8-Hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylic acid ethyl ester | 155186-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-Hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-4-carboxylate
• CAS: 155186-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: LVSVSMXXTDTTFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以48%的产率得到5,8-Dioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（2-溴芳基）烯胺酮的分子内Heck反应合成吡咯并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  用几种不同方法制备的N-（2-溴芳基）烯胺酮4在沸腾的乙腈中用乙酸钯（II），三芳基膦和三乙胺处理，得到吡咯并[1,2- a ]吲哚8的收率为50％-100％。羟基取代的产物8k可以用弗雷米氏盐氧化成类似米托烯的醌9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61432-6
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲氧基苯胺 在 碘 palladium diacetate 、 disodium hydrogenphosphate 、 三溴化硼 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 8-Hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-（2-溴芳基）烯胺酮的分子内Heck反应合成吡咯并[1,2- a ]吲哚

  摘要：

  用几种不同方法制备的N-（2-溴芳基）烯胺酮4在沸腾的乙腈中用乙酸钯（II），三芳基膦和三乙胺处理，得到吡咯并[1,2- a ]吲哚8的收率为50％-100％。羟基取代的产物8k可以用弗雷米氏盐氧化成类似米托烯的醌9。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61432-6

文献信息

• Synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles by intramolecular heck reaction of N-(2-bromoaryl) enaminones
  作者：Joseph P. Michael、Shih-Fang Chang、Clare Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61432-6

  日期：1993.12

  Treatment of N-(2-bromoaryl) enaminones 4, prepared by several different methods, with palladium (II) acetate, triarylphosphine and triethylamine in boiling acetonitrile gave pyrrolo[1,2-a]indoles 8 yields of 50% – 100%. The hydroxy-substituted products 8k could be oxidised to the mitosene-like quinone 9 with Fremy's salt.

  用几种不同方法制备的N-（2-溴芳基）烯胺酮4在沸腾的乙腈中用乙酸钯（II），三芳基膦和三乙胺处理，得到吡咯并[1,2- a ]吲哚8的收率为50％-100％。羟基取代的产物8k可以用弗雷米氏盐氧化成类似米托烯的醌9。