(6R)-6-<(1'R)-2'-(tert-butyldimethylsiloxy)-1'-(methoxymethoxy)ethyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 146173-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6R)-6-<(1'R)-2'-(tert-butyldimethylsiloxy)-1'-(methoxymethoxy)ethyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(methoxymethoxy)ethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 146173-62-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₅Si
• 分子量: 316.47
• InChiKey: IMQXMYGBOYRUQP-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-<(1'R)-2'-(tert-butyldimethylsiloxy)-1'-(methoxymethoxy)ethyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 草酰氯 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 9-脱氧基哥纳香吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成新型苯乙烯基内酯，（+）-goniodiol，（+）-goniotriol，（+）-8-乙酰基goniotriol，（+）-goniofufurone，（+）-9-deoxygoniopypyrone，（+）-goniopypyrone和（+ ）-内酯的常见中间体及其同系物的细胞毒性

  摘要：

  简捷合成（+）-goniodiol，（+）-goniotriol，（+）-8-乙酰基goniotriol，（+）-goniofufurone，（+）-9-脱氧goniopypyrone，（+）-goniopypyrone和（+）-邻甲内酯描述了它们来自手性内酯醛27和36的同类物，作为常见的中间体。合成中的关键特征是基于原位生成不稳定的醛27和36，然后它们与三异丙氧基苯基钛发生化学选择性反应，从而在C-8位提供非对映异构体28、29和37、38。检查了苯乙烯基内酯同源物对P388鼠白血病细胞的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00023-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(2-furyl)hydroxymethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 (6R)-6-<(1'R)-2'-(tert-butyldimethylsiloxy)-1'-(methoxymethoxy)ethyl>-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Goniodiol and 9-deoxygoniopypyrone: syntheses and absolute configurations

  摘要：

  以 (2S,3R)-1,2-O-异亚丙基-3-(2-呋喃基)甘油 6 为起点，通过对映体选择性合成，确认天然贡碘醇和 9-脱氧贡碘吡喃酮的绝对构型分别为 1 和 2。

  DOI：

  10.1039/c39920001640