methyl (1R,2S)-2-{(1E,6S)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hept-1-enyl}cyclopentanecarboxylate | 847049-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S)-2-{(1E,6S)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hept-1-enyl}cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S)-2-[(E,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-1-enyl]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 847049-69-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: BBXGSEMLWDWMGC-JGVZVXPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S)-2-{(1E,6S)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hept-1-enyl}cyclopentanecarboxylate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 (+)-N-methylephedrine 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (4S)-4-hydroxy-4-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-4-{(1R,2S)-2-[(1E,6S)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hept-1-enyl]cyclopentyl}but-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A New Total Synthesis of (+)-Brefeldin C

  摘要：

  报告了一种新的 (+)-brefeldin C 合成方法，其关键步骤包括 Bolm 去对称化反应、B-烷基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和 Carreira 烷炔化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835669
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-methoxy-4-((pent-4-en-2-yloxy)methyl)benzene 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl (1R,2S)-2-{(1E,6S)-6-[(4-methoxybenzyl)oxy]hept-1-enyl}cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New Total Synthesis of (+)-Brefeldin C

  摘要：

  报告了一种新的 (+)-brefeldin C 合成方法，其关键步骤包括 Bolm 去对称化反应、B-烷基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和 Carreira 烷炔化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835669

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Brefeldin C, (+)-nor-Me Brefeldin A and (+)-4-<i>epi</i>-nor-Me Brefeldin A
  作者：Sylvie Archambaud、Frédéric Legrand、Karine Aphecetche-Julienne、Sylvain Collet、André Guingant、M. Evain

  DOI：10.1002/ejoc.200901233

  日期：2010.3

  A total synthesis of (+)-brefeldin C (BFC) and two brefeldin A (BFA) analogues - (+)-nor-Me BFA and (+)-4-epi-nor-Me BFA - has been developed. Key features of the syntheses include desymmetrization of meso anhydrides, a Carreira reaction to control the absolute configuration at C4 of BFC, a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction to create the C11-C12 bond and a Yamaguchi reaction to form the 13-membered

  (+)-brefeldin C (BFC) 和两种 brefeldin A (BFA) 类似物 - (+)-nor-Me BFA 和 (+)-4-epi-nor-Me BFA - 的全合成已经开发出来。合成的关键特征包括内消旋酐的去对称化、控制 BFC C4 绝对构型的 Carreira 反应、产生 C11-C12 键的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和形成 13 元内酯的 Yamaguchi 反应戒指。
• A New Total Synthesis of (+)-Brefeldin C
  作者：André Guingant、Sylvie Archambaud、Karine Aphecetche-Julienne

  DOI：10.1055/s-2004-835669

  日期：——

  A new synthesis of (+)-brefeldin C featuring a Bolm desymmetrisation reaction, a B-alkyl Suzuki-Miyaura cross-coupling and a Carreira alkynylation reaction as the key steps is reported.

  报告了一种新的 (+)-brefeldin C 合成方法，其关键步骤包括 Bolm 去对称化反应、B-烷基 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应和 Carreira 烷炔化反应。