disubstituted quinoxaline 1,4-dioxide. When the reactions using a molecular sieve 3A (powder) were carried out at 90°, the actual reaction times were reduced to 0.5-2 hours. Although Duerckheimer

  通过将组分吸附在硅胶或分子筛的表面上以形成2，3-二取代的喹喔啉1，4-二氧化物，苯并呋喃喃1a与羰基化合物的环缩反应可以平稳有效地进行。当在90°下使用分子筛3A（粉末）进行反应时，实际反应时间减少到0.5-2小时。尽管Duerckheimer报告了当使5-甲氧基苯并呋喃1e与乙酰乙酸乙酯2j反应时仅分离出7-取代的喹喔啉1,4-二氧化物，但通过我们的方法，它仅生成了6-甲氧基异构体作为反应产物。5-羧基苯并呋喃聚糖1f不与羰基化合物反应。
• Reactions of Benzofuroxan with 1,3-Diketones or β-Ketoesters on Silica Gel or Alumina
  作者：Minoru Hasegawa、Tohru Takabatake

  DOI：10.1055/s-1985-31391

  日期：——

  The cyclocondensation of benzofuroxan with 1,3-diketones, 3-oxoalkanoic esters, butanedioic esters, or 3-oxoalkanamides in the presence of silica gel (adsorption of the components on silica gel) represents a convenient method for the synthesis of 2,3-disubstituted quinoxaline-1,4-bis-oxides.

  苯并呋咱氧化物与1,3-二酮、3-氧代烷酸酯、丁二酸酯或3-氧代烷酰胺在硅胶存在下的环化缩合反应（各组分吸附在硅胶上），代表了一种合成2,3-二取代喹喔啉-1,4-二氧化物的简便方法。
• Takabatake, Tohru; Hasegawa, Minoru, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 529 - 530
  作者：Takabatake, Tohru、Hasegawa, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimycobacterial activity of new quinoxaline-2-carboxamide 1,4-di-N-oxide derivatives
  作者：Elsa Moreno、Saioa Ancizu、Silvia Pérez-Silanes、Enrique Torres、Ignacio Aldana、Antonio Monge

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.06.036

  日期：2010.10

  As a continuation of our research and with the aim of obtaining new anti-tuberculosis agents which can improve the current chemotherapeutic anti-tuberculosis treatments, forty-three new quinoxaline-2-carboxamide 1,4-di-N-oxide derivatives were synthesized and evaluated for in vitro anti-tuberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis strain H(37)Rv. Active compounds were also screened to assess toxicity to a VERO cell line. Results indicate that compounds with a methyl moiety substituted in position 3 and unsubstituted benzyl substituted on the carboxamide group provide an efficient approach for further development of anti-tuberculosis agents. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• HASEGAWA, MINORU;TAKABATAKE, TOHRU, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 10, 938
  作者：HASEGAWA, MINORU、TAKABATAKE, TOHRU

  DOI：——

  日期：——