9-(3-chlorophenyl)acridine | 95276-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-(3-chlorophenyl)acridine
• CAS: 95276-09-8
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN
• 分子量: 289.764
• InChiKey: KTPOHTDATNALFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-193 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  438.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基氨基)苯甲腈 、 3-氯苯硼酸 在 2,2'-联吡啶 、 甲烷磺酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到9-(3-chlorophenyl)acridine
  参考文献：
  名称：

  通过2-（芳基氨基）苄腈与芳基硼酸在水中的级联串联反应组装9-芳基丙氨酸的Pd催化方法。

  摘要：

  已经开发了一种新颖的钯催化方案，该方案通过2-（芳基氨基）苄腈与芳基硼酸在水中的串联反应合成9-芳基吡啶，具有良好的官能团耐受性。本合成路线可以容易地按比例放大至克量而没有困难。该方法被进一步扩展到具有雌激素生物活性的4'-OH衍生物的合成。初步的机械实验表明，这种转变涉及芳基钯物种向腈的亲核加成，以生成芳基酮中间体，然后进行分子内Friedel-Crafts酰化和脱水成to啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01654

文献信息

• 一种钯催化合成的芳基吖啶衍生物的制备方 法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110698399B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种钯催化合成的芳基吖啶衍生物及其制备方法，通过以2‑(芳氨基)苯甲腈衍生物和芳基硼酸作为反应物反应制得；反应物来源广泛，制备容易，成本较低，同时毒性较低，不易对人体健康造成影响。反应在溶剂中进行，溶剂为水；在反应时，还向溶剂中加入了钯催化剂、添加剂和配体；钯催化剂为氯化钯、乙酸钯、三氟乙酸钯和乙酰丙酮钯中的任意一种，添加剂为甲基磺酸；反应温度为90‑110℃，反应时间为20‑25小时，整个反应在空气下进行，反应条件十分温和，容易达到，且安全，保证了实验人员的健康。本发明产率最高可达到94％，可以制备一系列的芳基吖啶衍生物，该方法具有较强的底物普适性，制得推广。
• Synthesis of Substituted Acridines through a Palladium-Catalyzed Condensation/Cyclization/Tautomerization Sequence
  作者：Xiangui Chen、Yanjun Xie、Cheng Li、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201601553

  日期：2017.1.18

  An efficient synthesis of 9‐aryl‐substituted acridines from cyclohexanones and 2‐aminobenzophenones under palladium‐catalyzed conditions was developed. By using molecular oxygen as a green oxidant, various cyclohexanones act as the aryl source to construct the nitrogen‐containing heterocycles through a condensation/cyclization/tautomerization sequence.

  开发了在钯催化条件下由环己酮和2-氨基二苯甲酮高效合成9-芳基取代的cr啶的方法。通过使用分子氧作为绿色氧化剂，各种环己酮充当芳基源，通过缩合/环化/互变异构顺序构建含氮杂环。
• PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, PHOTOSENSITIVE ELEMENT, RESIST PATTERN MANUFACTURING METHOD, AND PRINTED CIRCUIT BOARD MANUFACTURING METHOD
  申请人：Hitachi Chemical Company, Ltd.

  公开号：EP2284611A1

  公开（公告）日：2011-02-16

  A photosensitive resin composition comprising a (A) binder polymer, a (B) photopolymerizing compound having ethylenic unsaturated bonds in the molecule, a (C) photopolymerization initiator and a (D) polymerization inhibitor, wherein the (C) photopolymerization initiator comprises an acridine compound, and the content of the (D) polymerization inhibitor is 20-100 ppm by weight.

  一种光敏树脂组合物，包括（A）粘合剂聚合物、（B）分子中含有乙烯不饱和键的光聚合化合物、（C）光聚合引发剂和（D）聚合抑制剂，其中（C）光聚合引发剂包括吖啶化合物，而（D）聚合抑制剂的含量按重量计为 20-100 ppm。
• [EN] HEXAARYLBIIMIDAZOLE PHOTOINITIATOR AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] PHOTOINITIATEUR HEXAARYLBIIMIDAZOLE ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种六芳基双咪唑类光引发剂及其应用
  申请人：CHAN N CHANGZHOU GREEN PHOTOSENSITIVE MAT CO LTD

  公开号：WO2020200020A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  本发明公开一种六芳基双咪唑类光引发剂，红移取代基在其所有可取代位点中的摩尔占比为6-16％。该光引发剂应用于感光性树脂组合物时感光度适中、溶解性好、分辨率和显影性优异，不会在显影时出现倒梯形，并且具有较好的亲水性，能显著减少循环使用时显影液中的淤渣量，使得显影液可重复多次、有效使用。本发明还提供包含上述光引发剂的感光性树脂组合物，以及该组合物的应用。
• [EN] HABI PHOTOINITIATOR CAPABLE OF IMPROVING SYSTEM STABILITY AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] PHOTOINITIATEUR HABI CAPABLE D'AMÉLIORER LA STABILITÉ D'UN SYSTÈME ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 能够提升体系稳定性的HABI类光引发剂及其应用
  申请人：CHAN N CHANGZHOU GREEN PHOTOSENSITIVE MAT CO LTD

  公开号：WO2020233700A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  一种能够提升体系稳定性的HABI类光引发剂，具有如通式(I)所示结构，其中含有2-1'、2-3'、2'-1和2'-3四种连接位的双咪唑化合物，该四种连接位的双咪唑化合物的总质量百分含量为92％以上，且2-1'和2'-1两种连接位的含量之和与2-3'和2'-3两种连接位的含量之和的比值在1.5:1-2:1之间。该光引发剂性能可控，应用于感光性树脂组合物时，组合物及其干膜具有优异的储存稳定性，即使长时间储存后也不会有灵敏度和分辨率下降的趋势。本发明还涉及包含该光引发剂的感光性树脂组合物及其应用。